Fenolftaleină

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Jump to navigation Jump to search
Fenolftaleină
Phenolphthalein.png
Phenolphthalein2.svg
Denumiri
Identificare
C1=CC=C2C(=C1)C(=O)OC2(C3=CC=C(C=C3)O)C4=CC=C(C=C4)O[1]  Modificați la Wikidata
Număr CAS77-09-8
Informații generale
Formulă chimicăC20H14O4
Masă molară318.33 g/mol
Proprietăți
Densitate1.299 g/cm3
Starea de agregaresolid
Punct de topire263-265 °C
Punct de fierbere258 °C
| colspan="2" style="line-height: 1.0;|
Hazard N.svg

NFPA 704.svg

Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Fenolftaleina este o substanță chimică care se prezintă sub formă de cristale albe incolore, solubile în alcooli (metanol, etanol, propanol, izopropanol etc.) și mai puțin solubile în apă. Se folosește, în special, ca indicator de pH la titrări. În trecut era folosit în medicină ca purgativ/laxativ și ca indicator de hemoglobină (testul Kastle-Meyer).

Descrierea chimică a fenolftaleinei[modificare | modificare sursă]

Fenolftaleină (indicator pH)
sub pH 8,2 peste pH 10,0

Sinteză[modificare | modificare sursă]

Fenolftaleina poate fi sintetizată prin condensarea anhidridei ftalice cu două molecule de fenol în prezență de H2SO4 concentrat.[2] Reacția poate fi catalizată și de un amestec de clorură de zinc și clorură de tionil.[3]

Sinteza fenolftaleinei

Culoare[modificare | modificare sursă]

În mediu acid există sub forma lactonică cu carbonul scheletului triarilmetanic hibridizat sp3, cu electronii neparticipanți la conjugarea cu nucleele aromatice.Sub acțiunea soluțiilor alcaline are loc transformarea în sare disodică , de culoare roșie, cu structură chinonică. Carbonul este hibridizat sp2, ca urmare are loc o conjugare cu nucleele aromatice, conjugarea asigurând astfel stabilitatea culorii.Excesul de soluție puternic alcalină determină distrugerea structurii și dispariția culorii. În această etapă, fenolftaleina trece în structura carbinolică (deoarece se obține un alcool numit carbinol) și se revine la hibridizarea sp3 a carbonului central.

Formele indicatorului
In
H2In
In2−
In(OH)3−
Structură
Phenolphthalein-low-pH-2D-skeletal.svg
Phenolphthalein-mid-pH-2D-skeletal.svg
Phenolphthalein-high-pH-2D-skeletal.svg
Model Phenolphthalein-colourless-low-pH-3D-balls.png Phenolphthalein-red-mid-pH-3D-balls.png Phenolphthalein-colourless-high-pH-3D-balls.png
pH
< 0
0−8.2
8.2−10.0
> 10.0
Condiții
puternic acid
acid
alcalin
puternic alcalin
Culoare
portocaliu
incolor
roz
incolor
Foto Phenolphthalein-in-conc-sulfuric-acid.jpg Phenolphthalein-at-pH-9.jpg

Utilizare[modificare | modificare sursă]

  • Medicină ca laxativ, actualmente nu se mai utilizează datorită potențialului cancerigen
  • Testul Kastle-Meyer pentru evidențierea sângelui.
  • În titrimetrie , alături de derivații săi: Eozina, Timolftaleina, Fluoresceină

Note[modificare | modificare sursă]

Bibliografie[modificare | modificare sursă]

  • Aplicații și probleme de chimie analitică Croitoru Vasilica, D.A.Constantinescu, Editura Tehnică, 1979
  • Chimie organică Mircea Iovu, Editura Didactică și Pedagogică, București, 1982, pag. 273 și 545