Aziridină

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Jump to navigation Jump to search
Aziridină
Aziridine.svg
Aziridine3d.png
Identificare
Număr CAS151-56-4
ChEMBLCHEMBL540990
PubChem CID9033
Formulă chimicăC₂H₅N[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară43,042 u.a.m.[1]  Modificați la Wikidata
Proprietăți
Densitate0,83 g/cm³[2]  Modificați la Wikidata la 20 °C
Punct de topire-97 Fahrenheit[2]  Modificați la Wikidata
Punct de fierbere133 Fahrenheit[2]  Modificați la Wikidata la 760 Torr
Presiune de vapori160 millimeter of mercury[2]  Modificați la Wikidata
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Aziridina (denumită și etilenimină sau azaciclopropan)[3] este cel mai simplu compus heterociclic cu azot, fiind alcătuită dintr-o grupă amină (-NH-) legată de două punți metilenice (-CH
2
-).[4][5] Prezintă formula moleculară C
2
H
5
N
.[6] Aziridinele sunt derivații acestui compus.

Obținere[modificare | modificare sursă]

Din epoxizi[modificare | modificare sursă]

O metodă de obținere a etileniminei implică o etapă de deciclizare a unui epoxid, realizată cu azidă de sodiu, urmată de o reacție de reducere a azidei cu trifenifosfină (etapă în care se elimină și azot gazos):[7]

Aziridine sinteză

O altă metodă implică o deciclizare a unui epoxid cu amine, etapă urmată de o reacție de ciclizare de tip reacție Mitsunobu.[8]

Din oxime[modificare | modificare sursă]

Reacția de sinteză Hoch-Campbell este reacția unor oxime cu reactivi Grignard:[9][10][11][12]

Hoch-Campbell Ethylenimine Synthesis

Proprietăți[modificare | modificare sursă]

Note[modificare | modificare sursă]

  1. ^ a b c „Aziridină”, Aziridine (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ a b c d http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0274.html  Lipsește sau este vid: |title= (ajutor)
  3. ^ Margareta Avram (). Chimie organică - Compuși organici ai azotului: amine. 2. București: Editura Academiei RSR. p. 37. 
  4. ^ Gilchrist, T.L. Heterocyclic chemistry. ISBN 978-0-582-01421-3. 
  5. ^ Epoxides and aziridines – A mini review Albert Padwaa and S. Shaun Murphreeb Arkivoc (JC-1522R) pp. 6–33 Online article
  6. ^ Gilchrist, T.L. Heterocyclic chemistry. ISBN 978-0-582-01421-3. 
  7. ^ Ryan Hili; Andrei K. Yudin (). „Readily Available Unprotected Amino Aldehydes”. J. Am. Chem. Soc. 128 (46): 14772–3. doi:10.1021/ja065898s. PMID 17105264. 
  8. ^ B. Pulipaka; Stephen C. Bergmeier (). „Synthesis of Hexahydro-1 H -benzo[ c ]chromen-1-amines via the Intramolecular Ring-Opening Reof Aziridines by π-Nucleophiles”. Synthesis. 2008 (9): 1420–30. doi:10.1055/s-2008-1072561. 
  9. ^ Hoch, Compt. rend., 196, 1865 (1934); (a), ibid., aOS, 799 (1936); (e), ibid., 204, 358 (1937).
  10. ^ Kenneth N. Campbell; James F. Mckenna (). „The action of Grignard reagents on oximes. i. The action of phenylmagnesium bromide on mixed ketoximes”. J. Org. Chem. 4 (2): 198–205. doi:10.1021/jo01214a012. 
  11. ^ Kenneth N. Campbell; Barbara Knapp Campbell; Elmer Paul Chaput (). „The reaction of Grignard reagents with oximes. ii. The action of aryl grignard reagents with mixed ketoximes”. J. Org. Chem. 8 (1): 99–102. doi:10.1021/jo01189a015. 
  12. ^ Kenneth N. Campbell; Barbara K. Campbell; James F. Mckenna; Elmer Paul Chaput (). „The action of Grignard reagents on oximes. iii. The mechanism of the action of arylmagnesium halides on mixed ketoximes. A new synthesis of ethyleneimines”. J. Org. Chem. 8: 103–9. doi:10.1021/jo01189a016. 

Vezi și[modificare | modificare sursă]