Piridoxal fosfat: Diferență între versiuni

Conținut șters Conținut adăugat

Aliniat

Versiunea de la 2 octombrie 2020 23:42

Identificare
Piridoxal fosfat


SMILES CC1=NC=C(C(=C1O)C=O)COP(=O)(O)O^[1]
Număr CAS	54-47-7
ChEMBL	CHEMBL82202
PubChem CID	1051
Formulă chimică	C₈H₁₀NO₆P^[1]
Masă molară	247 u.a.m.^[2]
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Piridoxal-5'-fosfatul sau fosfatul de piridoxal (PLP sau P5P) este forma activă a vitaminei B₆, participând ca coenzimă în multe reacții enzimatice.^[3] Activitatea variată a PLP provine de la abilitatea sa de a se lega covalent de substrat, acționând pe post de catalizator electrofil și stabilizând astfel intermediarii de reacție carbanionici.^[4]

Rol

Conezimă

PLP este coenzimă în toate procesele de transaminare și în unele procese de decarboxilare, dezaminare și racemizare ale aminoacizilor.^[5] Gruparea aldehidă din PLP formează o bază Schiff cu restul ε-amino din lizină din structura enzimelor aminotransferaze. Grupa α-amino a substratului substituie grupa ε-amino a situsului activ al lizinei, obținându-se o aldimină care poate să se deprotoneze, decarboxileze sau să piardă un rest de aminoacid, formând un intermediar de tip chinonoid (acesta va acționa ca nucleofil în alte procese).

În reacțiile de transaminare, după deprotonare, intermediarul chinonoid acceptă un proton într-o altă poziție, formând o cetimină, care prin hidroliză va reforma o grupă aminică.^[6]

Procese în corpul uman

Piridoxal fosfatul prezintă multe roluri în organismul uman, precum:^[4]^[7]

metabolizarea și biosinteza aminoacizilor (fiind principalul cofactor al transaminării)
metabolizarea și biosinteza serotoninei
metabolizarea și biosinteza histaminei
metabolizarea și biosinteza acidului gama-aminobutiric
metabolizarea ornitinei

Note

^ ^a ^b „Piridoxal fosfat”, pyridoxal phosphate (în engleză), PubChem, accesat în 19 noiembrie 2016
^ „Piridoxal fosfat”, pyridoxal phosphate (în engleză), PubChem, accesat în 19 octombrie 2016
^ Percudani R, Peracchi A (septembrie 2003). „A genomic overview of pyridoxal-phosphate-dependent enzymes”. EMBO Reports. 4 (9): 850–4. doi:10.1038/sj.embor.embor914. PMC 1326353 . PMID 12949584.
^ ^a ^b Liang Jing, Han Qian, Tan Yang, Ding Haizhen, Li Jianyong (2019): Current Advances on Structure-Function Relationships of Pyridoxal 5′-Phosphate-Dependent Enzymes. Frontiers in Molecular Biosciences 6, pp.4; doi:10.3389/fmolb.2019.00004 ISSN 2296-889X
^ Dolphin D, Poulson R, Avramovic O (1986). „Vitamin B6: Pyridoxal Phosphate” (PDF). Coenzymes and Cofactors. 1, Part B. New York: Wiley Interscience. ISBN 978-0471097853.
^ Toney MD (ianuarie 2005). „Reaction specificity in pyridoxal phosphate enzymes”. Archives of Biochemistry and Biophysics. 433 (1): 279–87. doi:10.1016/j.abb.2004.09.037. PMID 15581583.
^ Zając, Marianna (1937- ). (2018). Chemia leków z elementami chemii medycznej dla studentów farmacji i farmaceutów. Jelińska, Anna., Muszalska, Izabela., Uniwersytet Medyczny im. Karola Marcinkowskiego (Poznań)., Uniwersytet Medyczny im. Karola Marcinkowskiego (Poznań). Wydawnictwo Naukowe. Poznań: Wydawnictwo Naukowe Uniwersytetu Medycznego im. Karola Marcinkowskiego. ISBN 978-83-7597-340-2. OCLC 1103814375.

Vezi și

[86b8cda5ba1c95967d4d56dd5490b3ca-1] „Piridoxal fosfat”, pyridoxal phosphate (în engleză), PubChem, accesat în 19 noiembrie 2016

[36c279bbcf8c840af4e7644e68c571ab-2] „Piridoxal fosfat”, pyridoxal phosphate (în engleză), PubChem, accesat în 19 octombrie 2016

[3] Percudani R, Peracchi A (septembrie 2003). „A genomic overview of pyridoxal-phosphate-dependent enzymes”. EMBO Reports. 4 (9): 850–4. doi:10.1038/sj.embor.embor914. PMC 1326353 . PMID 12949584.

[Liang-4] Liang Jing, Han Qian, Tan Yang, Ding Haizhen, Li Jianyong (2019): Current Advances on Structure-Function Relationships of Pyridoxal 5′-Phosphate-Dependent Enzymes. Frontiers in Molecular Biosciences 6, pp.4; doi:10.3389/fmolb.2019.00004 ISSN 2296-889X

[Dolphin-5] Dolphin D, Poulson R, Avramovic O (1986). „Vitamin B6: Pyridoxal Phosphate” (PDF). Coenzymes and Cofactors. 1, Part B. New York: Wiley Interscience. ISBN 978-0471097853.

[pmid15581583-6] Toney MD (ianuarie 2005). „Reaction specificity in pyridoxal phosphate enzymes”. Archives of Biochemistry and Biophysics. 433 (1): 279–87. doi:10.1016/j.abb.2004.09.037. PMID 15581583.

[7] Zając, Marianna (1937- ). (2018). Chemia leków z elementami chemii medycznej dla studentów farmacji i farmaceutów. Jelińska, Anna., Muszalska, Izabela., Uniwersytet Medyczny im. Karola Marcinkowskiego (Poznań)., Uniwersytet Medyczny im. Karola Marcinkowskiego (Poznań). Wydawnictwo Naukowe. Poznań: Wydawnictwo Naukowe Uniwersytetu Medycznego im. Karola Marcinkowskiego. ISBN 978-83-7597-340-2. OCLC 1103814375.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

@@ Linia 3: / Linia 3: @@
 |imagine2=Pyridoxal-phosphate-3D-balls.png
 }}
-'''Piridoxal-5'-fosfatul''' sau '''fosfatul de piridoxal''' ('''PLP''' sau '''P5P''') este forma activă a [[vitamina B6|vitaminei B<sub>6</sub>]], participând ca [[coenzimă]] în multe reacții [[enzimă|enzimatice]].<ref>{{cite journal | vauthors = Percudani R, Peracchi A | title = A genomic overview of pyridoxal-phosphate-dependent enzymes | journal = EMBO Reports | volume = 4 | issue = 9 | pages = 850–4 | date = September 2003 | pmid = 12949584 | pmc = 1326353 | doi = 10.1038/sj.embor.embor914 }}</ref> Activitatea variată a PLP provine de la abilitatea sa de a se [[legătură covalentă|lega covalent]] de substrat, acționând pe post de [[catalizator]] [[electrofil]] și stabilizând astfel [[intermediar de reacție|intermediarii de reacție]] [[carbanion]]ici.
+'''Piridoxal-5'-fosfatul''' sau '''fosfatul de piridoxal''' ('''PLP''' sau '''P5P''') este forma activă a [[vitamina B6|vitaminei B<sub>6</sub>]], participând ca [[coenzimă]] în multe reacții [[enzimă|enzimatice]].<ref>{{cite journal | vauthors = Percudani R, Peracchi A | title = A genomic overview of pyridoxal-phosphate-dependent enzymes | journal = EMBO Reports | volume = 4 | issue = 9 | pages = 850–4 | date = September 2003 | pmid = 12949584 | pmc = 1326353 | doi = 10.1038/sj.embor.embor914 }}</ref> Activitatea variată a PLP provine de la abilitatea sa de a se [[legătură covalentă|lega covalent]] de substrat, acționând pe post de [[catalizator]] [[electrofil]] și stabilizând astfel [[intermediar de reacție|intermediarii de reacție]] [[carbanion]]ici.<ref name=Liang>Liang Jing, Han Qian, Tan Yang, Ding Haizhen, Li Jianyong (2019): [https://www.frontiersin.org/article/10.3389/fmolb.2019.00004 Current Advances on Structure-Function Relationships of Pyridoxal 5′-Phosphate-Dependent Enzymes]. ''Frontiers in Molecular Biosciences'' '''6''', pp.4; {{DOI|10.3389/fmolb.2019.00004}} ISSN 2296-889X </ref>
 == Rol ==
@@ Linia 14: / Linia 14: @@
 === Procese în corpul uman ===
+Piridoxal fosfatul prezintă multe roluri în organismul uman, precum:<ref name=Liang/><ref>{{Cite book|last=Zając, Marianna (1937- ).|url=https://www.worldcat.org/oclc/1103814375|title=Chemia leków z elementami chemii medycznej dla studentów farmacji i farmaceutów|date=2018|publisher=Wydawnictwo Naukowe Uniwersytetu Medycznego im. Karola Marcinkowskiego|others=Jelińska, Anna., Muszalska, Izabela., Uniwersytet Medyczny im. Karola Marcinkowskiego (Poznań)., Uniwersytet Medyczny im. Karola Marcinkowskiego (Poznań). Wydawnictwo Naukowe.|isbn=978-83-7597-340-2|location=Poznań|oclc=1103814375}}</ref>
+* metabolizarea și biosinteza [[aminoacid|aminoacizilor]] (fiind principalul cofactor al transaminării)
+* metabolizarea și biosinteza [[serotonină|serotoninei]]
+* metabolizarea și biosinteza [[histamină|histaminei]]
+* metabolizarea și biosinteza [[GABA|acidului gama-aminobutiric]]
+* metabolizarea [[ornitină|ornitinei]]
 == Note ==
 <references/>
@@ Linia 23: / Linia 28: @@
 * [[Piritinol]]
+{{Vitamine}}
 {{Informații bibliotecare}}
 [[Categorie:Vitamina B]]
+[[Categorie:Coenzime]]
 [[Categorie:Compuși organofosforici]]
 [[Categorie:Piridine]]