Reacție de hidratare

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Jump to navigation Jump to search

În chimie, o reacție de hidratare este un tip de reacție chimică în urma căreia o substanță chimică adiționează apă. În chimia organică, apa se adiționează unui substrat nesaturat, de obicei o alchenă sau o alchină. Aceste reacții sunt folosite la nivel industrial pentru producerea de etanol, izopropanol și 2-butanol.[1]

Hidratare organică[modificare | modificare sursă]

Alchene[modificare | modificare sursă]

Pentru hidratarea alchenelor, ecuația chimică generală a reacției este următoarea:

C2H4O + H2O → HO–CH2CH2–OH

O grupă hidroxil OH) se atașează la un atom de carbon al dublei legături și un proton (H+) se adaugă la celălalt carbon al dublei legături. Reacția este foarte exotermă. În prima etapă, alchenul acționează ca un nucleofil și atacă protonul, urmând regula lui Markovnikov. În a doua etapă, o moleculă de H2O se leagă de celălalt, un carbon mai puternic substituit. Atomul de oxigen la acest punct are trei legături și poartă o sarcină pozitivă (adică molecula este un oxoniu). O alta molecula de apa vine de-a lungul si preia protonul extra. Această reacție tinde să producă multe produse secundare nedorite (de exemplu eter dietilic în procesul de formare a etanolului) și în forma sa simplă descrisă aici nu este considerată foarte utilă pentru producerea de alcool.

Sunt luate două abordări. În mod tradițional, alchenă este tratată cu acid sulfuric pentru a se obține esterii de sulfat de alchil. În cazul producției de etanol, acest pas poate fi scris:

H2SO4 + C2H4 → C2H5-O-SO3H

Ulterior, acest ester sulfat este hidrolizat pentru regenerarea acidului sulfuric și eliberarea etanolului:

C2H5-O-SO3H + H2O → H2SO4 + C2H5OH

Aceasta în două etape se numește "proces indirect".

În "procesul direct", acidul protonizează alchena, iar apa reacționează cu carbocitare incipientă pentru a forma alcool. Procesul direct este mai popular, deoarece este mai simplu. Catalizatorii acide includ acidul fosforic și câțiva acizi solizi. Aici este prezentat un mecanism de reacție exemplu de hidratare a 1-metilciclohexenului la 1-metilciclohexanol:

Hydrationreaction.png

Sunt disponibile numeroase căi alternative pentru producerea alcoolului, incluzând reacția de oxidare prin hidroborare, reacția de reducere a oxidării, hidratarea Mukaiyama, reducerea cetonelor și a aldehidelor și o fermentație biologică.

Alchine[modificare | modificare sursă]

Alte substrate[modificare | modificare sursă]

Orice compus organic nesaturat este susceptibil la hidratare. Hidrații acetilenici pentru a obține acetaldehida: Procesul se bazează în mod obișnuit pe catalizatori de mercur. Centrul Hg2+ se leagă de legătura triplă C≡C, care este apoi atașată de apă. Reacția este:

H2O + C2H2 → CH3CHO

Nitriliile suferă hidratare pentru a da amide:

H2O + RCN → RC(O)NH2

Această reacție este utilizată în producerea de acrilamidă.

Aldehide într-o anumită măsură chiar cetone, hidratează diolii gemeni. Reacția este dominantă în special pentru formaldehida, care în prezența apei există în mod semnificativ ca dihidroximetan.

Conceptual, reacțiile similare includ hidroamina și hidroalcoxilarea, care implică adăugarea de amine și alcooli la alchene.

Hidratare anorganică[modificare | modificare sursă]

În chimia anorganică, reacțiile de hidratare se pot pune în evidență prin tratarea cu apă a formelor anhidre ale unor săruri. De exemplu, sulfatul cupric este alb în forma anhidră, dar prin hidratare devine albastru.

Vezi și[modificare | modificare sursă]

Referințe[modificare | modificare sursă]

  1. ^ Falbe, Jürgen; Bahrmann, Helmut; Lipps, Wolfgang; Mayer, Dieter (), „Alcohols, Aliphatic”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a01_279 .