Codeină

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Sari la navigare Sari la căutare
Codeină
Codein - Codeine.svg
Codeine molecule spacefill.png
Identificare
Număr CAS76-57-3[1]  Modificați la Wikidata
PubChem5284371[2]  Modificați la Wikidata
DrugBank00318[3]  Modificați la Wikidata
ChemSpider4447447[4]  Modificați la Wikidata
UNIIUX6OWY2V7J[1]  Modificați la Wikidata
KEGGC06174[5]  Modificați la Wikidata
ChEMBLCHEMBL485[6]  Modificați la Wikidata
Cod ATCR05DA04[7]  Modificați la Wikidata
SMILES
InChI
Date chimice
FormulăC₁₈H₂₁NO₃[2]  Modificați la Wikidata
Masă molară299,152 u.a.m.[2]  Modificați la Wikidata

Codeina, numită și metilmorfină, este un alcaloid natural din opiu. Concentrația sa în extractul de opiu (meconat) variază între 0,7% și 2,5%. Sinteza industrială a codeinei se face prin O-metilarea morfinei. Are proprietăți analgezice mult mai slabe decât morfina, dar este mai avantajoasă decât aceasta în privința acțiunii antitusive și antidiareice.

Farmacologie[modificare | modificare sursă]

Dintre toți receptorii pentru opioide, codeina are cea mai mare afinitate pentru receptorii µ (miu), subtipul µ2 (responsabili de efectul antitusiv). Legarea la subtipul µ1, ceva mai slabă, este responsabilă pentru efectele analgezice. Este metabolizată în ficat la 6-glucuronid-codeină prin conjugare cu acid glucuronic în proporție de 80%. Restul trece în norcodeină (2%), morfină (0,5%), 2-glucuronid-morfină (2%), 6-glucuronid-morfină (0.8%) și normorfină (2.5%). Transformarea în morfină și implicit în 6-glucuronid-morfină, metabolitul cel mai activ, este o reacție de O-dealchilare (O-demetilare) catalizată de enzima CYP2D6 a citocromului P450. La un segment al populației albe de circa 6-10%, enzima CYP2D6 este fie prost tradusă, fie deficitară, astfel încât codeina este aproape lipsită de efecte analgezice. Tot acest fenomen stă la baza diminuării efectului analgezic al codeinei de către substanțe care inhibă această enzimă, ca antidepresivele fluoxentin și citalopram. Există și variații genetice ale CYP2D6 care, prin metabolizare intensă, produc la doze "antitusive" de codeină cantități de 3-12 ori mai mari de morfină. S-a raportat un caz care a prezentat oprire respiratorie din această cauză.

Utilizare medicală[modificare | modificare sursă]

Căi de administrare[modificare | modificare sursă]

Cel mai frecvent se administrează oral, sub formă de săruri de codeină: sulfat sau fosfat. Este inclusă în multe combinații alături de paracetamol, aspirină și alte antiinflamatoare nonsteroidiene, deoarece în aceste asocieri componentele își potențează reciproc efectul analgezic.

Indicații[modificare | modificare sursă]

Contraindicații[modificare | modificare sursă]

Efecte adverse[modificare | modificare sursă]

  • Sedare
  • Greață, vărsături
  • Constipație
  • La doze mari sau la copii există riscul de deprimare respiratorie, până la stop respirator
  • Rezistență (diminuarea efectelor odată cu administrarea de doze din ce în ce mai mari pe timp îndelungat). Dependența este posibilă, însă riscul este mult mai mic decât la morfină.

Interacțiuni[modificare | modificare sursă]

  • efectul deprimant al codeinei este potențat de fenotiazine, antidepresive triciclice, sedative hipnotice, alcool. Codeina potențează analgezicele, efectele codeinei sunt scăzute de caolin (scade absorbția)
  • modifică testele de laborator: crește concentrațiile serice ale LDH, amilazei, lipazei, TGO, TGP

Statut legal[modificare | modificare sursă]

Legături externe[modificare | modificare sursă]

Bibliografie[modificare | modificare sursă]

  • Matthew J. Ellenhorn, Seth Schonwald, Gary Ordog, Jonathan Wasserberger: Ellenhorn's Medical Toxicology: Diagnosis and Treatment of Human Poisoning (Medical Toxicology), 2nd edition, 1997
  • Lester M., Md. Haddad, Michael W. Shannon, j Winchester, Judy Fletcher Editor), Lames P. Winchester: Clinical Management of Poisoning and Drug Overdose

Note[modificare | modificare sursă]

  1. ^ a b c d codeine anhydrous (în engleză), Unique Ingredient Identifier[*] 
  2. ^ a b c d e f g h i j k l m n „Codeină”, codeine (în engleză), PubChem, accesat în  
  3. ^ a b Codeine (în engleză), DrugBank, accesat în  
  4. ^ a b (-)-codeine (în engleză), ChemSpider, accesat în  
  5. ^ a b Codeine (în engleză), ChEMBL, accesat în  
  6. ^ a b CODEINE (în engleză), ChEMBL, accesat în  
  7. ^ a b Codeine (în engleză), DrugBank,  


Alcaloizi izochinolinic editează

Morfina Codeina Tebaina Oripavina