Acridină

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Jump to navigation Jump to search
Acridină
Acridine chemical structure.png
Acridin.svg
Nume IUPACDibenzo[b,e]piridină
Alte denumiri2,3-benzochinolină
9-azaantracen
Identificare
Număr CAS260-94-6
ChEMBLCHEMBL39677
PubChem CID9215
Informații generale
Formulă chimicăC17H19N3
AspectCompus cristalin
de culoare brună incolor
Masă molară179,217 g/mol
Proprietăți
Densitate1,016 g/cm³  Modificați la Wikidata
Punct de fierbere346 °C
Doza letală medie500 mg/kg (șoareci, oral)
Pericol
X : Nociv
Nociv,
Fraze RR22, R36/37/38
Fraze SS2, S24/25, S36
SGH07 : Toxic, iritant, sensibilizant, narcotic
Pericol
H302,
NFPA 704

NFPA 704.svg

1
2
0
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Acridina este un compus heterociclic cu azot cu formula C13H9N, care a fost izolat pentru prima dată de către Carl Gräbe și Heinrich Caro în anul 1817, din gudroanele rezultate în urma distilării uscate a cărbunilor.

Sinteză[modificare | modificare sursă]

Sinteza cu acid formic[modificare | modificare sursă]

Reacția are loc în prezența clorurii de zinc ca deshidratant

Sinteza Bernthsen[modificare | modificare sursă]

Presupune încălzirea diarilaminelor cu acid carboxilic sau anhidridă acetică în prezența clorurii de zinc

Sinteză prin care se obțin derivați 9 substituți pe nucleul acridinic

Distilarea acridonei[modificare | modificare sursă]

Reacții de condensare[modificare | modificare sursă]

  • Difenilamină cu cloroform

Proprietăți[modificare | modificare sursă]

Proprietăți fizice[modificare | modificare sursă]

Este un compus cristalin incolor, din punct de vedere acido-bazic este o bază slabă cu pKa de 5,6, similar cu a piridinei. Cristalizează sub formă de ace a căror temperatură de fierbere este de 110 °C. Este iritantă la nivelul pielii, iar soluțiile sale au o fluorescență albastră.

Proprietăți chimice[modificare | modificare sursă]

  • Oxidare
Prin reacția de oxidare se pune în evidență structura de tip chinolinic a acridinei

Acridina suferă reacție de oxidare cu permanganat de potasiu în mediu acid , oxidare în urma căreia rezultă acidul acridinic(dicarboxilic).

  • Hidrogenare

Prin reacție cu amalgam de sodiu are loc hidrogenarea nucleului central.

Compusul format în urma hidrogenării poartă denumirea de 9,10 dihidroacridină sau acridan

Utilizări[modificare | modificare sursă]

Acridina dar în special derivații săi joacă un rol important în sintezele chimice pentru producerea diferiților compuși

  • Fenil acridina ( 9 fenil acridina) derivatul de bază în sinteza crisanilinei (3,6-diamino-9-fenilacridina) un intermediar important în obținerea rosanilinei un colorant important în microbiologie și nu numai.
  • Acrihin
Acrihinul este un derivat mult mai eficient decât chinina în tratamentul malariei
  1. ^ „Acridină”, ACRIDINE (în engleză), PubChem, accesat în