Antrachinonă

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Salt la: Navigare, căutare
Antrachinonă
Anthraquinone acsv.svg
Anthraquinone-3D-balls.png
Nume IUPAC
9,10-antrachinonă
Alte denumiri Antradionă
antracendionă
dioxoantracen
Identificare
Număr CAS 84-65-1
Cod ATC
Informații generale
Formulă chimică C14H8O2
Aspect cristale galbene
Masă molară 208,21 g/mol
Proprietăți
Densitate 1,308 g/cm3
Starea de agregare solidă
Punct de topire 286 °C
Punct de fierbere 379,8 °C
Solubilitate insolubilă în apă
Solubilitate
Miros
Miros
Aciditate (pKa)
Bazicitate(pKb)
Structură cristalină
Anion
Cation
Duritate (Scara Mohs)
Presiunea vaporilor
Indice de refracție(nD)
Vâscozitate
Momentul dipol
Temperatură de aprindere 185 °C
Statut legal
Categorie drog
Căi de administrare
Metabolism
Timp de înjumătățire biologic
Excreție
Reglementări europene
Nelistat
Fraze R R36/37/38
Fraze S
NFPA 704

NFPA 704.svg

1
2
-
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Antrachinona, de asemenea cunoscută și ca antracendionă sau dioxoantracen, este un compus organic aromatic cu formula chimică C14H8O2. Sunt posibili câțiva izomeri, fiecare fiind considerat ca fiind derivați de chinonă. Denumirea de antrachinonă, totuși, se referă numai la un izomer specific, 9,10-antrachinona (IUPAC: 9,10-dioxoantracen), în structura sa grupele cetonă fiind situate pe nucleul central. Antrachinona este un derivat al antracenului, având cristale galbene, și este folosită ca materie primă pentru unii coloranți. [1]

Sinteză[modificare | modificare sursă]

9,10-antrachinona este obținută industrial prin oxidarea antracenului prin intermediul unei reacții determinată la nucleu. Oxidantul tipic este cromul (IV). [2] De asemenea se poate prepara și prin reacția Friedel-Crafts a benzenului cu anhidrida ftalică în prezență de clorură de aluminiu AlCl3 ca și catalizator. Acidul o-benzoilbenzoic rezultat este supus unei reacții de ciclizare cu acid sulfuric, în urma căreia se formează antrachinona. [3][2]

Referințe[modificare | modificare sursă]

  1. ^ antrachinonă” la DEX online Accesat pe 25 mai 2014
  2. ^ a b C.D.Nenițescu Chimie Organică, vol. I, ediția a VII-a, Editura Didactică și Pedagogică, 1973, pag. 360-361 (Antrachinona)
  3. ^ Vogel, A. (2005), „Anthraquinone”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a02_347