Etilamină

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Sari la navigare Sari la căutare
Etilamină
Ethylamine-2D-flat.png
Ethylamine-3D-balls.png
Ethylamine-3D-vdW.png
Identificare
Număr CAS75-04-7
ChEMBLCHEMBL14449
PubChem CID6341
Formulă chimicăC₂H₇N[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară45,058 u.a.m.[1]  Modificați la Wikidata
Proprietăți
Densitate0,69 g/cm³[2]  Modificați la Wikidata
Punct de topire−114 Fahrenheit[2]  Modificați la Wikidata
Punct de fierbere62 de Fahrenheiti[2]  Modificați la Wikidata la 760 de Torri
Presiune de vapori874 de millimeter of mercuryi[2]  Modificați la Wikidata
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Etilamina este un compus organic cu formula chimică CH3CH2NH2. Este un compus gazos, incolor și cu un miros puternic de amoniac. La temperaturi mai mici de temperatura camerei, se condensează formând un lichid miscibil în majoritatea solvenților. Este o bază nucleofilă, caracteristică tipică pentru o amină. Derivații săi sunt utilizați în sinteza organică.[3]

Obținere[modificare | modificare sursă]

Etilamina este obținută în urma reacției de alchilare a amoniacului cu etanol, la temperaturi cuprinse între 180 și 220 °C și în prezența unor catalizatori de tip oxizi metalici:[3]

Industrielle Synthese von Ethylamin.svg

Ca produși secundari ai acestei reacții chimice se obțin și dietilamină și trietilamină.

O altă metodă posibilă de obținere este reacția etilenei cu amoniac, care se realizează în prezența amidei de sodiu sau a unor catalizatori similari:[4]

Proprietăți[modificare | modificare sursă]

În mod similar altor amine alifatice, etilamina este o bază slabă: pKa-ul speciei [CH3CH2NH3]+ este de 10,8.[5][6] Compusul, fiind o amină primară alifatică, suferă reacții specifice precum: acilare, protonare și alchilare. Prin reacția cu clorura de sulfuril se obține o sulfonamidă, care dă prin oxidare dietil-diazena, EtN=NEt.[7]

Note[modificare | modificare sursă]

  1. ^ a b c „Etilamină”, Ethanamine (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ a b c d http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0263.html  Lipsește sau este vid: |title= (ajutor)
  3. ^ a b Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke, "Amines, Aliphatic" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.doi:10.1002/14356007.a02_001
  4. ^ Ulrich Steinbrenner, Frank Funke, Ralf Böhling, Method and device for producing ethylamine and butylamine Arhivat în , la Archive.is, United States Patent 7161039.
  5. ^ Wilson and Gisvold's Textbook of Organic Medicinal and Pharmaceutical Chemistry, 9th Ed. (1991), (J. N. Delgado and W. A. Remers, Eds.) p.878, Philadelphia: Lippincott and 10.63.
  6. ^ H. K. Hall, Jr. (). „Correlation of the Base Strengths of Amines”. J. Am. Chem. Soc. 79: 5441–5444. doi:10.1021/ja01577a030. 
  7. ^ Ohme, R.; Preuschhof, H.; Heyne, H.-U. Azoethane Arhivat în , la Wayback Machine., Organic Syntheses, Collected Volume 6, p.78 (1988)

Vezi și[modificare | modificare sursă]