Dimetilamină
| Dimetilamină | |
 | |
 | |
| Identificare | |
|---|---|
| Număr CAS | 124-40-3 |
| ChEMBL | CHEMBL120433 |
| PubChem CID | 674 |
| Formulă chimică | C₂H₇N[1]  |
| Masă molară | 45,058 u.a.m.[1] |
| Proprietăți | |
| Densitate | 0,67 g/cm³[2] la 44 °F |
| Punct de topire | −134 °F[2] |
| Punct de fierbere | 44 °F[2] la 760 de Torri |
| Solubilitate | 24 g/100 g[2] |
| Presiune de vapori | 1,7 atm[2] |
| Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel. | |
Modifică date / text  | |
Dimetilamina este un compus organic, o amină secundară cu formula chimică NH(CH3)2. Este un gaz incolor și inflamabil, cu miros de amoniac la concentrații ridicate.[3]
Obținere
[modificare | modificare sursă]Dimetilamina se obține în urma reacției catalitice dintre amoniac și metanol;[4] aproximativ 270.000 de tone au fost produse în anul 2005.[5]
![{\displaystyle {2\,\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {OH} {}+{}\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}(\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {NH} {}+{}2\,\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/68d4c1412124a42780b9baad7e25cc4b218ad937)
În urma reacției se mai obțin și trimetilamină (CH3)3N și metilamină CH3NH2, ca produși secundari:
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {OH} {}+{}\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/693e49f839c1c9db5ee54ac0e7b017f350eb52c7)
![{\displaystyle {3\,\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {OH} {}+{}\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}(\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {N} {}+{}3\,\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/10c54b7dd7da58b36a8b3c8494df2597c1a4df3d)
Proprietăți chimice
[modificare | modificare sursă]Compusul prezintă caracter bazic, așadar poate fi protonat cu obținerea cationului de dimetilamoniu. Clorura de dimetilamoniu se prepară în urma reacției dintre dimetilamină și acid clorhidric:
![{\displaystyle {(\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {NH} {}+{}\mathrm {HCl} {}\mathrel {\longrightarrow } {}(\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {N} {\vphantom {A}}^{+}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\,{\cdot }\,\mathrm {Cl} {\vphantom {A}}^{-}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/fe87449bc23bfc98e451c1e0bfdce9a9ac154131)
Dimetilamina este utilizată ca precursor pentru producția industrială a unor compuși importanți.[5][6] Reacționează cu sulfura de carbon formând ditiocarbamat, un precursor utilizat în procesul de vulcanizare. Se mai utilizează la obținerea de solvenți: dimetilformamidă, dimetilacetamidă.
Note
[modificare | modificare sursă]- 1 2 3 „Dimetilamină” (în engleză). PubChem. Wikidata Q278487. Accesat în .
- 1 2 3 4 5 „Dimetilamină”. NIOSH pocket guide to chemical hazards (superseded)[*].
- ↑ „Dimetilamină”. Siad.com. Accesat în .
- ↑ Corbin D.R.; Schwarz S.; Sonnichsen G.C. (). „Methylamines synthesis: A review”. Catalysis Today. 37 (2): 71–102. doi:10.1016/S0920-5861(97)00003-5.
- 1 2 A. B. van Gysel, W. Musin „Methylamines” din Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a16_535
- ↑ Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, 3rd edition, 2011, pag. 3284-3286
