Clorură de benzoil

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Jump to navigation Jump to search
Nu confundați cu Clorură de benzil.
Clorură de benzoil
Benzoyl Chloride.png
Benzoyl-chloride-3D-balls.png
Benzoyl-chloride-3D-vdW.png
Nume IUPACClorură de benzoil
Alte denumiriClorură de benzencarbonil
Identificare
Număr CAS98-88-4
ChEMBLCHEMBL2260719
PubChem CID7412
Informații generale
Formulă chimicăC7H5ClO
Aspectlichid incolor
Masă molară140,57 g/mol
Proprietăți
Densitate1,21 g/mL
Starea de agregarelichidă
Punct de topire-1 °C
Punct de fierbere197,2 °C
Solubilitatereacționează cu apa
Temperatură de aprindere72 °C
C : CorozivT : Toxic
Coroziv, Toxic,
Fraze RR22, R23, R34, R36, R37, R38, R45
Fraze SS1/2, S26, S45
NFPA 704

NFPA 704.svg

0
0
0
W
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Clorura de benzoil (de asemenea cunoscută și ca clorură de benzencarbonil) este o clorură de acil cu formula C6H5COCl. Este un lichid incolor cu un miros iritant. Este adesea folositoare pentru producerea peroxizilor, dar și pentru fabricarea coloranților, parfumurilor, medicamentelor și rășinilor.

Obținere[modificare | modificare sursă]

Clorura de benzoil se poate obține de la (triclorometil) benzen, folosind ori apă ori acid benzoic: [1]

C6H5CCl3 + H2O → C6H5COCl + 2 HCl
C6H5CCl3 + C6H5CO2H → 2 C6H5COCl + HCl

Ca și restul clorurilor de acil, poate fi preparată plecând de la acidul respectiv și alți agenți de clorinare (pentaclorură de fosfor și clorură de tionil). A fost sintetizată prima dată prin tratarea acidului benzoic cu clor. [2]

Proprietăți chimice[modificare | modificare sursă]

Clorura de benzoil este o clorură de acil tipică. Reacționează cu alcooli și aminele și dă esterii și amidele corespunzătoare. Suferă reacții de acilare Friedel–Crafts cu arenele, în urma cărora se obțin benzofenone corespunzătoare. În mod similar, reacționează cu apa pentru a produce acid clorhidric și acid benzoic:

C6H5COCl + H2O → C6H5CO2H + HCl

Peroxidul de benzoil se produce industrial în urma reacției dintre clorură de benzoil cu peroxid de hidrogen și hidroxid de sodiu:

2 C6H5COCl + H2O2 + 2 NaOH → (C6H5CO)2O2 + 2 NaCl + 2 H2O

Referințe[modificare | modificare sursă]

  1. ^ Takao Maki, Kazuo Takeda “Benzoic Acid and Derivatives” în Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a03_555 10.1002/14356007.a03_555
  2. ^ Friedrich Wöhler, Justus von Liebig (). „Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure”. Annalen der Pharmacie. 3 (3): 249–282. doi:10.1002/jlac.18320030302.