Acridină

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Salt la: Navigare, căutare
Acridină
Acridine chemical structure.png
Nume IUPAC
Dibenzo[b,e]piridină
Alte denumiri
2,3-benzochinolină
9-azaantracen
Identificare
Număr CAS 260-94-6
Cod ATC
Informații generale
Formulă chimică C17H19N3
Aspect Compus cristalin
de culoare brună incolor
Masă molară 179,217 g/mol
Densitate
Starea de agregare
Starea de agregare
Punct de topire
Punct de fierbere 346 °C
Solubilitate
Solubilitate
Solubilitate în apă
Miros
Miros
Aciditate (pKa)
Bazicitate (pKb)
Structură cristalină
Anion
Cation
Duritate (Scara Mohs)
Presiunea vaporilor
Indice de refracție(nD)
Vâscozitate
Momentul dipol
Temperatură de aprindere
Statut legal
Categorie drog
Căi de administrare
Metabolism
Timp de înjumătățire biologic
Excreție
Doză letală
Doza minimă letală
Doza letală medie 500 mg/kg (șoareci, oral)
Pericol
Reglementări europene
X : Nociv
Nociv,
Fraze R R22, R36/37/38
Fraze S S2, S24/25, S36
Reglementări mondiale
SGH07 : Toxic, iritant, sensibilizant, narcotic
Pericol
H302,
NFPA 704

NFPA 704.svg

1
2
0
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Acridina, C13H9N,este un compus organic de tip heterociclic care s-a izolat pentru prima dată de către Carl Gräbe și Heinrich Caro în anul 1817 din gudroanele rezultate în urma distilării uscate a cărbunilor.

Sinteză[modificare | modificare sursă]

Sinteza cu acid formic[modificare | modificare sursă]

Reacţia are loc în prezenţa clorurii de zinc ca deshidratant


Sinteza Bernthsen[modificare | modificare sursă]

Presupune încălzirea diarilaminelor cu acid carboxilic sau anhidridă acetică în prezența clorurii de zinc

Sinteză prin care se obţin derivaţi 9 substituţi pe nucleul acridinic


Distilarea acridonei[modificare | modificare sursă]

Reacții de condensare[modificare | modificare sursă]

  • Difenilamină cu cloroform

Proprietăți fizice[modificare | modificare sursă]

compus cristalin incolor, din punct de vedere acido-bazic este o bază slabă pKa de 5,6, similar cu a piridinei.cristalizează sub formă de ace a căror temperatură de firbere este de 110 °C.Este iritantă la nivelul pielii, iar soluțiile sale au o fluorescență albastră.

Proprietăți chimice[modificare | modificare sursă]

  • Oxidare
Prin reacţia de oxidare se pune în evidenţă structura de tip chinolinic a acridinei

Acridina suferă reacție de oxidare cu permanganat de potasiu în mediu acid , oxidare în urma căreia rezultă acidul acridinic(dicarboxilic).

  • Hidrogenare

Prin reacție cu amalgam de sodiu are loc hidrogenarea nucleului central.

Compusul format în urma hidrogenării poartă denumirea de 9,10 dihidroacridină sau acridan

Utilizări[modificare | modificare sursă]

Acridina dar în special derivații săi joacă un rol important ăn sintezele chimice pentru producerea diferiților compuși

  • Fenil acridina ( 9 fenil acridina) derivatul de bază în sinteza crisanilinei (3,6 diamino -9 fenilacridina) un intremediar important în obținerea rosanilinei un colorant important în microbiologie și nu numai.
  • Acrihin
Acrihinul este un derivat mult mai eficient decăt chinina în tratamentul malariei