Acid fluoroantimonic
| Acid fluoroantimonic | |||||
|
|||||
| Identificare | |||||
|---|---|---|---|---|---|
| Număr CAS | 16950-06-4 | ||||
| Informații generale | |||||
| Nume | Acid fluoroantimonic | ||||
| Alte denumiri | ? | ||||
| Formula chimică | HSbF6 | ||||
| Aspect | lichid gros, ușor colorat | ||||
| Masă moleculară | 236,808 g/mol | ||||
| Proprietăți | |||||
| Densitate | 3 g/cm3 | ||||
| Starea de agregare | lichid | ||||
| Punct de topire | |||||
| Punct de fierbere | |||||
| Solubilitate | apă, exoterm | ||||
| Duritate (Scara Mohs) | 0 | ||||
| Hazard | |||||
| Clasificare EU | Dacă nu sunt alte indicații atunci se ține cont de prevederile Standard. |
||||
| NFPA 704 | |||||
|
|
|||||
| Unitățile SI și condiții de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel. | |||||
| modifică |
|||||
Acidul fluoroantimonic HSbF6 este o mixtură a doi compuși: acid fluorhidric (HF) și pentafluorură de stibiu (SbF5) în diferite proporții.[1] Raportul de 1:1 alcătuiește unul dintre cei mai puternici superacizi, superacid ce protonează hidrocarburile la stadiul de carbo-cation și hidrogen (H2).
Cuprins |
[modificare] Generalități
Reacția dintre HF și SbF5 este exotermă.
HF eliberează un proton (H+), iar baza sa conjugată (F−) intră în structura anionului SbF−
6, anion considerat compus noncoordinativ datorită faptului că este un foarte slab agent nucleofilic și de asemenea o bază foarte slabă. Acest anion cu structură octaedrică are protonul complet liber fapt ce determină aciditatea sa de 2×1019 ori mai puternică față de acidul sulfuric.
[modificare] Structură
2 compuși au fost izolați din mixtura de HF-SbF5. amîndoi cercetați prn metoda cristalografiei cu raze X: [H2F+][Sb2F11−] și [H3F2+][Sb2F11−].În ambii compuși anionul este Sb2F11−.[2]
[modificare] Comparație cu alți acizi
Următoarele valori au la bază scara acidității Hammett:
- Acid fluoroantimonic (1990) (H0 Value = −31.3)
- Acid Magic (1974) (H0 Value = −19.2)
- Carboran (1969) (H0 Value = −18.0)
- Acid fluorosulfuric (1944) (H0 Value = −15.1)
- Acid triflic (1940) (H0 Value = −14.9)
[modificare] Aplicații
Acest acid protonează aproape orice compus organic.În 1967, Bickel and Hogeveen arată că HF-SbF5 îndepărtează H2 din izobutan și metanul din neopentan:[3][4]
- (CH3)3CH + H+ → (CH3)3C+ + H2
- (CH3)4C + H+ → (CH3)3C+ + CH4
[modificare] Siguranță
HF-SbF5 este rapid descompus de către apă reacție ce este explozivă.Reacționează cu toți solvenții cunoscuți.
[modificare] Referințe
- ^ Olah, G. A.; Prakash, G. K. S.; Wang, Q.; Li, X. “Hydrogen Fluoride–Antimony(V) Fluoride” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.
- ^ Mootz, D.; Bartmann, K. (1988). „The Fluoronium Ions H2F+ and H3F2+: Characterization by Crystal Structure Analysis”. Angewandte Chemie, International Edition in English 27: 391–392. doi:.
- ^ Bickel, A. F.; Gaasbeek, C. J.; Hogeveen, H.; Oelderik, J. M.; Platteeuw, J. C. (1967). „Chemistry and spectroscopy in strongly acidic solutions: reversible reaction between aliphatic carbonium ions and hydrogen”. Chemical Communications 1967: 634–5. doi:.
- ^ Hogeveen, H.; Bickel, A. F. (1967). „Chemistry and spectroscopy in strongly acidic solutions: electrophilic substitution at alkane-carbon by protons”. Chemical Communications 1967: 635–6. doi:.