Hidroborare

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Sari la navigare Sari la căutare

Reacția de hidroborare este o reacție chimică organică de adiție a unei legături hidrogen-bor la o legătură dublă de tipul C-C, C-N sau C-O, sau la o legătură triplă C-C. Reacția este utilă în sinteza organică a unor compuși organici. Dezvoltarea acestei metode de sinteză a primit Premiul Nobel pentru Chimie, premiu oferit chimistului Herbert C. Brown.[1] Premiul i-a fost acordat împreună cu Georg Wittig în anul 1979[2] pentru cercetarea în domeniul compușilor organoborici.

Reacția de hidroborare se aplică în principal alchenelor sau alchinelor și produce în primă fază un intermediar organoboric, utilizat pentru a obține alți compuși folositori, precum alcooli, amine și halogenuri de alchil. Cu alte cuvinte, hiroborarea este folositoare pentru obținerea unor compuși funcționali direct din alchene. Reacția generală de obținere a unor alchilborani intermediari din alchene terminale poate fi reprezentată astfel:

HydroborationGenMechCorrecx2.png

Vedere generală[modificare | modificare sursă]

Reacția unei alchene terminale cu un boran are ca rezultat formarea unui monoalchilboran (1), aceasta fiind o reacție de adiție. Dialchilboranul (2) se obține prin adiția unei alte molecule de alchenă:[3]

Hydroboration-overview1

Trialchilboranul se formează prin adiția unei a treia molecule de alchenă (3):[3]

Hydroboration-overview2

Alchilboranii 1,2 și 3 pot fi apoi convertiți în alcooli primari cu o soluție de peroxid de hidrogen și hidroxid de sodiu:[4]

Hydroboration-overview3

Mecanism de reacție[modificare | modificare sursă]

Mecanismul reacției de hidroborare (în cazul obținerii unui alcool primar) poate fi reprezentat după cum urmează (unde R = grupă alchil, R1 = H sau grupă alchil):[4]

Hydroborierung-Mechanismus-V1-Seite001.svg

Note[modificare | modificare sursă]

  1. ^ Brown, H.C. (). „Hydroboration-A Powerful Synthetic Tool”. Tetrahedron. 12 (3): 117. doi:10.1016/0040-4020(61)80107-5. 
  2. ^ „The Nobel Prize in Chemistry 1979”. www.nobelprize.org. Accesat în . 
  3. ^ a b H. C. Brown, B. C. S. Rao: A new technique for the conversion of olefins into organoboranes and related alcohols., Journal of the American Chemical Society, 1956, Vol. 78, S. 5694–5695.
  4. ^ a b T. Laue, A. Plagens: Named Organic Reaktions, John Wiley and Sons, New York, 1998, S. 157–160.

Vezi și[modificare | modificare sursă]