Izotiocianat de alil

Identificare
Izotiocianat de alil


SMILES C=CCN=C=S^[1]
Număr CAS	57-06-7
ChEMBL	CHEMBL233248
PubChem CID	5971
Formulă chimică	C₄H₅NS^[1]
Masă molară	99,01427 u.a.m.^[1]
Proprietăți
Densitate	1,02 g/cm³
Punct de topire	−80 °C^[2]
Punct de fierbere	151,5 °C
Indice de refracție(n_D)	1,52
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Izotiocianatul de alil este un compus organic, fiind un izotiocianat nesaturat de origine naturală. Acest compus uleios și incolor este responsabil pentru gustul înțepător al legumelor crucifere, cum ar fi muștarul, ridichea, hreanul și wasabi. Efectul picant și lacrimogen al compusului sunt mediate prin intermediul canalelor ionice TRPA1 și TRPV1.^[3]^[4]^[5] Este ușor solubil în apă, dar mai solubil în majoritatea solvenților organici.^[6]

Obținere[modificare | modificare sursă]

Izotiocianatul de alil este produs la nivel industrial prin reacția dintre clorură de alil și tiocianat de potasiu:^[6]

{\ce {CH2CHCH2Cl + KSCN -> CH2=CHCH2NCS + KCl}}

Proprietăți[modificare | modificare sursă]

Procesul de hidroliză al izotiacianatului de alil duce la formarea de alilamină.^[7]

Note[modificare | modificare sursă]

^ ^a ^b ^c „Izotiocianat de alil”, ALLYL ISOTHIOCYANATE (în engleză), PubChem, accesat în 3 octombrie 2016
^ Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset
^ Everaerts, W.; Gees, M.; Alpizar, Y. A.; Farre, R.; Leten, C.; Apetrei, A.; Dewachter, I.; van Leuven, F.; Vennekens, R. (2011). „The Capsaicin Receptor TRPV1 is a Crucial Mediator of the Noxious Effects of Mustard Oil”. Current Biology. 21 (4): 316–321. doi:10.1016/j.cub.2011.01.031 . PMID 21315593.
^ Brône, B.; Peeters, P. J.; Marrannes, R.; Mercken, M.; Nuydens, R.; Meert, T.; Gijsen, H. J. (2008). „Tear gasses CN, CR, and CS are potent activators of the human TRPA1 receptor”. Toxicology and Applied Pharmacology. 231 (2): 150–156. doi:10.1016/j.taap.2008.04.005. PMID 18501939.
^ Ryckmans, T.; Aubdool, A. A.; Bodkin, J. V.; Cox, P.; Brain, S. D.; Dupont, T.; Fairman, E.; Hashizume, Y.; Ishii, N.; et al. (2011). „Design and Pharmacological Evaluation of PF-4840154, a Non-Electrophilic Reference Agonist of the TrpA1 Channel”. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 21 (16): 4857–4859. doi:10.1016/j.bmcl.2011.06.035. PMID 21741838.
^ ^a ^b Romanowski, F.; Klenk, H. (2005), „Thiocyanates and Isothiocyanates, Organic”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a26_749
^ Leffler, M. T. (1938), „Allylamine”, Org. Synth., 18: 5 ; Collective Volume, 2, p. 24

Vezi și[modificare | modificare sursă]

Acest articol despre un compus organic este un ciot. Puteți ajuta Wikipedia prin completarea lui.

[15527e509157bfb15fe727719690645a-1] „Izotiocianat de alil”, ALLYL ISOTHIOCYANATE (în engleză), PubChem, accesat în 3 octombrie 2016

[5ef2d7dcf319f3709addb0bea6839a94-2] Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset

[3] Everaerts, W.; Gees, M.; Alpizar, Y. A.; Farre, R.; Leten, C.; Apetrei, A.; Dewachter, I.; van Leuven, F.; Vennekens, R. (2011). „The Capsaicin Receptor TRPV1 is a Crucial Mediator of the Noxious Effects of Mustard Oil”. Current Biology. 21 (4): 316–321. doi:10.1016/j.cub.2011.01.031 . PMID 21315593.

[pmid18501939-4] Brône, B.; Peeters, P. J.; Marrannes, R.; Mercken, M.; Nuydens, R.; Meert, T.; Gijsen, H. J. (2008). „Tear gasses CN, CR, and CS are potent activators of the human TRPA1 receptor”. Toxicology and Applied Pharmacology. 231 (2): 150–156. doi:10.1016/j.taap.2008.04.005. PMID 18501939.

[pmid21741838-5] Ryckmans, T.; Aubdool, A. A.; Bodkin, J. V.; Cox, P.; Brain, S. D.; Dupont, T.; Fairman, E.; Hashizume, Y.; Ishii, N.; et al. (2011). „Design and Pharmacological Evaluation of PF-4840154, a Non-Electrophilic Reference Agonist of the TrpA1 Channel”. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 21 (16): 4857–4859. doi:10.1016/j.bmcl.2011.06.035. PMID 21741838.

[Ullmann-6] Romanowski, F.; Klenk, H. (2005), „Thiocyanates and Isothiocyanates, Organic”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a26_749

[7] Leffler, M. T. (1938), „Allylamine”, Org. Synth., 18: 5 ; Collective Volume, 2, p. 24

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]