Alcool propargilic

Identificare
Alcool propargilic


SMILES C#CCO^[1]
Număr CAS	107-19-7
ChEMBL	CHEMBL1563026
PubChem CID	7859
Formulă chimică	C₃H₄O^[1]
Masă molară	56,026 u.a.m.^[2]
Proprietăți
Densitate	0,97 g/cm³^[3] la 20 °C
Punct de topire	−62 Fahrenheit^[3]
Punct de fierbere	237 de Fahrenheiti^[3] la 760 de Torri
Presiune de vapori	12 mm Hg^[3]
Indice de refracție(n_D)	1,4322^[4]
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Alcoolul propargilic este un compus organic cu formula chimică C₃H₄O. Este cel mai simplu alcool stabil ce conțin o grupă funcțională alchină.^[5] Este un lichid incolor, vâscos, miscibil cu apa și cu majoritatea solvenților organici polari.

Obținere

Alcoolul propargilic este obținut în urma reacției de adiție a formaldehidei la acetilenă în prezența unui catalizator de cupru (se poate utiliza acetilură de cupru (I) ) și la temperaturi cuprinse între 95 și 150 °C și la presiuni de 2 până la 3 bari:^[6]^[7]

Mai poate fi preparat prin dehidroclorurarea 3-cloro-2-propen-1-olului în prezență de hidroxid de sodiu.^[8]

Proprietăți

Alcoolul propargilic polimerizează în urma încălzirii cu baze. Poate fi utilizat în reacții de sinteză organică. Poate fi oxidat la propinal ^[9] sau la acid propargilic.

Note

^ ^a ^b „Alcool propargilic”, PROPARGYL ALCOHOL (în engleză), PubChem, accesat în 19 noiembrie 2016
^ „Alcool propargilic”, PROPARGYL ALCOHOL (în engleză), PubChem, accesat în 5 octombrie 2016
^ ^a ^b ^c ^d http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0527.html Lipsește sau este vid: |title= (ajutor)
^ CRC Handbook of Chemistry and Physics (95th edition)[*], p. 3-466 Verificați valoarea |titlelink= (ajutor)
^ Merck Index, 11th Edition, 7819
^ Falbe, Jürgen; Bahrmann, Helmut; Lipps, Wolfgang; Mayer, Dieter (2005), „Alcohols, Aliphatic”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a01_279 .
^ Nicole Schoedel (27 ianuarie 1999). „Verfahren zur Herstellung von Propargylalkohol”. Google Patents. Linde AG. Accesat în 4 noiembrie 2020.
^ [1] J. Am. Chem. Soc., 1944, 66 (2), pp 285–287
^ J. C. Sauer (1956), „Propionaldehyde”, Org. Synth., 36: 66 ; Collective Volume, 4, p. 813

Vezi și

[d87a7a367b596d2269bf1b494b999b59-1] „Alcool propargilic”, PROPARGYL ALCOHOL (în engleză), PubChem, accesat în 19 noiembrie 2016

[e0323a1072bc6330f422811ac76315ed-2] „Alcool propargilic”, PROPARGYL ALCOHOL (în engleză), PubChem, accesat în 5 octombrie 2016

[aa932fbdc1fc7563eed10476d6c27a03-3] ttp://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0527.html Lipsește sau este vid: |title= (ajutor)

[738ab5d78ff5b3ae36fd44803eb74e75-4] CRC Handbook of Chemistry and Physics (95th edition)[*], p. 3-466 Verificați valoarea |titlelink= (ajutor)

[5] Merck Index, 11th Edition, 7819

[Ullmann-6] Falbe, Jürgen; Bahrmann, Helmut; Lipps, Wolfgang; Mayer, Dieter (2005), „Alcohols, Aliphatic”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a01_279 .

[7] Nicole Schoedel (27 ianuarie 1999). „Verfahren zur Herstellung von Propargylalkohol”. Google Patents. Linde AG. Accesat în 4 noiembrie 2020.

[J._Am._Chem._Soc.,_1944,_66_(2),_pp_285–287-8] [1] J. Am. Chem. Soc., 1944, 66 (2), pp 285–287

[9] J. C. Sauer (1956), „Propionaldehyde”, Org. Synth., 36: 66 ; Collective Volume, 4, p. 813

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]