Acid adipic

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Jump to navigation Jump to search
Acid adipic
Adipic acid 200.svg
Adipic acid 3D ball.png
Nume IUPACAcid hexandioic
Alte denumiriAcid adipic
Acid hexan-1,6-dioic
Identificare
Număr CAS124-04-9
ChEMBLCHEMBL1157
PubChem CID196
Informații generale
Formulă chimicăC6H10O4
Aspectcristale albe[1]
Masă molară146,14 g/mol
Proprietăți
Densitate1,360 g/cm3
Punct de topire152,1 °C
Punct de fierbere337,5 °C
Solubilitatemetanol, etanol, acetonă
Solubilitate în apă
14 g/L (10 °C)
24 g/L (25 °C)
1600 g/L (100 °C)
Vâscozitatedinamică 4,54 millipascal-second  Modificați la Wikidata
Pericol
Xi : Iritant
Iritant,
Fraze RR36
Fraze S(S2)
SGH07 : Toxic, iritant, sensibilizant, narcotic
Pericol
H319,
NFPA 704

NFPA 704.svg

1
2
0
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Acidul adipic (nume IUPAC: acid hexandioic) este un compus organic din clasa acizilor dicarboxilici cu formula HOOC-(CH2)4-COOH. Din punct de vedere industrial, este cel mai important acid dicarboxilic: aproximativ 2,5 miliarde de kilograme de pudră albă cristalină sunt produse anual, în mare parte pentru utilizarea ca precursor în procesul de producere al nailonului. Totuși, acidul adipic este rareori întâlnit în natură. [2] Sărurile sale se numesc adipați.

Obținere[modificare | modificare sursă]

Acidul adipic este obținut plecându-se de la un amestec de ciclohexanol și ciclohexanonă. Acest amestec este oxidat cu acid azotic pentru a se obține acidul adipic, trecându-se prin mai multe reacții. În cadrul reacțiilor, ciclohexanolul este transformat în cetonă, cu formare de acid azotos:

HOC6H11 + HNO3 → OC6H10 + HNO2 + H2O

Ciclohexanona este transformată în compus nitrozo, pentru ca legătura C-C din ciclu să poată fi scindată:

HNO2 + HNO3 → NO+NO3 + H2O
OC6H10 + NO+ → OC6H9-2-NO + H+

Printre produșii secundari obținuți în cadrul aceste metode se numără acidul glutaric și succinic.[2]

Procedee asemănătoare pornesc de la ciclohexanol, care este obținut la rândul său prin hidrogenarea fenolului.[2][3]

Proprietăți chimice[modificare | modificare sursă]

Acidul adipic este un acid diprotic, întrucât are două grupe funcționale de tip carboxil. Constantele de aciditate (pKa) pentru deprotonările sale succesive au valorile 4,41 și 5,41.[4]

Deoarece acidul are două grupe carboxil separate de patru grupe metilenice, acesta poate suferi o reacție de condensare intramoleculară. Prin tratarea cu hidroxid de bariu la temperaturi ridicate, acidul se transformă în ciclopentanonă:[5]

Barium adipate pyrolysis.png

Vezi și[modificare | modificare sursă]

Referințe[modificare | modificare sursă]

  1. ^ Mac Gillavry, C. H. (). „The crystal structure of adipic acid”. Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas. 60 (8): 605. doi:10.1002/recl.19410600805. 
  2. ^ a b c Musser, M. T. (). „Adipic Acid”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a01_269. 
  3. ^ Ellis, B. A. (), „Adipic Acid”, Org. Synth., 5: 9 ; Collective Volume, 1, p. 560 
  4. ^ Cornils, Boy and Lappe, Peter (2006) "Dicarboxylic Acids, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a08_523
  5. ^ Thorpe, J. F. and Kon, G. A. R. (), „Cyclopentanone”, Org. Synth., 5: 37 ; Collective Volume, 1, p. 192