Acid trifluorometansulfonic

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Salt la: Navigare, căutare
Acid Triflic
Acid triflic
Acid triflic
Acid triflic
Denumire chimică Acid trifluorometansulfonic
Alte denumiri Acid triflic
Formulă chimică CF3SO3H
Masă moleculară 116,07 g/mol
Număr CAS 1493-13-6
Densitate 1,696 g/cm3
Punct de fierbere 162°C subl.
Punct de topire -40°C
Solubilitate ușor miscibil cu apa
pKa pk a=-15, Ka=8 x 1014
Clasificare UE Coroziv (C)

Proprietăți[modificare | modificare sursă]

Acidul triflic este higroscopic, fiind un lichid puțin colorat la temperatura camerei. Este solubil în solvenți polari de genul DMF, DMSO, acetonitril și dimetil sulfonă, proces de regulă puternic exotermic. Cu o constantă de aciditate Ka 8.0 ×1014 (pKa ~ -15) mol/kg, acidul triflic este des utilizat datorită stabilității sale foarte mare atît termică cât și chimică. Atât acidul cât și baza sa conjugată CF3SO3-(triflat) rezistă reacțiilor de oxidoreducere, reacții în care alți acizi de tipul acidului percloric (HClO4) și acidului azotic (HNO3) sunt oxidați. Datorită acestei rezistențe, acidul triflic si triflatul (anion imun la atacul agenților nucleofili) sunt utilizați în diverse domenii fiind reactivi foarte activi și versatili. Utilizarea lor are avantajul că în cadrul reacțiilor nu determină apariția acidul sulfuric în mediul de reacție (inconvenient care apare la sulfonarea cu acid sulfuric, acid fluorosulfuric sau acid clorosulfonic).


Sinteză[modificare | modificare sursă]

Acidul trifluorometansulfonic a fost pentru prima oară sintetizat în anul 1954 de Haszeldine și Kidd, utilizînd mercur, apă oxigenată, carbonat de bariu și acid sulfuric:[1]

Trifluoromethanesulfonate synthesis1 transp.gif

Alte căi de sinteză utilizează fluorinarea electrochimică (ECF):

Trifluoromethanesulfonate synthesis2 transp.gif

Sinteza industrială are la bază hidroliza CF3SO2F, urmată de o acidificare. Acidul triflic este apoi purificat prin distilare din anhidridă triflică.[2]

Referințe[modificare | modificare sursă]

  1. ^ R. N. Haszeldine and J. M. Kidd (1954). „Perfluoroalkyl derivatives of sulphur. Part I. Trifluoromethanesulphonic acid”. J. Chem. Soc.: 4228–4232. doi:10.1039/JR9540004228. 
  2. ^ Subramanian, Lakshminarayanapuram R.; Martã­nez, Antonio García; Hanack, Michael; Surya Prakash, G. K.; Hu, Jinbo (2006). „Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis”. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd. doi:10.1002/047084289X.rt246.pub2. ISBN 0471936235.