Acid trifluorometansulfonic

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Salt la: Navigare, căutare
Acid Triflic
Triflic-acid.png
TfOH-3D-ball-&-stick.png
TfOH-3D-vdW.png
Nume IUPAC
Acid trifluorometansulfonic
Alte denumiri Acid triflic
Identificare
Număr CAS 1493-13-6
Cod ATC
Informații generale
Formulă chimică CF3SO3H
Aspect
Masă molară 116,07 g/mol
Proprietăți
Densitate 1,696 g/cm3
Starea de agregare
Punct de topire
Punct de fierbere 162°C (sublimare)
Solubilitate
Solubilitate ușor miscibil cu apa
Miros
Miros
Aciditate (pKa) pk a=-15, Ka=8 x 1014
Bazicitate(pKb)
Structură cristalină
Anion
Cation
Duritate (Scara Mohs)
Presiunea vaporilor
Indice de refracție(nD)
Vâscozitate
Momentul dipol
Temperatură de aprindere
Date clinice
Statut legal
Categorie drog
Căi de administrare
Date farmacocinetice
Metabolism
Timp de înjumătățire biologic
Excreție
Pericol
Reglementări europene
C : Coroziv
Coroziv,
Fraze R
Fraze S
Reglementări mondiale
NFPA 704

NFPA 704.svg

Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Acidul trifluorometansulfonic (sau triflic) este un acid organic.

Proprietăți[modificare | modificare sursă]

Acidul triflic este higroscopic, fiind un lichid puțin colorat la temperatura camerei. Este solubil în solvenți polari de genul DMF, DMSO, acetonitril și dimetil sulfonă, proces de regulă puternic exotermic. Cu o constantă de aciditate Ka 8.0 ×1014 (pKa ~ -15) mol/kg, acidul triflic este des utilizat datorită stabilității sale foarte mare atît termică cât și chimică. Atât acidul cât și baza sa conjugată CF3SO3-(triflat) rezistă reacțiilor de oxidoreducere, reacții în care alți acizi de tipul acidului percloric (HClO4) și acidului azotic (HNO3) sunt oxidați. Datorită acestei rezistențe, acidul triflic si triflatul (anion imun la atacul agenților nucleofili) sunt utilizați în diverse domenii fiind reactivi foarte activi și versatili. Utilizarea lor are avantajul că în cadrul reacțiilor nu determină apariția acidul sulfuric în mediul de reacție (inconvenient care apare la sulfonarea cu acid sulfuric, acid fluorosulfuric sau acid clorosulfonic).


Sinteză[modificare | modificare sursă]

Acidul trifluorometansulfonic a fost pentru prima oară sintetizat în anul 1954 de Haszeldine și Kidd, utilizînd mercur, apă oxigenată, carbonat de bariu și acid sulfuric:[1]

Trifluoromethanesulfonate synthesis1 transp.gif

Alte căi de sinteză utilizează fluorinarea electrochimică (ECF):

Trifluoromethanesulfonate synthesis2 transp.gif

Sinteza industrială are la bază hidroliza CF3SO2F, urmată de o acidificare. Acidul triflic este apoi purificat prin distilare din anhidridă triflică.[2]

Referințe[modificare | modificare sursă]

  1. ^ R. N. Haszeldine and J. M. Kidd (1954). „Perfluoroalkyl derivatives of sulphur. Part I. Trifluoromethanesulphonic acid”. J. Chem. Soc.: 4228–4232. doi:10.1039/JR9540004228. 
  2. ^ Subramanian, Lakshminarayanapuram R.; Martã­nez, Antonio García; Hanack, Michael; Surya Prakash, G. K.; Hu, Jinbo (2006). „Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis”. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd. doi:10.1002/047084289X.rt246.pub2. ISBN 0471936235.