Omeprazol

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Jump to navigation Jump to search
Omeprazol
Omeprazole.svg
Omeprazole-3D-balls.png
Identificare
Număr CAS73590-58-6[1]  Modificați la Wikidata
PubChem4594[2]  Modificați la Wikidata
DrugBank00338[3]  Modificați la Wikidata
ChemSpider4433[4]  Modificați la Wikidata
UNIIKG60484QX9[1]  Modificați la Wikidata
KEGGC07324[5]  Modificați la Wikidata
ChEMBLCHEMBL1503[6]  Modificați la Wikidata
Cod ATCA02BC01[7]  Modificați la Wikidata
SMILES
InChI
Date chimice
FormulăC₁₇H₁₉N₃O₃S[2]  Modificați la Wikidata
Masă molară345,114712 u.a.m.[8]  Modificați la Wikidata
Avînd drept bază nucleul de piridină, omeprazolul este o bază slabă, convertită la nivelul celulelor parietale în forma activă, responsabilă de inhibarea pompei protonice ATP-aza H+/K+

Omeprazol (cod ATC :A02BC) din punct de vedere chimic este un derivat de imidazol, fiind considerat capul de linie a unei generații de medicamente numite inhibitoare ale secreției gastrice.Datorită nucleului piridinic are caracter de bază slabă, care eliberează forma activă în mediu acid la nivelul celulelor parietale, unde se acumulează, inhibând activitatea H+, K+- ATP-azei, enzimă din membrana celulelor parietale care transferă ionii de hidrogen din citoplasmă în mediul extracelular, având funcție de pompă de protoni(de unde și denumirea claei de inhibitoare a pompei de protoni). Acțiunea ei este rapidă și durabilă, atât în cazul ulcerului gastric, duodenal cât și în tratarea sindromului Zollinger-Ellison.

Farmacocinetică[modificare | modificare sursă]

Absorbție și distribuție[modificare | modificare sursă]

Produsul este format din microcapsule enterosolubile ce conțin omeprazol, acesta fiind labil în mediul acid. Absorbția omeprazolului începe la nivelul intestinului subțire, biodisponibilitatea omeprazolului fiind de regulă de circa 35%.prezența alimentelor nu influențează absorbția omeprazolului, legarea de proteinele plasmatice atingând un nivel de circa 95%.

Metabolizare și eliminare[modificare | modificare sursă]

Se metabolizează complet la nivelul ficatului prin sistemul citocromului P450, cea mai mare parte a metabolizării fiind datorată izomorfei CYP3A4 ki/CYP3A4] responsabilă de producerea derivaților sulfurați, sulfonați dar și CYP2C9 (S-mefenitoin hidroxilază responsabilă de obținerea hidroxiomeprazolului, metabolitul major din plasmă Se elimină prin urină sub formă de metaboliți în proporție de 77%. Cei doi metaboliți principali din urină sunt hidroxi-omeprazolul și acidul carboxilic corespunzător. Se elimină de asemenea pe cale biliară.

Farmacografie[modificare | modificare sursă]

Denumirea produsului farmnaceutic Producător Forma de prezentare
Omez Dr Reddy'S Laboratoires [1] cutie cu 30 capsule
Losec Mups Astra Zeneca [2] comprimate filmate 10mg (cutie cu 2 flacoane a câte 50 cpr filmate, gastrorezistente, 20mg(cutie cu 2 flacoane a câte 50 cpr filmate, gastrorezistente), 40mg (cutie cu 1 flacon a 28 comprimate filmate gastrorezistente),
Omeran Glaxo-Smithkline-Beecham [3](Europharm Brașov[4]) cutie cu 20 capsule
Ultop KRKA[5] comprimate filmate 10mg (cutie cu 14, 28 capsule enterosolubile), 20 mg (cutie cu 14 capsule), 40mg (cutie cu 7 capsule)

Note[modificare | modificare sursă]

  1. ^ a b c d omeprazole (în engleză), Unique Ingredient Identifier[*] 
  2. ^ a b c d e f g h i j k l „Omeprazol”, omeprazole (în engleză), PubChem, accesat în  
  3. ^ a b Omeprazole (în engleză), DrugBank, accesat în  
  4. ^ a b Omeprazole (în engleză), ChemSpider, accesat în  
  5. ^ a b Omeprazole (în engleză), ChEMBL, accesat în  
  6. ^ a b OMEPRAZOLE (în engleză), ChEMBL, accesat în  
  7. ^ a b Omeprazole (în engleză), DrugBank,  
  8. ^ a b „Omeprazol”, omeprazole (în engleză), PubChem, accesat în  
Antiulceroase A02 (A02BC Inhibitoare ale pompei de protoni) editează

Omeprazol Esomeprazol Pantoprazol Rabeprazol