Perilen

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Jump to navigation Jump to search
Perilen
Perylene.svg
Perylene-3D-balls.png
Perylene sample.jpg
Nume IUPACPerilen
Alte denumiriperi-dinaftalină
dibenzo[de,kl]antracen
Identificare
Număr CAS198-55-0
ChEMBLCHEMBL1797415
PubChem CID9142
Informații generale
Formulă chimicăC20H12
Aspectcristale aurii
Masă molară252,31 g/mol
Starea de agregaresolidă
Punct de topire276-279 °C
Punct de fierbere350 °C - 400 °C
Fraze SS22, S24/25
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Perilenul [1] este o hidrocarbură aromatică policiclică cu formula chimică C20H12, care formează cristale aurii, cu [o [fluorescență]] albastră. Compusul sau derivații săi ar putea fi cancerigeni, și se crede că ar fi un poluant periculos.

Obținere[modificare | modificare sursă]

Perilenul se obține prin încălzirea naftalinei cu clorură de aluminiu, la 140 °C. Reacția a fost descoperită de R. Scholl în 1910.

Structură[modificare | modificare sursă]

Vat roşu 29 este un exemplu tipic de compus ce conține nucleu de perilen

Molecula de perilen este formată din două molecule de naftalină conectate prin două legături de C-C în pozițiile 1 și 8. Toți atomii de carbon din molecula perilenului se află în starea de hibridizare sp2. Structura perilenului a fost intens sutdiată cu ajutorul cristalografiei cu raze X. [2]


Referințe[modificare | modificare sursă]

  1. ^ Date despre compus de la Sigma-Aldrich Accesat pe 22 aprilie 2014
  2. ^ Donaldson, D. M.; Robertson, J. M.; White, J. G. (). „The crystal and molecular structure of perylene”. Proceedings of the Royal Society A. 220 (1142): 311–321. doi:10.1098/rspa.1953.0189. JSTOR 99329. 

Bibliografie[modificare | modificare sursă]

  • C.D.Nenițescu Chimie Organică, vol. I, ediția a VII-a, Editura Didactică și Pedagogică, 1973, pag. 368