Acridină

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Salt la: Navigare, căutare
Acridină
Acridine chemical structure.png
Acridin.svg
Nume IUPAC Dibenzo[b,e]piridină
Alte denumiri 2,3-benzochinolină
9-azaantracen
Identificare
C1=CC=C2C(=C1)C=C3C=CC=CC3=N2[1]  Modificați la Wikidata
Număr CAS 260-94-6
Informații generale
Formulă chimică C17H19N3
Aspect Compus cristalin
de culoare brună incolor
Masă molară 179,217 g/mol
Proprietăți
Densitate 1,016 g/mL  Modificați la Wikidata
Punct de fierbere 346 °C
Doza letală medie 500 mg/kg (șoareci, oral)
Pericol
X : Nociv
Nociv,
Fraze R R22, R36/37/38
Fraze S S2, S24/25, S36
SGH07 : Toxic, iritant, sensibilizant, narcotic
Pericol
H302,
NFPA 704

NFPA 704.svg

1
2
0
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Acridina este un compus heterociclic cu azot cu formula C13H9N, care a fost izolat pentru prima dată de către Carl Gräbe și Heinrich Caro în anul 1817, din gudroanele rezultate în urma distilării uscate a cărbunilor.

Sinteză[modificare | modificare sursă]

Sinteza cu acid formic[modificare | modificare sursă]

Reacţia are loc în prezenţa clorurii de zinc ca deshidratant

Sinteza Bernthsen[modificare | modificare sursă]

Presupune încălzirea diarilaminelor cu acid carboxilic sau anhidridă acetică în prezența clorurii de zinc

Sinteză prin care se obţin derivaţi 9 substituţi pe nucleul acridinic

Distilarea acridonei[modificare | modificare sursă]

Reacții de condensare[modificare | modificare sursă]

  • Difenilamină cu cloroform

Proprietăți[modificare | modificare sursă]

Proprietăți fizice[modificare | modificare sursă]

Este un compus cristalin incolor, din punct de vedere acido-bazic este o bază slabă cu pKa de 5,6, similar cu a piridinei. Cristalizează sub formă de ace a căror temperatură de fierbere este de 110 °C. Este iritantă la nivelul pielii, iar soluțiile sale au o fluorescență albastră.

Proprietăți chimice[modificare | modificare sursă]

  • Oxidare
Prin reacţia de oxidare se pune în evidenţă structura de tip chinolinic a acridinei

Acridina suferă reacție de oxidare cu permanganat de potasiu în mediu acid , oxidare în urma căreia rezultă acidul acridinic(dicarboxilic).

  • Hidrogenare

Prin reacție cu amalgam de sodiu are loc hidrogenarea nucleului central.

Compusul format în urma hidrogenării poartă denumirea de 9,10 dihidroacridină sau acridan

Utilizări[modificare | modificare sursă]

Acridina dar în special derivații săi joacă un rol important în sintezele chimice pentru producerea diferiților compuși

  • Fenil acridina ( 9 fenil acridina) derivatul de bază în sinteza crisanilinei (3,6-diamino-9-fenilacridina) un intermediar important în obținerea rosanilinei un colorant important în microbiologie și nu numai.
  • Acrihin
Acrihinul este un derivat mult mai eficient decât chinina în tratamentul malariei
  1. ^ ACRIDINE, PubChem, accesat la 6 octombrie 2016