Clorură de alil

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Sari la navigare Sari la căutare
Clorură de alil
Allyl chloride.svg
Allyl-chloride-3D-balls.png
Allyl-chloride-3D-vdW.png
Identificare
Număr CAS107-05-1
ChEMBLCHEMBL451126
PubChem CID7850
Formulă chimicăC₃H₅Cl[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară76,008 u.a.m.[2]  Modificați la Wikidata
Proprietăți
Densitate0,94 g/cm³[3]  Modificați la Wikidata la 20 °C
Punct de topire−210 Fahrenheit[3]  Modificați la Wikidata
Punct de fierbere113 Fahrenheiti[3]  Modificați la Wikidata la 760 de Torri
Solubilitate0,4 gram per 100 gram of solvent[3]  Modificați la Wikidata
Presiune de vapori295 de millimeter of mercuryi[3]  Modificați la Wikidata
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Clorura de alil este un compus organic cu formula chimică CH2=CHCH2Cl, fiind un derivat clorurat al propilenei. Este un lichid incolor și insolubil în apă dar solubil în solvenți organici comuni. Este utilizată pentru obținerea epiclorohidrinei și a materialelor plastice dar este și un agent alchilant.[4]

Obținere[modificare | modificare sursă]

În laborator[modificare | modificare sursă]

Clorura de alil a fost obținută pentru prima dată în anul 1857 de către Auguste Cahours și August Hofmann în urma reacției dintre alcoolul alilic și triclorura de fosfor.[5][4] Metodele moderne de sinteză au înlocuit utilizarea triclorurii de fosfor cu acid clorhidric și un catalizator, precum este clorura cuproasă.[6]

La nivel industrial[modificare | modificare sursă]

Clorura de alil este obținută la nivel industrial în urma reacției de substituție alilica a propilenei cu Cl2. La temperaturi mai mici, prdusul principal de reacție este 1,2-dicloropropanul, dar la temperatura de 500 °C, predomină formarea clorurii de alil, reacția decurgând printr-un mecanism radicalic:

S-a estimat că în anul 1997 aproximativ 800.000 de tone au fost produse prin această metodă.[4]

Proprietăți chimice[modificare | modificare sursă]

Mare parte din clorura de alil este convertită la epiclorohidrină.[4] Alți derivați ai săi importanți din punct de vedere comercial sunt: alcool alilic, alilamină, izotiocianat de alil,[7] și 1-bromo-3-cloropropan.

Ca agent alchilant, este utilizată în obținerea produselor farmaceutice și pesticidelor.

Exemple de reacții[modificare | modificare sursă]

Un exemplu ilustrativ pentru reactivitatea clorurii de alil este reacția de obținere a cianurii de alil (CH2=CHCH2CN).[8] De asemenea, fiind un derivat halogenat reactiv, clorura de alil suferă o reacție de cuplare formând dialilul sau 1,5-hexadiena:[9]

Suferă și reacții de adiție oxidativă la paladiu metalic, dând un dimer denumit clorură de alil-paladiu: (C3H5)2Pd2Cl2. Prin dehidrohalogenareciclopropenă.

Note[modificare | modificare sursă]

  1. ^ a b „Clorură de alil”, ALLYL CHLORIDE (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ „Clorură de alil”, ALLYL CHLORIDE (în engleză), PubChem, accesat în  
  3. ^ a b c d e http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0018.html  Lipsește sau este vid: |title= (ajutor)
  4. ^ a b c d Ludger Krähling, Jürgen Krey, Gerald Jakobson, Johann Grolig, Leopold Miksche “Allyl Compounds” din Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2005. Published online: 15 June 2000.
  5. ^ Hofmann. Augustus William and Cahours. Augustus (1857) "Researches on a new class of alcohols," Philosophical Transactions of the Royal Society of London, 147: 555–574 ; see pp. 558–559.
  6. ^ Furniss, Brian; Hannaford, Antony; Smith, Peter; Tatchell, Austin (). Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry (ed. 5th). London: Longman Science & Technical. pp. 558. ISBN 9780582462366. 
  7. ^ F. Romanowski, H. Klenk "Thiocyanates and Isothiocyanates, Organic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH: Weinheim. doi:10.1002/14356007.a26_749
  8. ^ J. V. Supniewski; P. L. Salzberg (), „Allyl Cyanide”, Org. Synth. ; Collective Volume, 1, p. 46 
  9. ^ Amos Turk; Henry Chanan (). „Biallyl”. Org. Synth. 27: 7. doi:10.15227/orgsyn.027.0007. 

Vezi și[modificare | modificare sursă]