Acid fluoroantimonic

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Salt la: Navigare, căutare
Acid fluoroantimonic
Molecula 3D
Molecula 3D
Alte denumiri
Identificare
Număr CAS 16950-06-4
Cod ATC
Informații generale
Formulă chimică HSbF6
Aspect lichid gros, ușor colorat
Masă molară 236,808 g/mol
Proprietăți
Densitate 3 g/cm3
Starea de agregare lichid
Punct de topire
Punct de fierbere
Solubilitate apă, exoterm
Solubilitate
Miros
Miros
Aciditate (pKa)
Bazicitate(pKb)
Structură cristalină
Anion
Cation
Duritate (Scara Mohs) 0
Presiunea vaporilor
Indice de refracție(nD)
Vâscozitate
Momentul dipol
Temperatură de aprindere
Statut legal
Categorie drog
Căi de administrare
Metabolism
Timp de înjumătățire biologic
Excreție
Fraze R
Fraze S
NFPA 704

NFPA 704.svg

Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Acidul fluoroantimonic HSbF6 este o mixtură a doi compuși: acid fluorhidric (HF) și pentafluorură de stibiu (SbF5) în diferite proporții.[1] Raportul de 1:1 alcătuiește unul dintre cei mai puternici superacizi, superacid ce protonează hidrocarburile la stadiul de carbo-cation și hidrogen (H2).

Generalități[modificare | modificare sursă]

Reacția dintre HF și SbF5 este exotermă.

Reaction of HF with SbF5.png

HF eliberează un proton (H+), iar baza sa conjugată (F) intră în structura anionului SbF
6
, anion considerat compus noncoordinativ datorită faptului că este un foarte slab agent nucleofilic și de asemenea o bază foarte slabă. Acest anion cu structură octaedrică are protonul complet liber fapt ce determină aciditatea sa de 2×1019 ori mai puternică față de acidul sulfuric.

Structură[modificare | modificare sursă]

2 compuși au fost izolați din mixtura de HF-SbF5. amîndoi cercetați prn metoda cristalografiei cu raze X: [H2F+][Sb2F11] și [H3F2+][Sb2F11].În ambii compuși anionul este Sb2F11.[2]

Comparație cu alți acizi[modificare | modificare sursă]

Următoarele valori au la bază scara acidității Hammett:

Aplicații[modificare | modificare sursă]

Acest acid protonează aproape orice compus organic.În 1967, Bickel and Hogeveen arată că HF-SbF5 îndepărtează H2 din izobutan și metanul din neopentan:[3][4]

(CH3)3CH + H+ → (CH3)3C+ + H2
(CH3)4C + H+ → (CH3)3C+ + CH4

Siguranță[modificare | modificare sursă]

HF-SbF5 este rapid descompus de către apă reacție ce este explozivă.Reacționează cu toți solvenții cunoscuți.

Referințe[modificare | modificare sursă]

  1. ^ Olah, G. A.; Prakash, G. K. S.; Wang, Q.; Li, X. “Hydrogen Fluoride–Antimony(V) Fluoride” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.
  2. ^ Mootz, D.; Bartmann, K. (1988). „The Fluoronium Ions H2F+ and H3F2+: Characterization by Crystal Structure Analysis”. Angewandte Chemie, International Edition in English 27: 391–392. doi:10.1002/anie.198803911. 
  3. ^ Bickel, A. F.; Gaasbeek, C. J.; Hogeveen, H.; Oelderik, J. M.; Platteeuw, J. C. (1967). „Chemistry and spectroscopy in strongly acidic solutions: reversible reaction between aliphatic carbonium ions and hydrogen”. Chemical Communications 1967: 634–5. doi:10.1039/C19670000634. 
  4. ^ Hogeveen, H.; Bickel, A. F. (1967). „Chemistry and spectroscopy in strongly acidic solutions: electrophilic substitution at alkane-carbon by protons”. Chemical Communications 1967: 635–6. doi:10.1039/C19670000635.