Sari la conținut

Pirazină

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Pirazină
Identificare
Număr CAS290-37-9
ChEMBLCHEMBL15797
PubChem CID9261
Formulă chimicăC₄H₄N₂[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară80,037 u.a.m.[1]  Modificați la Wikidata
Punct de topire52 °C  Modificați la Wikidata
Punct de fierbere115 °C[2]  Modificați la Wikidata la 101,325 kilopascali
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Pirazina este un compus heterociclic cu formula chimică C
4
H
4
N
2
.

Sinteza Staedel-Rugheimer (1876): 2-cloroacetofenona reacționează cu amoniacul formând o amino-cetonă, care apoi suferă o reacție de condensare și de oxidare formând pirazina.[3] O variantă a reacției este sinteza Gutknecht (1879), care de asemenea se bazează pe auto-condensare, dar presupune o altă metodă de formare a amino-cetonei.[4][5]

Sinteza Gutknecht

Sinteza Gastaldi (1921) este o altă variantă de sinteză:[6][7]

Sinteza Gastaldi
  1. ^ a b c „Pirazină”, PYRAZINE (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook[*][[Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook (book by David Lide from 1993)|​]]  Verificați valoarea |titlelink= (ajutor)
  3. ^ Ueber die Einwirkung von Ammoniak auf Chloracetylbenzol (pp. 563–564) W. Staedel, L. Rügheimer doi:10.1002/cber.187600901174 Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 9(1), pp. 563–564, 1876
  4. ^ Mittheilungen Ueber Nitrosoäthylmethylketon H. Gutknecht Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 12(2), pp. 2290–2292, 1879 doi:10.1002/cber.187901202284
  5. ^ Heterocyclic chemistry T.L. Gilchrist ISBN: 0-582-01421-2
  6. ^ G. Gastaldi, Gazz. Chim. Ital. 51, (1921) 233
  7. ^ Amines: Synthesis, Properties and Applications Stephen A. Lawrence 2004 Cambridge University Press ISBN: 0-521-78284-8