Oxiconazol
| Oxiconazol | |
| Identificare | |
|---|---|
| Număr CAS | 64211-45-6[1][2] |
| PubChem | 5353853[3][4] |
| DrugBank | DB00239[4] |
| ChemSpider | 4510239[5] |
| UNII | C668Q9I33J[1][4] |
| KEGG | C08074[6] |
| ChEMBL | CHEMBL1262[7] |
| Cod ATC | G01AF17[8] |
| SMILES | C1=CC(=C(C=C1Cl)Cl)CON=C(CN2C=CN=C2)C3=C(C=C(C=C3)Cl)Cl[3] |
| InChI | InChI=InChI=1S/C18H13Cl4N3O/c19-13-2-1-12(16(21)7-13)10-26-24-18(9-25-6-5-23-11-25)15-4-3-14(20)8-17(15)22/h1-8,11H,9-10H2/b24-18+[3] |
| Date chimice | |
| Formulă | C₁₈H₁₃Cl₄N₃O[3] |
| Masă molară | 426,981272756 u.a.m. |
| Modifică date / text | |
Oxiconazolul este un antifungic derivat de imidazol, fiind utilizat în tratamentul unor micoze topice, precum pitiriazis versicolor, dermatofitoze și candidoze cutanate.[9][10] Calea de administrare disponibilă este cea topică.[9][10]
Molecula a fost patentată în 1975 și a fost aprobată pentru uz medical în anul 1983.[11]
Utilizări medicale
[modificare | modificare sursă]Oxiconazolul este indicat în tratamentul:
- Pitiriazis versicolor (Malassezia furfur)
- Dermatofitoze cutanate (tinea pedis, tinea corporis, tinea cruris)
- Candidiază cutanată (Candida albicans)
- Alte micoze superficiale ale pielii[12]
Dozare și administrare
[modificare | modificare sursă]- Uz topic: aplicare o dată sau de două ori pe zi pe zona afectată, după curățarea și uscarea pielii
- Durata tratamentului: 2–4 săptămâni, în funcție de localizare și severitate
- Disponibil sub formă de cremă și loțiune cutanată (concentrație uzuală 1%)[9][12]
Mecanism de acțiune
[modificare | modificare sursă]Oxiconazolul inhibă sinteza ergosterolului, component esențial al membranei celulare fungice, având efect fungistatic și fungicid asupra dermatofiților, drojdiilor (Candida spp.), mucegaiurilor și Malassezia.[10]
Efecte adverse și precauții
[modificare | modificare sursă]- Efecte adverse locale: iritație, eritem, prurit, senzație de arsură, dermatită de contact (rare)
- Reacții alergice severe sunt foarte rare
- Nu se recomandă aplicarea pe mucoase, ochi sau răni deschise
- Siguranța în sarcină și alăptare: utilizare doar la recomandarea medicului, datele privind siguranța sunt limitate[12]
Siguranță și reglementări
[modificare | modificare sursă]- Oxiconazolul este aprobat pentru uz topic în Europa, SUA, Asia și alte regiuni
- Nu este aprobat pentru uz sistemic
- Disponibil sub denumiri comerciale precum Oxistat, Oxizole etc.[9]
Rezistență și utilizare actuală
[modificare | modificare sursă]- Rezistența fungică la oxiconazol este rară, dar poate apărea la utilizare prelungită sau inadecvată
- Este considerat eficient împotriva tulpinilor rezistente la alte azolice topice[12]
Surse suplimentare
[modificare | modificare sursă]- [Drugs.com - Oxiconazole](https://www.drugs.com/monograph/oxistat.html)
- [DrugBank - Oxiconazole](https://www.drugbank.ca/drugs/DB00239)
- [Medicover Hospitals - Oxiconazole](https://www.medicoverhospitals.in/medicine/oxiconazole[nefuncțională – arhivă])
Notă: Pentru detalii despre doze, interacțiuni și contraindicații, consultați medicul sau farmacistul. Informațiile de mai sus sunt actualizate la nivelul anului 2025 și reflectă ghidurile și studiile recente.
Note
[modificare | modificare sursă]- ^ a b c d „oxiconazole” (în engleză). Wikidata Q116031405. Accesat în .
- ^ a b „CAS Common Chemistry”. Wikidata Q18907859. Accesat în .
- ^ a b c d e f g h i j k l „Oxiconazol” (în engleză). PubChem. Wikidata Q278487. Accesat în .
- ^ a b c d e f „InChIKey: QRJJEGAJXVEBNE-HKOYGPOVSA-N”.
- ^ a b „Oxiconazol” (în engleză). ChemSpider. Wikidata Q2311683. Accesat în .
- ^ a b „Oxiconazol” (în engleză). ChEBI. Wikidata Q902623. Accesat în .
- ^ a b „Oxiconazol” (în engleză). ChEMBL. Wikidata Q6120337. Accesat în .
- ^ a b „Oxiconazol” (în engleză). DrugBank. . Wikidata Q1122544.
- ^ a b c d „Oxiconazole”. The American Society of Health-System Pharmacists. Accesat în .
- ^ a b c „Oxiconazole”. DrugBank - Canadian Institutes of Health Research. Accesat în .
- ^ Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (). Analogue-based Drug Discovery (în engleză). John Wiley & Sons. p. 503. ISBN 9783527607495.
- ^ a b c d „Oxiconazole: Uses, Side Effects, Dosage and Precautions”. Medicover Hospitals. . Accesat în .[nefuncțională – arhivă]