Camptotecină

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Camptotecină
Camptothecin.svg
Identificare
Număr CAS7689-03-4[1][2]  Modificați la Wikidata
PubChem24360[3]  Modificați la Wikidata
DrugBank04690[4]  Modificați la Wikidata
ChemSpider22775[5]  Modificați la Wikidata
UNIIXT3Z54Z28A[1]  Modificați la Wikidata
KEGGC01897  Modificați la Wikidata
ChEMBLCHEMBL65[6]  Modificați la Wikidata
SMILES
InChI
Date chimice
FormulăC₂₀H₁₆N₂O₄[3]  Modificați la Wikidata
Masă molară348,111 u.a.m.[7]  Modificați la Wikidata

Camptotecina este un compus organic de origine naturală, care prezintă proprietăți anticanceroase și care a fost utilizată pentru obținerea unor chimioterapice semisintetice (precum irinotecan, rubitecan și topotecan). Compusul este un alcaloid și a fost izolat din tulpina de Camptotheca acuminata.[8][9][10] Efectul farmacologic se manifestă prin inhibarea topoizomerazei de tip I.[8] Activitatea anticanceroasă este foarte bună, însă compusul prezintă o solubilitate foarte scăzută, ceea ce a dus la dezvoltarea unor derivați care în prezent sunt utilizați în chimioterapie.[11][12]

Derivați[modificare | modificare sursă]

În tabelul de mai jos se regăsesc derivații semisintetici ai captotecinei:

Camptothecin with radicals
Denumire R1 R2 R3 R4
Topotecan —H Topotecan R2.svg —OH —H
Irinotecan (CPT-11) Irinotecan R1.svg —H Irinotecan R3.svg —H
Silatecan (DB-67, AR-67) Silatecan R1.svg —H —OH —H
Cositecan (BNP-1350) Cositecan R1.svg —H —H —H
Exatecan Exatecan R1R2.svg —CH3 —F
Lurtotecan Lurtotecan R1.svg —H Lurtotecan R3R4.svg
Gimatecan (ST1481) Gimatecan R1.svg —H —H —H
Belotecan (CKD-602) Belotecan R1.svg —H —H —H
Rubitecan —H Rubitecan R2.svg —H —H

Note[modificare | modificare sursă]

  1. ^ a b c d camptothecin (în engleză), UNII 
  2. ^ a b CAS Common Chemistry, accesat în  
  3. ^ a b c d e f g h i j k l „Camptotecină”, camptothecin (în engleză), PubChem, accesat în  
  4. ^ a b Camptothecin (în engleză), DrugBank, accesat în  
  5. ^ a b Camptothecin (în engleză), ChemSpider, accesat în  
  6. ^ a b CAMPTOTHECIN (în engleză), ChEMBL, accesat în  
  7. ^ a b „Camptotecină”, camptothecin (în engleză), PubChem, accesat în  
  8. ^ a b „Camptothecin”. DrugBank - Canadian Institutes of Health Research. Accesat în . 
  9. ^ Govindachari TR, Viswnathan N (). „the stem bark of Mappia foetida, a tree native to India, has proved to be another source significant for the isolation of camptothecin”. Phytochemistry. 11 (12): 3529–31. doi:10.1016/s0031-9422(00)89852-0. 
  10. ^ Efferth T, Fu YJ, Zu YG, Schwarz G, Konkimalla VS, Wink M (). „Molecular target-guided tumor therapy with natural products derived from traditional Chinese medicine”. Current Medicinal Chemistry. 14 (19): 2024–32. doi:10.2174/092986707781368441. PMID 17691944. 
  11. ^ „Curran Synthesis of Camptothecin”. Arhivat din original la . 
  12. ^ „Comins Synthesis of Camptothecin”. Arhivat din original la . 

Vezi și[modificare | modificare sursă]