Etilenglicol

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Jump to navigation Jump to search
Etilenglicol
Ethylene glycol.svg
Ethylene-glycol-3D-vdW.png
Ethylene-glycol-3D-balls.png
Nume IUPAC1,2-etandiol
etan-1,2-diol
Alte denumiriGlicol
Alcool etilenic
Identificare
Număr CAS107-21-1
Informații generale
Formulă chimicăC2H6O2
Aspectlichid incolor
Masă molară62,07 g/mol
Proprietăți
Densitate1,1132 g/cm3
Punct de topire−12,9 °C
Punct de fierbere197,3 °C
Solubilitatemiscibil în apă
Indice de refracție(nD)1,4318  Modificați la Wikidata
Temperatură de aprindere410 °C
Pericol
X : Nociv
Nociv,
Fraze RR22, R36
Fraze SS26, S36, S37, S39, S45, S53
SGH07 : Toxic, iritant, sensibilizant, narcotic
Pericol
H302,
NFPA 704

NFPA 704.svg

1
1
0
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Etilenglicol (denumit și mai simplu glicol sau denumirea IUPAC: 1,2-etandiol) este un compus organic ce conține doi atomi de carbon într-o catenă saturată, de care se leagă două grupe hidroxil, fiind astfel un diol. Este folosit în general ca și materie primă la fabricarea fibrelor de poliester și în industria textilă; un mic procent este folosit în antigeluri. Este un lichid incolor, inodor și cu gust dulce și are o toxicitate ridicată (este nociv în cazul ingestiei). [1] Cea mai mică doză letală are valoarea LDLo = 786 mg/kg pentru oameni. [2]

Producere[modificare | modificare sursă]

Etilenglicolul este produs plecându-se de la etilenă (numită și etenă), prin intermediul oxidului de etenă. Oxidul de etenă reacționează cu apa, obținându-se etilenglicol:

C2H4O + H2O → HO–CH2CH2–OH

Această reacție poate fi catalizată cu acizi sau cu baze, sau poate să aibă loc și la un pH neutru, dar la temperaturi ridicate. Cel mai mare randament este dat când reacția are loc în mediu acid sau neutru, dar cu exces mare de apă. În aceste condiții de reacție, randamentul formării etilenglicolului poate ajunge la 90%. Printre produșii secundari ai acestei reacții se numără oligomerii: dietilenglicol, trietilenglicol și tetraetilenglicol. Anual, sunt produse aproximativ 6,7 miliarde de kilograme de compus. [3]

Proprietăți chimice[modificare | modificare sursă]

Etilenglicolul este folosit în sinteza organică pentru a proteja grupe carbonil. Prin tratarea unei cetone sau unei aldehide cu etilenglicol în prezența unui catalizator (de exemplu, acidul p-toluensulfonic, sau trifluorura de brom cu dietileter) se obține 1,3-dioxolan, care este rezistent la acțiunea bazelor și a altor compuși nucleofili. Grupa protejată de 1,3-dioxolan poate fi eliminată, ulterior altor reacții, printr-o simplă hidroliză. [4] În exemplul de mai jos, compusul a fost protejat folosindu-se etilenglicol în prezența acidului p-toluensulfonic. Apa a fost eliminată prin distilare azeotropică, pentru deplasarea echilibrului chimic spre dreapta. [5]

Ethylene glycol protecting group.png

Vezi și[modificare | modificare sursă]

Referințe[modificare | modificare sursă]

  1. ^ Intoxicația cu etilenglicol Accesat pe 1 aprilie 2016
  2. ^ Safety Officer in Physical Chemistry (). „Safety (MSDS) data for ethylene glycol”. Oxford University. Accesat în . 
  3. ^ Siegfried Rebsdat; Dieter Mayer (), „Ethylene Glycol”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a10_101 
  4. ^ Theodora W. Greene, Peter G. M. Wuts (). Protective Groups in Organic Synthesis (ed. Third). John Wiley & Sons. pp. 312–322. ISBN 0-471-16019-9. 
  5. ^ J. H. Babler, N. C. Malek and M. J. Coghlan (). „Selective hydrolysis of α,β- and β,γ-unsaturated ketals: method for deconjugation of β,β-disubstituted α,β-unsaturated ketones”. J. Org. Chem. 43 (9): 1821–1823. doi:10.1021/jo00403a047.