Antrachinonă

Antrachinonă
Nume IUPAC
9,10-antrachinonă
Alte denumiri
Antradionă antracendionă dioxoantracen
Identificare
SMILES O=C1c2ccccc2C(=O)c3ccccc13
Număr CAS	84-65-1
Cod ATC
Informații generale
Formulă chimică	C14H8O2
Aspect	cristale galbene
Masă molară	208,21 g/mol
Proprietăți
Densitate	1,308 g/cm3
Starea de agregare	solidă
Starea de agregare
Punct de topire	286 °C
Punct de fierbere	379,8 °C
Solubilitate	insolubilă în apă
Solubilitate
Solubilitate în apă
Miros
Miros
Aciditate (pKa)
Bazicitate (pKb)
Structură cristalină
Anion
Cation
Duritate (Scara Mohs)
Presiunea vaporilor
Indice de refracție(nD)
Vâscozitate
Momentul dipol
Temperatură de aprindere	185 °C
Statut legal
Categorie drog
Căi de administrare
Metabolism
Timp de înjumătățire biologic
Excreție
Doză letală
Doza minimă letală
Doza letală medie
Reglementări europene
Nelistat
Fraze R	R36/37/38
Fraze S
NFPA 704
1 2 -
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Antrachinona, de asemenea cunoscută și ca antracendionă sau dioxoantracen, este un compus organic aromatic cu formula chimică C₁₄H₈O₂. Sunt posibili câțiva izomeri, fiecare fiind considerat ca fiind derivați de chinonă. Denumirea de antrachinonă, totuși, se referă numai la un izomer specific, 9,10-antrachinona (IUPAC: 9,10-dioxoantracen), în structura sa grupele cetonă fiind situate pe nucleul central. Antrachinona este un derivat al antracenului, având cristale galbene, și este folosită ca materie primă pentru unii coloranți.

Sinteză

9,10-antrachinona este obținută industrial prin oxidarea antracenului prin intermediul unei reacții determinată la nucleu. Oxidantul tipic este cromul (IV). De asemenea se poate prepara și prin reacția Friedel-Crafts a benzenului cu anhidrida ftalică în prezență de clorură de aluminiu AlCl₃ ca și catalizator. Acidul o-benzoilbenzoic rezultat este supus unei reacții de ciclizare cu acid sulfuric, în urma căreia se formează antrachinona.