Citarabină
| Citarabină | |
| Identificare | |
|---|---|
| Număr CAS | 147-94-4[1][2] |
| PubChem | 6253[3][4] |
| DrugBank | DB00987[4] |
| ChemSpider | 6017[5] |
| UNII | 04079A1RDZ[1][4] |
| KEGG | D00168[6] |
| ChEMBL | CHEMBL803[7] |
| Cod ATC | L01BC01[8] |
| SMILES | C1=CN(C(=O)N=C1N)C2C(C(C(O2)CO)O)O[3] |
| InChI | InChI=InChI=1S/C9H13N3O5/c10-5-1-2-12(9(16)11-5)8-7(15)6(14)4(3-13)17-8/h1-2,4,6-8,13-15H,3H2,(H2,10,11,16)/t4-,6-,7+,8-/m1/s1[3] |
| Date chimice | |
| Formulă | C₉H₁₃N₃O₅[3] |
| Masă molară | 243,086 u.a.m.[9] |
| Modifică date / text | |
Citarabina este un agent chimioterapic utilizat în tratamentul unor cancere.[10][11][12] Calea de administrare disponibilă este cea injectabilă (intravenos, intratecal, subcutanat).[10]
Molecula a fost patentată în 1960 și a fost aprobată pentru uz medical în anul 1969.[13] Se află pe lista medicamentelor esențiale ale Organizației Mondiale a Sănătății.[14]
Utilizări medicale
[modificare | modificare sursă]Citarabina este utilizată în tratamentul:[10][11][12][15]
- leucemiei mieloide acute (LMA)
- leucemiei limfoblastice acute (LLA)
- leucemiei mieloide cronice (LMC)
- limfoamelor non-Hodgkin
Prezintă și activitate antivirală, dar nu este foarte selectivă.[16]
Mecanism de acțiune
[modificare | modificare sursă]Citarabina este un analog de citozină, acționând ca antimetabolit. Este un antineoplazic specific pe faza ciclului celular, care poate afecta numai celulele în cursul fazei S a diviziunii celulare. Este metabolizată intracelular la ciotarabină-5’-trifosfat, care se incorporează în molecula de ADN.[11][12]
Note
[modificare | modificare sursă]- ^ a b c d „cytarabine” (în engleză). Wikidata Q116031405. Accesat în .
- ^ a b „CAS Common Chemistry”. Wikidata Q18907859. Accesat în .
- ^ a b c d e f g h i j k l „Citarabină” (în engleză). PubChem. Wikidata Q278487. Accesat în .
- ^ a b c d e f „InChIKey: UHDGCWIWMRVCDJ-CCXZUQQUSA-N”.
- ^ a b „Citarabină” (în engleză). ChemSpider. Wikidata Q2311683. Accesat în .
- ^ a b „Citarabină” (în engleză). ChEBI. Wikidata Q902623. Accesat în .
- ^ a b „Citarabină” (în engleză). ChEMBL. Wikidata Q6120337. Accesat în .
- ^ a b „Citarabină” (în engleză). DrugBank. . Wikidata Q1122544.
- ^ a b „Citarabină” (în engleză). PubChem. Wikidata Q278487. Accesat în .
- ^ a b c „Cytarabine”. The American Society of Health-System Pharmacists. Accesat în .
- ^ a b c „Cytarabine”. DrugBank - Canadian Institutes of Health Research. Accesat în .
- ^ a b c „Rezumatul caracteristicilor produsului - ALEXAN 20 mg/ml, soluție injectabilă” (PDF). Agenția Națională a Medicamentului și a Dispozitivelor Medicale din România. Accesat în .[nefuncțională]
- ^ Fischer, Janos; Ganellin, C. Robin (). Analogue-based Drug Discovery (în engleză). John Wiley & Sons. p. 511. ISBN 9783527607495. Arhivat din original la .
- ^ Organizația Mondială a Sănătății (). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019 (în engleză). Geneva: World Health Organization. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
- ^ Pigneux A, Perreau V, Jourdan E (octombrie 2007). „Adding lomustine to idarubicin and cytarabine for induction chemotherapy in older patients with acute myeloid leukemia: the BGMT 95 trial results”. Haematologica. 92 (10): 1327–34. doi:10.3324/haematol.11068. PMID 18024370.
- ^ Lauter, CB.; Bailey, EJ.; Lerner, AM. (). „Assessment of cytosine arabinoside as an antiviral agent in humans”. Antimicrob Agents Chemother. 6 (5): 598–602. doi:10.1128/aac.6.5.598. PMC 444699
. PMID 15825312.