Acetonă

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Salt la: Navigare, căutare
Acetonă
Aceton.svg
Nume IUPAC
Propanonă
Alte denumiri Acetonă,
Dimetilcetonă
Identificare
Număr CAS 67-64-1
Cod ATC
Informații generale
Formulă chimică C3H6O
Aspect lichid incolor
Masă molară 58,08 g/mol
Proprietăți
Densitate 0,7899 g/cm3
Starea de agregare lichidă
Punct de topire
Punct de fierbere 56 °C
Solubilitate
Solubilitate
Miros
Miros
Aciditate (pKa)
Bazicitate(pKb)
Structură cristalină
Anion
Cation
Duritate (Scara Mohs)
Presiunea vaporilor
Indice de refracție(nD)
Vâscozitate
Momentul dipol
Temperatură de aprindere
Date clinice
Statut legal
Categorie drog
Căi de administrare
Date farmacocinetice
Metabolism
Timp de înjumătățire biologic
Excreție
Pericol
Reglementări europene
F : InflamabilX : Nociv
Inflamabil, Nociv,
Fraze R
Fraze S
Reglementări mondiale
NFPA 704

NFPA 704.svg

Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Acetona (cunoscută și sub denumirea de propanonă) este un lichid incolor cu miros caracteristic, fiind utilizat ca solvent organic și ca reactant în o serie de procese de termoliză și reacții de sinteză în chimia organică. Ea face parte din grupa cetonelor, caracteristic pentru structura acetonei este gruparea carbonilică de care se leagă două grupări metil.

Proprietăți[modificare | modificare sursă]

Lichid incolor cu miros dulceag în concentrații mai ridicate înțepător, ușor inflamabil, în combinație cu aerul formează un amestec explosiv. Se dizolvă în orice proporție cu apa și majoritatea solvenților.

Modelul moleculei de acetonă

Obținere[modificare | modificare sursă]

  • Forma uzuală de obținere a acetonei este prin oxidarea izopropilbenzenului (cumen) care constă în combinarea benzenului cu propena sau 2-clor-propan, cu obținerea izopropilbenzenului (cumenul) iar prin oxidare se formează hiperperoxid de cumen (R-O-OH) care în mediu acid se descompune în fenol și acetonă:

Cumene-formation-2D-skeletal.png

  • O altă metotă de obținere se face prin deshidratarea și oxidarea la încălzire a izopropanolului C3H8O.
  • A treia posibilitate de obținere este încălzirea acetatului de calciu care se descompune în acetonă și oxid de calciu:
\mathrm{CaCO_3 + 2 \, CH_3COOH \longrightarrow} \mathrm{ \ Ca(CH_3COO)_2 + CO_2 + H_2O}
\mathrm{Ca(CH_3COO)_2 \quad \overrightarrow{\mathrm{Erhitzen}} \quad } \mathrm{ \ CaO + CH_3(CO)CH_3+ CO_2}

Reacții[modificare | modificare sursă]

Exemplu caracteristic a formei de reacție a acetonei este acea cu combinațiile iodului:

H3C       H3C
  |         |
  C=O   ⇌   C-O-H 
  |         ǁ
H3C       H2C

La legătura dublă C=C se leagă iodul:

H3C            H3C
  |              |
  C-O-H + I2 → I-C-O-H
  ǁ              |
H2C            H2C-I

Următoarea fază este formarea din nou a grupării cetonice cu formare de hidrogen iodat:

H3C         H3C
  |           |
I-C-O-H   →   C=O   + HI
  |           |
H2C-I       H2C-I

Combustie[modificare | modificare sursă]

(CH3)2CO + 4O2 → 3CO2 + 3H2O

Utilizare[modificare | modificare sursă]

Acetona este folosită ca substanță cu ajutorul căreia se extrage rășina, lipidele,uleiurile, colofoniul, acetatul de celuloză ca și în cosmetică pentru înlăturarea lacului de pe unghii. În acetonă se dizolvă ușor gazul acetilenă, ea mai este folosită în chimia organică în reacțiile de sinteză numite reacții de aldoadiție sau aldocondensare cu formare de pildă de alcool biacetonic C6H12O2

Acetona cu apa oxigenată (H2O2) este folosită la obținerea explosivului triacetatul de peroxid (APEX sau TATP) ( C6H12O4 )