Doxiciclină
| Doxiciclină | |
 | |
 | |
| Identificare | |
|---|---|
| Număr CAS | 564-25-0[1][2]  |
| PubChem | 54671203 |
| DrugBank | 00254[3] |
| ChemSpider | 10469369[4] |
| UNII | 334895S862[1] |
| KEGG | D07876[5] |
| ChEMBL | CHEMBL1433[6] |
| Cod ATC | A01AB22[7] |
| SMILES | CC1C2=CC=CC(=C2C(=O)C3=C(C4(C(C(C13)O)C(C(=C(C4=O)C(=O)N)O)N(C)C)O)O)O[1] |
| InChI | InChI=InChI=1S/C22H24N2O8/c1-7-8-5-4-6-9(25)11(8)16(26)12-10(7)17(27)14-15(24(2)3)18(28)13(21(23)31)20(30)22(14,32)19(12)29/h4-7,10,14-15,17,25,27-29,32H,1-3H3,(H2,23,31)/t7-,10+,14+,15-,17-,22-/m0/s1[1] |
| Date chimice | |
| Formulă | C₂₂H₂₄N₂O₈[7] |
| Masă molară | 444,1533 u.a.m.[8] |
Modifică date / text  | |
Doxiciclina este un antibiotic din clasa tetraciclinelor, fiind utilizat în tratamentul mai multor infecții bacteriene.[9][10] Printre acestea se numără: acneea, holera, borelioza, clamidioza și sifilisul.[9] Căile de administrare disponibile sunt intravenoasă și orală.[9]
Molecula a fost patentată în anul 1957 și a devenit disponibilă comercial în anul 1967.[11][12] Se află pe lista medicamentelor esențiale ale Organizației Mondiale a Sănătății.[13]
Utilizări medicale[modificare | modificare sursă]
Antibacterian[modificare | modificare sursă]
Pe lângă indicațiile generale ale tetraciclinelor, doxiciclina este frecvent utilizată în tratamentul bolii Lyme, prostatitelor cronice, sinuzitei, bolii inflamatorii pelviene,[14][15] acneei și acneei rozacee,[16][17] și infecțiilor cu rickettsii.[18]
Antimalaric[modificare | modificare sursă]
Reacții adverse[modificare | modificare sursă]
Colorarea dinților în roșu sau brun, fotosensibilitate.[19] Nu se poate asocia cu alte medicamente care conțin ioni bivalenți, precum antiacide pe bază de aluminiu sau antianemice pe bază de fier (inactivare reciprocă). Din același motiv nu se poate asocia cu alimente bogate în calciu (lapte, iaurt), inclusiv suplimente alimentare cu calciu.[9][20]
Note[modificare | modificare sursă]
- ^ a b c d e f g h i j k l doxycycline anhydrous (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în
- ^ a b CAS Common Chemistry, accesat în
- ^ a b Doxycycline (în engleză), DrugBank, accesat în
- ^ a b doxycycline (anhydrous) (în engleză), ChemSpider, accesat în
- ^ a b doxycycline (în engleză), ChEBI, accesat în
- ^ a b DOXYCYCLINE (în engleză), ChEMBL, accesat în
- ^ a b c d Doxycycline (în engleză), DrugBank,
- ^ a b DOXYCYCLINE (în engleză), ChEMBL, accesat în
- ^ a b c d „Doxycycline”. The American Society of Health-System Pharmacists. Accesat în .
- ^ „Doxycycline”, DrugBank - Canadian Institutes of Health Research, accesat în
- ^ Fischer, Janos; Ganellin, C. Robin (). Analogue-based Drug Discovery (în engleză). John Wiley & Sons. p. 489. ISBN 9783527607495.
- ^ Corey, E.J. (). Drug discovery practices, processes, and perspectives. Hoboken, N.J.: John Wiley & Sons. p. 406. ISBN 9781118354469.
- ^ „WHO Model List of Essential Medicines (19th List)” (PDF). World Health Organization. aprilie 2015. Arhivat (PDF) din originalul de la . Accesat în .
- ^ Sweet RL, Schachter J, Landers DV, Ohm-Smith M, Robbie MO (). „Treatment of hospitalized patients with acute pelvic inflammatory disease: comparison of cefotetan plus doxycycline and ana doxycycline”. Am. J. Obstet. Gynecol. 158 (3 Pt 2): 736–41. doi:10.1016/S0002-9378(16)44537-0. PMID 3162653.
- ^ Gjønnaess H, Holten E (). „Doxycycline (Vibramycin) in pelvic inflammatory disease”. Acta Obstet Gynecol Scand. 57 (2): 137–9. doi:10.3109/00016347809155893. PMID 345730.
- ^ Määttä M; Kari O; Tervahartiala T; et al. (). „Tear fluid levels of MMP-8 are elevated in ocular rosacea—treatment effect of oral doxycycline”. Graefes Arch. Clin. Exp. Ophthalmol. 244 (8): 957–62. doi:10.1007/s00417-005-0212-3. PMID 16411105.
- ^ Quarterman MJ, Johnson DW, Abele DC, Lesher JL, Hull DS, Davis LS (). „Ocular rosacea. Signs, symptoms, and tear studies before and after treatment with doxycycline”. Arch Dermatol. 133 (1): 49–54. doi:10.1001/archderm.133.1.49. PMID 9006372.
- ^ Walker DH, Paddock CD, Dumler JS (noiembrie 2008). „Emerging and re-emerging tick-transmitted rickettsial and ehrlichial infections”. Med. Clin. North Am. 92 (6): 1345–61, x. doi:10.1016/j.mcna.2008.06.002. PMID 19061755.
- ^ „Tetracycline: MedlinePlus Drug Information”. medlineplus.gov (în engleză). Arhivat din originalul de la . Accesat în .
- ^ PubMed Health (). „Doxycycline (By mouth)”. U.S. National Library of Medicine. Arhivat din originalul de la . Accesat în .
Vezi și[modificare | modificare sursă]
| |||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||