Vinorelbină
| Vinorelbină | |
| Identificare | |
|---|---|
| Număr CAS | 71486-22-1[1][2] |
| PubChem | 60780[3] |
| DrugBank | DB00361[4] |
| ChemSpider | 30841604[5] |
| UNII | Q6C979R91Y[6][4] |
| KEGG | D08680[7] |
| ChEMBL | CHEMBL3039593[8] |
| Cod ATC | L01CA04[1] |
| SMILES | |
| InChI | InChI=InChI=1S/C45H54N4O8/c1-8-27-19-28-22-44(40(51)55-6,36-30(25-48(23-27)24-28)29-13-10-11-14-33(29)46-36)32-20-31-34(21-35(32)54-5)47(4)38-43(31)16-18-49-17-12-15-42(9-2,37(43)49)39(57-26(3)50)45(38,53)41(52)56-7/h10-15,19-21,28,37-39,46,53H,8-9,16-18,22-25H2,1-7H3/t28-,37-,38+,39+,42+,43+,44-,45-/m0/s1 |
| Date chimice | |
| Formulă | C₄₅H₅₄N₄O₈[9] |
| Masă molară | 778,394164688 u.a.m. |
| Modifică date / text | |
Vinorelbina este un agent chimioterapic de tip vinca-alcaloid, fiind utilizat în tratamentul unor cancere.[10][11][12][13][14] Calea de administrare disponibilă este cea intravenoasă.[10]
Molecula a fost aprobată pentru uz medical în Statele Unite ale Americii în anul 1994.[10] Se află pe lista medicamentelor esențiale ale Organizației Mondiale a Sănătății.[15]
Utilizări medicale
[modificare | modificare sursă]Vinorelbina este utilizată în tratamentul următoarelor forme de cancer:[10][11][12]
- cancer pulmonar altul decât cel cu celule mici, avansat
- cancer mamar avansat, recidivant sau refractar la alte tratamente.
Este eficientă și în tratamentul rabdomiosarcomului.[16]
Mecanism de acțiune
[modificare | modificare sursă]Molecula de vinorelbină se leagă de tubulina din fusul mitotic, inhibând astfel asamblarea microtubulilor necesari pentru migrarea cromatidelor surori în timpul metafazei din diviziunea celulară,[17] ceea ce duce la apoptoza celulelor canceroase.[18][19]
Note
[modificare | modificare sursă]- 1 2 „Vinorelbină” (în engleză). DrugBank. . Wikidata Q1122544.
- ↑ „CAS Common Chemistry”. Wikidata Q18907859. Accesat în .
- ↑ „Vinorelbină” (în engleză). PubChem. Wikidata Q278487. Accesat în .
- 1 2 „InChIKey: GBABOYUKABKIAF-IELIFDKJSA-N”.
- ↑ „Vinorelbină” (în engleză). ChemSpider. Wikidata Q2311683. Accesat în .
- ↑ „Vinorelbină” (în engleză). en[*]. Wikidata Q21008030. Accesat în .
- ↑ „Vinorelbină” (în engleză). ChEMBL. Wikidata Q6120337. Accesat în .
- ↑ „Vinorelbină” (în engleză). ChEMBL. Wikidata Q6120337. Accesat în .
- ↑ „Vinorelbină” (în engleză). PubChem. Wikidata Q278487. Accesat în .
- 1 2 3 4 „Vinorelbine”. The American Society of Health-System Pharmacists. Accesat în .
- 1 2 „Vinorelbine”. DrugBank - Canadian Institutes of Health Research. Accesat în .
- 1 2 „Rezumatul caracteristicilor produsului - Vinorelbine Polpharma 10 mg/ml, concentrat pentru soluție perfuzabilă” (PDF). Agenția Națională a Medicamentului și a Dispozitivelor Medicale din România. Accesat în .[nefuncțională]
- ↑ van Der Heijden R, Jacobs DI, Snoeijer W, Hallard D, Verpoorte R (martie 2004). „The Catharanthus alkaloids: pharmacognosy and biotechnology”. Current Medicinal Chemistry. 11 (5): 607–28. doi:10.2174/0929867043455846. PMID 15032608.
- ↑ Keglevich, Péter; Hazai, Laszlo; Kalaus, György; Szántay, Csaba (). „Modifications on the basic skeletons of vinblastine and vincristine”. Molecules. 17 (5): 5893–5914. doi:10.3390/molecules17055893. PMC 6268133
. PMID 22609781. - ↑ Organizația Mondială a Sănătății (). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019 (în engleză). Geneva: World Health Organization. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
- ↑ Casanova, Michela; Ferrari, Andrea; Spreafico, Filippo; Terenziani, Monica; Massimino, Maura; Luksch, Roberto; Cefalo, Graziella; Polastri, Daniela; Marcon, Ilaria; Bellani, Franca Fossati (). „Vinorelbine in previously treated advanced childhood sarcomas: Evidence of activity in rhabdomyosarcoma”. Cancer. 94 (12): 3263–3268. doi:10.1002/cncr.10600. PMID 12115359.
- ↑ Anticancer Drugs Targeting Tubulin and Microtubules (în engleză). Elsevier. . ISBN 9780444626493.
- ↑ Jordan MA (ianuarie 2002). „Mechanism of action of antitumor drugs that interact with microtubules and tubulin”. Current Medicinal Chemistry. Anti-Cancer Agents. 2 (1): 1–17. doi:10.2174/1568011023354290. PMID 12678749.
- ↑ Jordan, M. A.; Wilson, L. (). „Microtubules as a target for anticancer drugs”. Nature Reviews Cancer. 4 (4): 253–265. doi:10.1038/nrc1317. PMID 15057285.