Chinolină

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Jump to navigation Jump to search
Chinolină [1]
Quinoline chemical structure part1.png
Quinoline-3D-balls-2.png
Quinoline chemical structure part2.png
Denumiri
Nume IUPACChinolină
2-azabiciclo[4.4.0]deca-1,3,5,7,9-pentaenă
Alte denumiri1-azanapftalenă
benzo[b]piridină
1-benzazină
benzazină
benzazabenzen
benzopiridină
leucol
leucolină
Identificare
Număr CAS91-22-5
ChEMBLCHEMBL14474
PubChem CID7047
Informații generale
Formulă chimicăC9H7N
Aspectlichid uleios galben
Masă molară129,16 g/mol
Proprietăți
Densitate1,093 g/mL
Starea de agregarelichid
Punct de topire−15 °C
Punct de fierbere237 °C (760 mmHg)
Solubilitateîn apă: greu solubil; solubil în: alcool, eter și CS2
Aciditate (pKa)4,85 [2]
Temperatură de aprindere105 °C
X : Nociv
Nociv,
Fraze RR21/22, R38, R41
Fraze SS26, S36/37/39
NFPA 704

NFPA 704.svg

2
3
0
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Chinolina este un compus organic heterociclic cu formula chimică C9H7N. Este un lichid incolor higroscopic cu un miros puternic. Reactivii mai vechi, dacă sunt expuși la lumină, devin galbeni, iar apoi bruni. Chinolina este greu solubilă în apă rece, dar se dizolvă ușor în apă fierbinte și în majoritatea solvenților organici. Din punct de vedere structural, chinolina este formată dintr-un nucleu de benzen și unul de piridină.

Derivații chinolinei au aplicații practice diverse; un exemplu este chinina, care se formează în natură în plante, sub formă de alcaloizi. 4-hidroxi-2-alchilchinolinele sunt implicate în rezistența la antibiotice.

Sinteză[modificare | modificare sursă]

Chinolinele pot fi sintetizate pornind de la aniline simple, prin diverse reacții (metoda Skraup, metoda Conrad-Limpach, etc):

Quinoline from aniline.png

Vezi și[modificare | modificare sursă]

Referințe[modificare | modificare sursă]

  1. ^ en Date despre chinolină Accesat pe 16 aprilie 2014
  2. ^ Brown, H.C., et al., in Baude, E.A. and Nachod, F.C., Determination of Organic Structures by Physical Methods, Academic Press, New York, 1955.

Surse externe[modificare | modificare sursă]