Acetonă

Acetonă
Formula structurală
alte denumiri	Propanonă, Dimetilcetonă
formula chimică	C3H6O
nr-CAS	67-64-1
aspect	lichid incolor
masa molară	58,08 g·mol−1
stare de agregare	lichid
densitate	0,7899 g·cm−3
punct de topire	-95 °C
punct de fierbere	56 °C
densitate
formula
aspect
stare de agregare
apunct de topire
punct de fierbere
solubil	în apă și solvenți organici
masa molară
alte proprietăți
Inflamabil- Iritant
format

Acetona (propanona) este un lichid incolor cu miros caracteristc, fiind utilizat ca solvent organic și ca reactant în o serie de procese de termoliză și reacții de sinteză în chimia organică. Ea face parte din grupa cetonelor, caracteristic pentru structura acetonei este gruparea carbonilică de care se leagă două grupări metil.

Proprietăți

Lichid incolor cu miros dulceag în concentrații mai ridicate înțepător, ușor inflamabil, în combinație cu aerul formează un amestec explosiv. Se dizolvă în orice proporție cu apa și majoritatea solvenților.

Modelul moleculei de acetonă

Obținere

• Forma uzuală de obținere a acetonei este prin oxidarea izopropilbenzenului (cumen) care constă în combinarea benzenului cu propena sau 2-clor-propan, cu obtinerea izopropilbenzenului (cumenul) iar prin oxidare se formează hiperperoxid de cumen (R-O-OH) care în mediu acid se descompune în fenol și acetonă:

• O altă metotă de obținere se face prin dehidratarea și oxidarea la încălzire a izopropanolului C₃H₈O.
• A treia posibilitate de obținere este încălzirea acetatului de calciu care se descompune în acetonă și oxid de calciu:

$\mathrm{CaCO_3 + 2 \, CH_3COOH \longrightarrow}$ $\mathrm{ \ Ca(CH_3COO)_2 + CO_2 + H_2O}$

$\mathrm{Ca(CH_3COO)_2 \quad \overrightarrow{\mathrm{Erhitzen}} \quad }$ $\mathrm{ \ CaO + CH_3(CO)CH_3+ CO_2}$

Reacții

Exemplu caracteristic a formei de reacție a acetonei este acea cu combinațiile iodului:

H3C       H3C
  |         |
  C=O   ⇌   C-O-H 
  |         ǁ
H3C       H2C

La legătura dublă C=C se leagă iodul:

H3C            H3C
  |              |
  C-O-H + I2 → I-C-O-H
  ǁ              |
H2C            H2C-I

Următoarea fază este formarea din nou a grupării cetonice cu formare de hidrogen iodat:

H3C         H3C
  |           |
I-C-O-H   →   C=O   + HI
  |           |
H2C-I       H2C-I

Combustie

(CH₃)₂CO + 4O₂ → 3CO₂ + 3H₂O

Utilizare

Acetona este folosită ca substanță cu ajutorul căreia se extrage rășina, lipidele,uleiurile, colofoniul, acetatul de celuloză ca și în cosmetică pentru înlăturarea lacului de pe unghii. In acetonă se dizolvă ușor gazul acetilenă, ea mai este folosită în chimia organică în reacțiile de sinteză numite reacții de aldoadiție sau aldocondensare cu formare de pildă de alcool biacetonic C₆H₁₂O₂

Acetona cu apa oxigenată (H₂O₂) este folosită la obținerea explosivului triacetatul de peroxid (APEX sau TATP) ( C₆H₁₂O₄ )