Tetrahidrocanabinol

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Jump to navigation Jump to search
Tetrahidrocanabinol
Tetrahydrocannabinol.svg
Delta-9-tetrahydrocannabinol-from-tosylate-xtal-3D-balls.png
Denumiri
Nume IUPAC(−)-(6aR,10aR)-6,6,9-trimetil-3-pentil-6a,7,8,10a-tetrahidro-6H-benzo[c]-1-cromenol
Identificare
Număr CAS1972-08-3
PubChem16078[1]  Modificați la Wikidata
DrugBank00470[2]  Modificați la Wikidata
ChemSpider15266[3]  Modificați la Wikidata
UNII7J8897W37S[4]  Modificați la Wikidata
KEGGD00306[5]  Modificați la Wikidata
ChEMBLCHEMBL465[6]  Modificați la Wikidata
Cod ATCA04AD10[7]  Modificați la Wikidata
SMILES
InChI
Date clinice
Cale de administrareOrală, topică, transdermală, sublinguală, inhalată
Dependență8–10% (risc mic de toleranță)
Date farmacocinetice
Biodisponibilitate10–35% (inhalare), 6–20% (oral)
MetabolismMajoritate hepatic
Timp de înjumătățire1,6–59 ore
25–36 ore (dronabinol adm. oral)
Mod de excreție65–80% (fecale)
20–35% (urină)
Date chimice
FormulăC21H30O2
Masă molară314,47 g/mol
Date fizice
Punct de fierbere180 °C

Tetrahidrocanabinolul (IUPAC: (−)-trans-Δ⁹-tetrahidrocanabinol; prescurtat THC) este unul dintre numeroșii compuși canabinoizi care au fost identificați în planta de canabis. Acesta este principalul compus cu efect psihoactiv din produsul vegetal. Este un compus lipofil, iar similar cu ceilalți metaboliți secundari vegetali, se crede că este biosintetizat de plantă cu scopul de a se proteja de insecte, lumina ultravioletă și stresul cauzat de factori de mediu.[8][9][10]

Este substanța activă principală din cannabis, întâlnită în drogurile vegetale hașiș și marijuana. El a fost pentru prima dată izolat în anul 1964 de Raphael Mechoulam din Israel.

Farmacologie[modificare | modificare sursă]

Structura moleculei de THC (redare 3D)

Tetrahidrocanabinolul acționează ca agonist parțial la nivelul receptorilor endo-canabinoizi de tipul CB1 (Ki = 10 nM[11]), localizați în principal la nivelul sistemului nervos central, dar și de tipul CB2 (Ki = 24 nM[11]), localizați la nivelul celulelor implicate în sistemul imunitar.[12] Efectele psihoactive sunt date majoritar de activarea acestor receptori, ceea ce duce la inhibarea adenilat-ciclazei și la scăderea concentrației de mesager secund AMP ciclic (cAMP).[13]

Note[modificare | modificare sursă]

  1. ^ a b c d e f g h i j „Tetrahidrocanabinol”, Dronabinol (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ a b Dronabinol (în engleză), DrugBank, accesat în  
  3. ^ a b (-)-.DELTA.9-trans-Tetrahydrocannabinol (în engleză), ChemSpider, accesat în  
  4. ^ a b dronabinol (în engleză), Unique Ingredient Identifier[*] 
  5. ^ a b Delta(9)-tetrahydrocannabinol (în engleză), ChEBI, accesat în  
  6. ^ a b DRONABINOL (în engleză), ChEMBL, accesat în  
  7. ^ a b Dronabinol (în engleză), DrugBank,  
  8. ^ Pate, David W. (). „Chemical ecology of Cannabis”. Journal of the International Hemp Association. 2 (29): 32–37. 
  9. ^ Pate, David W. (). „Possible role of ultraviolet radiation in evolution of Cannabis chemotypes”. Economic Botany. 37 (4): 396–405. doi:10.1007/BF02904200. 
  10. ^ Lydon J, Teramura AH, Coffman CB (). „UV-B radiation effects on photosynthesis, growth and cannabinoid production of two Cannabis sativa chemotypes”. Photochemistry and Photobiology. 46 (2): 201–206. doi:10.1111/j.1751-1097.1987.tb04757.x. PMID 3628508. 
  11. ^ a b „PDSP Database – UNC”. NIMH Psychoactive Drug Screening Program. Arhivat din original la . Accesat în . 
  12. ^ Pertwee RG (). „The pharmacology of cannabinoid receptors and their ligands: An overview”. International Journal of Obesity. 30: S13–S18. doi:10.1038/sj.ijo.0803272Accesibil gratuit. PMID 16570099. 
  13. ^ Elphick MR, Egertová M (). „The neurobiology and evolution of cannabinoid signalling”. Philosophical Transactions of the Royal Society B: Biological Sciences. 356 (1407): 381–408. doi:10.1098/rstb.2000.0787. PMC 1088434Accesibil gratuit. PMID 11316486.