Bifonazol

Identificare
Bifonazol

Număr CAS	60628-96-8^[1]^[2]
PubChem	2378^[3]^[4]
DrugBank	DB04794^[4]
ChemSpider	2287^[5]
UNII	QYJ305Z91O^[1]^[4]
KEGG	D01775
ChEMBL	CHEMBL277535^[6]
Cod ATC	D01AC10^[7]
SMILES	C1=CC=C(C=C1)C2=CC=C(C=C2)C(C3=CC=CC=C3)N4C=CN=C4^[3]
InChI	InChI=InChI=1S/C22H18N2/c1-3-7-18(8-4-1)19-11-13-21(14-12-19)22(24-16-15-23-17-24)20-9-5-2-6-10-20/h1-17,22H^[3]
Date chimice
Formulă	C₂₂H₁₈N₂^[3]
Masă molară	310,146999 u.a.m.^[8]
Modifică date / text

Bifonazolul este un antifungic derivat de imidazol, fiind utilizat în tratamentul unor micoze topice, precum tinea pedis.^[9]^[10] Calea de administrare disponibilă este cea topică.^[9]

Molecula a fost patentată în 1974 și a fost aprobată pentru uz medical în anul 1983.^[11]

Utilizări medicale

Bifonazolul este indicat în tratamentul:

Tinea pedis (piciorul atletului)
Tinea corporis (dermatofitoză a trunchiului și membrelor)
Tinea cruris (micoza inghinală)
Tinea versicolor (pitiriazis versicolor)
Candidiază cutanată
Micoze ale pliurilor cutanate și interdigitale
Micoze ale unghiilor (în combinație cu uree pentru debridare chimică)^[12]

Dozare și administrare

Uz topic: aplicare o dată pe zi, seara, pe zona afectată, după curățarea și uscarea pielii
Durata tratamentului: 2–4 săptămâni pentru micoze cutanate, până la 6 săptămâni pentru micoze ale unghiilor (în combinație cu uree)
Disponibil sub formă de cremă, gel, spray, soluție cutanată^[9]^[12]

Mecanism de acțiune

Bifonazolul inhibă biosinteza ergosterolului, component esențial al membranei celulare fungice, având efect fungistatic și fungicid asupra dermatofiților, drojdiilor (Candida spp.), mucegaiurilor și Malassezia.^[10]

Efecte adverse și precauții

Efecte adverse locale: iritație, eritem, prurit, senzație de arsură, dermatită de contact (rare)
Reacții alergice severe sunt foarte rare
Nu se recomandă aplicarea pe mucoase, ochi sau răni deschise
Siguranța în sarcină și alăptare: utilizare doar la recomandarea medicului, datele privind siguranța sunt limitate^[12]

Siguranță și reglementări

Bifonazolul este aprobat pentru uz topic în Europa, Asia, America Latină și alte regiuni
Nu este aprobat pentru uz sistemic
Disponibil fără prescripție medicală în multe țări, sub denumiri comerciale precum Canespor, Mycospor etc.^[9]

Rezistență și utilizare actuală

Rezistența fungică la bifonazol este rară, dar poate apărea la utilizare prelungită sau inadecvată
Este considerat eficient împotriva tulpinilor rezistente la alte azolice topice^[12]

Surse suplimentare

[Drugs.com - Bifonazole](https://www.drugs.com/international/bifonazole.html)
[DrugBank - Bifonazole](https://www.drugbank.ca/drugs/DB04794)
[Medicover Hospitals - Bifonazole](https://www.medicoverhospitals.in/medicine/bifonazole^{[nefuncțională – arhivă]})

Notă: Pentru detalii despre doze, interacțiuni și contraindicații, consultați medicul sau farmacistul. Informațiile de mai sus sunt actualizate la nivelul anului 2025 și reflectă ghidurile și studiile recente.

Note

^ ^a ^b ^c ^d „bifonazole” (în engleză). Wikidata Q116031405. Accesat în 19 noiembrie 2016.
^ ^a ^b „commonchemistry.org”. Wikidata Q18907859. Accesat în 10 aprilie 2021.
^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l „Bifonazol” (în engleză). PubChem. Wikidata Q278487. Accesat în 19 noiembrie 2016.
^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f „InChIKey: OCAPBUJLXMYKEJ-UHFFFAOYSA-N”.
^ ^a ^b „Bifonazol” (în engleză). ChemSpider. Wikidata Q2311683. Accesat în 4 octombrie 2016.
^ ^a ^b „Bifonazol” (în engleză). ChEMBL. Wikidata Q6120337. Accesat în 19 noiembrie 2016.
^ ^a ^b „Bifonazol” (în engleză). DrugBank. 17 noiembrie 2015. Wikidata Q1122544.
^ ^a ^b „Bifonazol” (în engleză). PubChem. Wikidata Q278487. Accesat în 4 octombrie 2016.
^ ^a ^b ^c ^d „Bifonazole”. The American Society of Health-System Pharmacists. Accesat în 9 aprilie 2020.
^ ^a ^b „Bifonazole”. DrugBank - Canadian Institutes of Health Research. Accesat în 9 aprilie 2020.
^ Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery (în engleză). John Wiley & Sons. p. 502. ISBN 9783527607495.
^ ^a ^b ^c ^d „Bifonazole: Uses, Side Effects, Dosage and Precautions”. Medicover Hospitals. 2025. Accesat în 30 iulie 2025. ^{[nefuncțională – arhivă]}

Vezi și

Acest articol legat de un medicament este un ciot. Puteți ajuta Wikipedia prin completarea lui.

[wdref-1f401360279c6d6080058f97729ea4b9-1] „bifonazole” (în engleză). Wikidata Q116031405. Accesat în 19 noiembrie 2016.

[wdref-cde668e69eb4a7d16fc8fd8a38176f2f-2] „commonchemistry.org”. Wikidata Q18907859. Accesat în 10 aprilie 2021.

[wdref-8d1800d82eb6407b44d87b69bd1a4d43-3] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l „Bifonazol” (în engleză). PubChem. Wikidata Q278487. Accesat în 19 noiembrie 2016.

[wdref-c1e24a1ee858dc7b69f923a7f35a2604-4] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f „InChIKey: OCAPBUJLXMYKEJ-UHFFFAOYSA-N”.

[wdref-573ea13f54841b1969b9f4e016a1be11-5] „Bifonazol” (în engleză). ChemSpider. Wikidata Q2311683. Accesat în 4 octombrie 2016.

[wdref-9434367f40b76b81916a265c20f5fa52-6] „Bifonazol” (în engleză). ChEMBL. Wikidata Q6120337. Accesat în 19 noiembrie 2016.

[wdref-9ad380fea084b1264fe807643597d588-7] „Bifonazol” (în engleză). DrugBank. 17 noiembrie 2015. Wikidata Q1122544.

[wdref-d6d02fc0947f7431f75b42cc9cd9bb4e-8] „Bifonazol” (în engleză). PubChem. Wikidata Q278487. Accesat în 4 octombrie 2016.

[AHFS2020-9] „Bifonazole”. The American Society of Health-System Pharmacists. Accesat în 9 aprilie 2020.

[DB2020-10] „Bifonazole”. DrugBank - Canadian Institutes of Health Research. Accesat în 9 aprilie 2020.

[Fis2006-11] Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery (în engleză). John Wiley & Sons. p. 502. ISBN 9783527607495.

[Medicover2025-12] „Bifonazole: Uses, Side Effects, Dosage and Precautions”. Medicover Hospitals. 2025. Accesat în 30 iulie 2025. ^{[nefuncțională – arhivă]}

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]