Ciclohexanonă

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Jump to navigation Jump to search
Ciclohexanonă
Cyclohexanone.svg
Cyclohexanone-3D-balls.png
Cyclohexanone-conformation-2D-skeletal.png
Nume IUPACCiclohexanonă
Alte denumirioxociclohexan
ciclohexilcetonă
Identificare
Număr CAS108-94-1
ChEMBLCHEMBL18850
PubChem CID7967
Informații generale
Formulă chimicăC6H10O
Aspectlichid incolor
Masă molară98,15 g/mol
Proprietăți
Densitate0,9478 g/mL
Punct de topire−47 °C
Punct de fierbere155,65 °C
Solubilitate în apă
8,6 g/100 mL (20 °C)
Pericol
X : Nociv
Nociv,
Fraze RR10, R20
Fraze S(S2), S25
SGH02 : InflamabilSGH07 : Toxic, iritant, sensibilizant, narcotic
H226, H332,
NFPA 704

NFPA 704.svg

2
2
1
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Ciclohexanona este un compus organic cu formula (CH2)5CO. Este un compus ciclic format din șase atomi de carbon, conținând și o grupă carbonil de tip cetonă. Cu timpul, probele de ciclohexanonă devin galbene, din cauza oxidării. Este slab solubilă în apă și miscibilă în solvenți organici comuni. Miliarde de kilograme de ciclohexanonă sunt produse anual, în majoritatea cazurilor ca precursor pentru nailon.[1]

Utilizări[modificare | modificare sursă]

Majoritatea cantității de ciclohexanonă produsă este consumată ca și precursor pentru nailon de tipul 6,6 și 6. Aproximativ jumătate din cantitatea mondială este transformată în acid adipic, plecându-se de la ciclohexanonă și ciclohexanol, cel din urmă fiind oxidat cu acid azotic. Restul de ciclohexanonă, mai mult de un miliard de kilograme anual, este transformată în oxima corespunzătoare. În prezența acidului sulfuric ca și catalizator, oxima suferă o rearanjare moleculară, dând amidă ciclică numită caprolactamă:[2]

Caprolactam Synth.png

Vezi și[modificare | modificare sursă]

Referințe[modificare | modificare sursă]

  1. ^ Michael T. Musser "Cyclohexanol and Cyclohexanone" în Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.doi:10.1002/14356007.a08_217
  2. ^ Josef Ritz; Hugo Fuchs; Heinz Kieczka; William C. Moran (), „Caprolactam”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a05_031.pub2