Pirol

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Salt la: Navigare, căutare
Pirol
Pyrrol2.svg
Identificare
C1=CNC=C1[1]  Modificați la Wikidata
Formulă chimică C₄H₅N[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară 67,042 u[2]  Modificați la Wikidata
Proprietăți
Densitate 0,967 g/mL  Modificați la Wikidata
Punct de topire -23 °C  Modificați la Wikidata
Punct de fierbere 130 °C  Modificați la Wikidata
NFPA 704

NFPA 704.svg

2
2
0
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Pirolul este un compus heterociclic aromatic format dintr-un nucleu cu cinci membri, cu formula chimică C4H4NH.[3] Este un lichid incolor, volatil, care se înnegrește în contactul cu aerul. Derivații acestuia se numesc piroli, un exemplu fiind N-metilpirolul, C4H4NCH3.

Sinteza[modificare | modificare sursă]

  • Metoda Paal-Knorr
Are la bază reacţia de condensare a unei amino-cetone cu o cetonă.

Mult mai bine se pare că reacționează esterii β cetonici cu α nitrozo-cetone.(1)

  • Metoda Hantzsch
Intermediarul se pare că este un ester amino crotonic

Are la bază reacția dintre cloroacetonă cu ester acetil acetic și tratarea intermediarului cu amoniac.

Proprietăți fizico-chimice[modificare | modificare sursă]

Lichid incolor cu miros caracteristic. O reacție de identificarea a sa este aceea a unei bucățele de lemn tratate cu acid sulfuric și introdusă în atmosferă de vapori de pirol; datorită ligninei, lemnul se va colora în verde.

Caracterul aromatic[modificare | modificare sursă]

Caracterul aromatic al pirolului este dat de electronii neparticipanți din orbitalii p cu electronii π ai dublelor legături.Confirmarea caracterului aromatic a pirolului este bazicitatea sa extrem de slabă pKb=0și aciditatea sa mare pKa = 15, dar și reactivitatea sa crescută față de reactivii nucleofili, reactivitatea fiind în ordinea: pirol >> furan > tiofen > benzen. Sub influența acizilor tari, are loc desfacerea conjugării aromatice, formîndu-se legături duble de tip dienă; datorită acestui fapt polimerizarea are loc prin sinteză dien.

Comportarea chimică[modificare | modificare sursă]

Este o bază extrem de slabă, iar majoritatea reacțiilor chimice sunt extrem de asemănătoare cu fenolii:

  • KOH (hidroxidul de potasiu), formează pirolat de potasiu
.Pirilpoatsiu sau pirolatul de poatsiu reacţionează cu halogenuri de alchil formînd derivaţi substituiţi la azot
  • Halogenii au o reacție energică, (se lucrează în soluții diluate de eter sau alcool), formînd compuși tetrahalogenați, sau pentahalogenați de tipul pentacloropirolului.
  • Cu reactivul Grignard (CH3MgBr) formînd halogenuri de piril
Datorită caracterului său protic, ele se comportă ca acid , formînd săruri cu metalele alcaline
  • Nitrarea nu se efectuează în soluții puternic acide(are loc polimerizarea)
  • Formilarea are loc cu HCN, HCl/ZnCl2, în mediu de DMF (dimetilformamidă)

Compuși ai pirolului cu nuclee condensate[modificare | modificare sursă]

Compuși naturali cu nuclee pirolice[modificare | modificare sursă]

Bibliografie[modificare | modificare sursă]

Referințe[modificare | modificare sursă]

  1. ^ a b PYRROLE, PubChem, accesat la 19 noiembrie 2016 
  2. ^ PYRROLE, PubChem, accesat la 5 octombrie 2016 
  3. ^ Loudon, Marc G. (2002). „Chemistry of Naphthalene and the Aromatic Heterocycles”. Organic Chemistry (ed. 4th). New York: Oxford University Press. pp. 1135–1136. ISBN 0-19-511999-1