Antrachinonă
| Antrachinonă | |
 | |
 | |
| Nume IUPAC | 9,10-antrachinonă |
|---|---|
| Alte denumiri | Antradionă antracendionă dioxoantracen |
| Identificare | |
| Număr CAS | 84-65-1 |
| ChEMBL | CHEMBL55659 |
| PubChem CID | 6780 |
| Informații generale | |
| Formulă chimică | C14H8O2 |
| Aspect | cristale galbene |
| Masă molară | 208,21 g/mol |
| Proprietăți | |
| Densitate | 1,308 g/cm3 |
| Starea de agregare | solidă |
| Punct de topire | 286 °C |
| Punct de fierbere | 379,8 °C |
| Solubilitate | insolubilă în apă |
| Temperatură de aprindere | 185 °C |
Nelistat | |
| Fraze R | R36/37/38 |
| NFPA 704 | |
1
2
-
| |
| Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel. | |
Modifică date / text  | |
Antrachinona, de asemenea cunoscută și ca antracendionă sau dioxoantracen, este un compus organic aromatic cu formula chimică C14H8O2. Sunt posibili câțiva izomeri, fiecare fiind considerat ca fiind derivați de chinonă. A fost produsă pentru prima dată în 1836 de către chimistul francez Auguste Laurent (1807-1853) prin oxidarea antracenului cu acid azotic, acid cromic și alți agenți de oxidare.[1][2]
Denumirea de antrachinonă, totuși, se referă numai la un izomer specific, 9,10-antrachinona (IUPAC: 9,10-dioxoantracen), în structura sa grupele cetonă fiind situate pe nucleul central. Antrachinona este un derivat al antracenului, având cristale galbene, și este folosită ca materie primă pentru unii coloranți.[3]
Sinteză[modificare | modificare sursă]
9,10-antrachinona este obținută industrial prin oxidarea antracenului prin intermediul unei reacții determinată la nucleu. Oxidantul tipic este cromul (IV):[4]
De asemenea se poate prepara și prin reacția Friedel-Crafts a benzenului cu anhidrida ftalică în prezență de clorură de aluminiu AlCl3 ca și catalizator. Acidul o-benzoilbenzoic rezultat este supus unei reacții de ciclizare cu acid sulfuric, în urma căreia se formează antrachinona:[5][4]
Proprietăți chimice[modificare | modificare sursă]
Prin reacția de hidrogenare dă derivatul dihidroantrachinonă. Prin reducere cu cupru se obține antrona.[6] Sulfonarea cu acid sulfuric duce la formarea acidului 1-antrachinonsulfonic,[7] care reacționează cu cloratul de sodiu cu obținerea de 1-cloroantrachinonă.[8]
Utilizări[modificare | modificare sursă]
Unii derivați de antrachinonă sunt utilizați ca medicamente, precum: laxative (emodină, aloe emodină) și chimioterapice anticanceroase (mitoxantronă, antracicline).
Referințe[modificare | modificare sursă]
- ^ Ludwig Darmstaedter: „Ludwig Darmstaedters Handbuch zur Geschichte der der Wissenschaften und der Technik - In chronologischer Darstellung”, Editura Julius Springer, Berlin 1908, p. 416
- ^ M.M.Moser: „Die Gattungen Dermocybe (Fr.) Wünsche (Die Hautköpfe)”, în: „Schweizerische Zeitschrift für Pilzkunde/Bulletin Suisse de mycologie”, vol. 52, nr. 7, Editura Bern Verband, Berna 1974, p. 103-104
- ^ „antrachinonă” la DEX online Accesat pe 25 mai 2014
- ^ a b C.D.Nenițescu Chimie Organică, vol. I, ediția a VII-a, Editura Didactică și Pedagogică, 1973, pag. 360-361 (Antrachinona)
- ^ Vogel, A. (), „Anthraquinone”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a02_347
- ^ Macleod, L. C.; Allen, C. F. H. (). „Benzanthrone”. Organic Syntheses. 14: 4. doi:10.15227/orgsyn.014.0004.
- ^ Scott, W. J.; Allen, C. F. H. (). „Potassium Anthraquinone-α-Sulfonate”. Organic Syntheses. 18: 72. doi:10.15227/orgsyn.018.0072., which
- ^ Scott, W. J.; Allen, C. F. H. (). „α-Chloroanthraquinone”. Organic Syntheses. 18: 15. doi:10.15227/orgsyn.018.0015.