Antrachinonă

Antrachinonă
Nume IUPAC	9,10-antrachinonă
Alte denumiri	Antradionă antracendionă dioxoantracen
Identificare
SMILES O=C1c2ccccc2C(=O)c3ccccc13
Număr CAS	84-65-1
ChEMBL	CHEMBL55659
PubChem CID	6780
Informații generale
Formulă chimică	C14H8O2
Aspect	cristale galbene
Masă molară	208,21 g/mol
Proprietăți
Densitate	1,308 g/cm3
Starea de agregare	solidă
Punct de topire	286 °C
Punct de fierbere	379,8 °C
Solubilitate	insolubilă în apă
Temperatură de aprindere	185 °C
Nelistat
Fraze R	R36/37/38
NFPA 704
1 2 -
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Antrachinona, de asemenea cunoscută și ca antracendionă sau dioxoantracen, este un compus organic aromatic cu formula chimică C₁₄H₈O₂. Sunt posibili câțiva izomeri, fiecare fiind considerat ca fiind derivați de chinonă. Denumirea de antrachinonă, totuși, se referă numai la un izomer specific, 9,10-antrachinona (IUPAC: 9,10-dioxoantracen), în structura sa grupele cetonă fiind situate pe nucleul central. Antrachinona este un derivat al antracenului, având cristale galbene, și este folosită ca materie primă pentru unii coloranți.

Sinteză

9,10-antrachinona este obținută industrial prin oxidarea antracenului prin intermediul unei reacții determinată la nucleu. Oxidantul tipic este cromul (IV). De asemenea se poate prepara și prin reacția Friedel-Crafts a benzenului cu anhidrida ftalică în prezență de clorură de aluminiu AlCl₃ ca și catalizator. Acidul o-benzoilbenzoic rezultat este supus unei reacții de ciclizare cu acid sulfuric, în urma căreia se formează antrachinona.