Ketoconazol

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Ketoconazol
Ketoconazole enantiomers.svg
Identificare
Număr CAS65277-42-1[1]  Modificați la Wikidata
PubChem3823[2]  Modificați la Wikidata
DrugBank01026[1]  Modificați la Wikidata
ChemSpider3691[3]  Modificați la Wikidata
UNIIR9400W927I[1]  Modificați la Wikidata
KEGGD00351[4]  Modificați la Wikidata
ChEMBLCHEMBL157101[5]  Modificați la Wikidata
Cod ATCJ02AB02[6]  Modificați la Wikidata
SMILES
InChI
Date chimice
FormulăC₂₆H₂₈Cl₂N₄O₄[2]  Modificați la Wikidata
Masă molară530,148761 u.a.m.[2]  Modificați la Wikidata

Ketoconazolul este un antifungic derivat de imidazol, fiind utilizat în tratamentul unor micoze.[7][8] Printre acestea se numără blastomicoza, cromomicoza, coccidioidomicoza, histoplasmoza și dermatofitozele.[7][9] Calea de administrare disponibilă este cea topică.[7] Au existat și forme orale, dar au fost retrase din uz în majoritatea țărilor, inclusiv în Europa.[10]

Molecula a fost patentată în 1977 și a fost aprobată pentru uz medical în anul 1981.[11] Este disponibil sub formă de medicament generic.

Utilizări medicale[modificare | modificare sursă]

Ketoconazolul este utilizat în tratamentul următoarelor infecții fungice:

  • dermatofitoze (tinea corporis, tinea cruris, tinea manus și tinea pedis, determinate de Trichophyton rubrum, Trichophyton mentagrophytes și Epidermophyton floccosum)[9]
  • pitiriazis versicolor și dermatită seboreică produsă de Malassezia furfur[9]
  • blastomicoză, cromomicoză, coccidioidomicoză și histoplasmoză.[7]

În Statele Unite și Europa, compusul este aprobat și pentru tratamentul sindromului Cushing endogen.[7][8][12]

Efecte adverse[modificare | modificare sursă]

Prin administrare orală, produce afectare hepatică severă (câteodată cu necesitarea de transplant), fapt pentru care această formulare a și fost retrasă.[13]

Note[modificare | modificare sursă]

  1. ^ a b c d e f Ketoconazole (în engleză), DrugBank, accesat în  
  2. ^ a b c d e f g h i j k l m n „Ketoconazol”, ketoconazole (în engleză), PubChem, accesat în  
  3. ^ a b cis-1-acetyl-4-(4-((2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1h-imidazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy)phenyl)piperazine (în engleză), ChemSpider, accesat în  
  4. ^ a b Ketoconazole (în engleză), ChEMBL, accesat în  
  5. ^ a b CHEMBL157101 (în engleză), ChEMBL, accesat în  
  6. ^ a b Ketoconazole (în engleză), DrugBank,  
  7. ^ a b c d e „Ketoconazole”. The American Society of Health-System Pharmacists. Accesat în . 
  8. ^ a b „Ketoconazole”. DrugBank - Canadian Institutes of Health Research. Accesat în . 
  9. ^ a b c „Rezumatul caracteristicilor produsului - Nizoral 20 mg/g cremă” (PDF). Agenția Națională a Medicamentului și a Dispozitivelor Medicale din România. Accesat în . 
  10. ^ Gupta AK, Lyons DC (). „The Rise and Fall of Oral Ketoconazole”. Journal of Cutaneous Medicine and Surgery. 19 (4): 352–7. doi:10.1177/1203475415574970. PMID 25775613. 
  11. ^ Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. p. 503. ISBN 9783527607495. 
  12. ^ „Rezumatul caracteristicilor produsului - Ketoconazole HRA 200 mg comprimate” (PDF). Agenția Europeană a Medicamentului. Accesat în . 
  13. ^ „FDA limits usage of Nizoral (ketoconazole) oral tablets due to potentially fatal liver injury and risk of drug interactions and adrenal gland problems”. FDA Drug Safety Communication. U.S. Food and Drug Administration. . Arhivat din original la . Accesat în . 

Vezi și[modificare | modificare sursă]