Imidazol

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Jump to navigation Jump to search
Imidazol
Imidazole 2D numbered.svg
Imidazole-3D-balls.png
Imidazole-3D-spacefill.png
Identificare
Număr CAS288-32-4
ChEMBLCHEMBL540
PubChem CID795
Formulă chimicăC₃H₄N₂[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară68,037448 u.a.m.[2]  Modificați la Wikidata
Proprietăți
Densitate1,23 g/cm³  Modificați la Wikidata
Punct de fierbere256 °C  Modificați la Wikidata
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Imidazolul este un compus organic heterociclic cu formula C3N2H4. Este un solid alb, incolor, solubil în apă, producând o soluție ușor alcalină. Aparține clasei diazolilor, conținând doi atomi de azot non-adiacenți.

Mulți compuși naturali, în special alcaloizii, au în componența lor nucleul imidazolic. Derivații imidazolilor au cu toții nucleul 1,3-C3N2, însă fiecare este substituit diferit. Nucleul imidazolic este prezent în molecule importante din punct de vedere biologic, precum în histidină și histamină. Multe medicamente conțin acest nucleu, în special antifungicele, nitroimidazolii (antibiotice), benzimidazolii (antihelmintice) și midazolamul (sedativ).[3][4][5][6][7]

Când este fuzionat cu un nucleu pirimidinic, formează purina, care este cel mai răspândit compus heterociclic întâlnit în natură.[8]

Obținere[modificare | modificare sursă]

Imidazolul a fost preparat pentru prima dată în anul 1858 de către chimistul Heinrich Debus, deși numeroși derivați imidazolici erau descoperiți încă din anii 1840. Sinteza sa, după cum se poate observa și mai jos, avea ca reactanți glioxalul și formaldehida în mediu de amoniac. Produsul (imidazolul) era original denumit glioxalină.[9] Această metodă, deși are un randament destul de mic de producție, este încă utilizată pentru fabricarea imidazolilor C-substituiți.

Imidazole from glyoxal aldehyde ammonia.svg

Rol biologic[modificare | modificare sursă]

Referințe[modificare | modificare sursă]

  1. ^ a b „Imidazol”, imidazole (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ „Imidazol”, imidazole (în engleză), PubChem, accesat în  
  3. ^ Karitzky, A. R.; Rees (). Comprehensive Heterocyclic Chemistry. 5. p. 469–498. 
  4. ^ Grimmett, M. Ross (). Imidazole and Benzimidazole Synthesis. Academic Press. 
  5. ^ Brown, E. G. (). Ring Nitrogen and Key Biomolecules. Kluwer Academic Press. 
  6. ^ Pozharskii, A. F.; et al. (). Heterocycles in Life and Society. John Wiley & Sons. 
  7. ^ Gilchrist, T. L. (). Heterocyclic Chemistry. Bath Press. ISBN 0-582-01421-2. 
  8. ^ Rosemeyer, H. (). „The Chemodiversity of Purine as a Constituent of Natural Products”. Chemistry & Biodiversity. 1 (3): 361. doi:10.1002/cbdv.200490033. 
  9. ^ Debus, Heinrich (). „Ueber die Einwirkung des Ammoniaks auf Glyoxal” [On the reaction of ammonia upon glyoxal]. Annalen der Chemie und Pharmacie. 107 (2): 199–208. doi:10.1002/jlac.18581070209.  From p. 205: "Die gereinigte Substanz stellt das oxalsaure Salz einer Basis dar, die ich mit Glyoxalin bezeichenen werde." (The purified substance constitutes the oxalic salt of a base, which I will designate as "glyoxaline".)

Vezi și[modificare | modificare sursă]