Acid trifluorometansulfonic
| Acid Triflic | |||||
 |
|||||
 |
|||||
 |
|||||
| Denumire chimică | Acid trifluorometansulfonic | ||||
| Alte denumiri | Acid triflic | ||||
| Formulă chimică | CF3SO3H | ||||
| Masă moleculară | 116,07 g/mol | ||||
| Număr CAS | 1493-13-6 | ||||
| Densitate | 1,696 g/cm3 | ||||
| Punct de fierbere | 162°C subl. | ||||
| Punct de topire | -40°C | ||||
| Solubilitate | ușor miscibil cu apa | ||||
| pKa | pk a=-15, Ka=8 x 1014 | ||||
| Clasificare UE | Coroziv (C) | ||||
[modificare] Proprietăți
Acidul triflic este higroscopic, fiind un lichid puțin colorat la temperatura camerei. Este solubil în solvenți polari de genul DMF, DMSO, acetonitril și dimetil sulfonă, proces de regulă puternic exotermic. Cu o constantă de aciditate Ka 8.0 ×1014 (pKa ~ -15) mol/kg, acidul triflic este des utilizat datorită stabilității sale foarte mare atît termică cât și chimică. Atât acidul cât și baza sa conjugată CF3SO3-(triflat) rezistă reacțiilor de oxidoreducere, reacții în care alți acizi de tipul acidului percloric (HClO4) și acidului azotic (HNO3) sunt oxidați. Datorită acestei rezistențe, acidul triflic si triflatul (anion imun la atacul agenților nucleofili) sunt utilizați în diverse domenii fiind reactivi foarte activi și versatili. Utilizarea lor are avantajul că în cadrul reacțiilor nu determină apariția acidul sulfuric în mediul de reacție (inconvenient care apare la sulfonarea cu acid sulfuric, acid fluorosulfuric sau acid clorosulfonic).
[modificare] Sinteză
Acidul trifluorometansulfonic a fost pentru prima oară sintetizat în anul 1954 de Haszeldine și Kidd, utilizînd mercur, apă oxigenată, carbonat de bariu și acid sulfuric:[1]
Alte căi de sinteză utilizează fluorinarea electrochimică (ECF):
Sinteza industrială are la bază hidroliza CF3SO2F, urmată de o acidificare. Acidul triflic este apoi purificat prin distilare din anhidridă triflică.[2]
[modificare] Referințe
- ^ R. N. Haszeldine and J. M. Kidd (1954). „Perfluoroalkyl derivatives of sulphur. Part I. Trifluoromethanesulphonic acid”. J. Chem. Soc.: 4228–4232. doi:.
- ^ Subramanian, Lakshminarayanapuram R.; Martãnez, Antonio GarcÃa; Hanack, Michael; Surya Prakash, G. K.; Hu, Jinbo (2006). „Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis”. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd. doi:. ISBN 0471936235.
