Condensare aldolică

De la Wikipedia, enciclopedia liberă

Condensarea aldolică este un tip de reacție de condensare organică în care are loc reacția unui intermediar enolic sau a unui anion enolat cu un compus carbonilic, cu formarea unei β-hidroxialdehide sau β-hidroxicetone.

Aldol condensation scheme.png

Condensarea aldolică poate continua cu o reacție de deshidratare prin care se obțin compușii nesaturați corespunzători (în trecut această etapă era cunoscută sub numele de condensare crotonică).

Condensarea aldolică

Mecanism[modificare | modificare sursă]

Prima parte a acestei reacții este o reacție de adiție nucleofilă, iar cea de-a doua etapă este o reacție de eliminare prin deshidratare (eliminare de apă). Produsul de adiție se poate deshidrata în două moduri, depinzând de catalizatorul folosit. Când se folosesc baze tari precum terț-butoxidul de potasiu, hidroxidul de potasiu sau hidrura de sodiu, mecanismul evoluează prin intermediul unui anion enolat.[1] Dacă în schimb se folosesc catalizatori acizi, în mecanism intervine un intermediar enol. Condensarea aldolică poate să aibă loc în diferite condiții de reacție, în funcție de produsul la care se dorește să se ajungă, și de obicei se intervine prin control cinetic sau prin control termodinamic.[2]

Cataliza bazică :Cataliza acidă
Animation zum basenkat. Reaktionsmechanismus der Aldolkondensation Animation zum säurekat. Reaktionsmechanismus der Aldolkondensation
cataliza bazică cataliza acidă

Vezi și[modificare | modificare sursă]

Referințe[modificare | modificare sursă]

  1. ^ Nielsen, A. T.; Houlihan., W. J. (). „The Aldol Condensation”. Organic Reactions. 16: 1–438. doi:10.1002/0471264180.or016.01. 
  2. ^ Carey, Francis A.; Sundberg, Richard J. (). Advanced Organic Chemistry Part A: Structure and Mechanisms (ed. 3rd). 233 Spring Street, New York, N.Y.: Plenum. p. 458. ISBN 0-306-43440-7.