Alcool propargilic

Identificare
Alcool propargilic


SMILES C#CCO^[1]
Număr CAS	107-19-7
ChEMBL	CHEMBL1563026
PubChem CID	7859
Formulă chimică	C₃H₄O^[1]
Masă molară	56,026 u.a.m.^[2]
Proprietăți
Densitate	0,97 g/cm³^[3] la 20 °C
Punct de topire	−62 °F^[3]
Punct de fierbere	237 °F^[3] la 760 de torri
Presiune de vapori	12 mm Hg^[3]
Indice de refracție(n_D)	1,4322^[4]
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Alcoolul propargilic este un compus organic cu formula chimică C₃H₄O. Este cel mai simplu alcool stabil ce conțin o grupă funcțională alchină.^[5] Este un lichid incolor, vâscos, miscibil cu apa și cu majoritatea solvenților organici polari.

Obținere

Alcoolul propargilic este obținut în urma reacției de adiție a formaldehidei la acetilenă în prezența unui catalizator de cupru (se poate utiliza acetilură de cupru (I) ) și la temperaturi cuprinse între 95 și 150 °C și la presiuni de 2 până la 3 bari:^[6]^[7]

Mai poate fi preparat prin dehidroclorurarea 3-cloro-2-propen-1-olului în prezență de hidroxid de sodiu.^[8]

Proprietăți

Alcoolul propargilic polimerizează în urma încălzirii cu baze. Poate fi utilizat în reacții de sinteză organică. Poate fi oxidat la propinal ^[9] sau la acid propargilic.

Note

1 2 „Alcool propargilic” (în engleză). PubChem. Wikidata Q278487. Accesat în 19 noiembrie 2016.
↑ „Alcool propargilic” (în engleză). PubChem. Wikidata Q278487. Accesat în 5 octombrie 2016.
1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0527.html. Lipsește sau este vid: |title= (ajutor)
↑ William Mickey Haynes, ed. (2014). CRC Handbook of Chemistry and Physics. CRC handbooks (în engleză) (ed. 95). Boca Raton: CRC Press. pp. 3–466. ISBN 1-4822-0868-7. OL 33494861M. Wikidata Q20887890.
↑ Merck Index, 11th Edition, 7819
↑ Falbe, Jürgen; Bahrmann, Helmut; Lipps, Wolfgang; Mayer, Dieter (2005), „Alcohols, Aliphatic”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a01_279 .
↑ Nicole Schoedel (27 ianuarie 1999). „Verfahren zur Herstellung von Propargylalkohol”. Google Patents. Linde AG. Accesat în 4 noiembrie 2020.
↑ J. Am. Chem. Soc., 1944, 66 (2), pp 285–287
↑ J. C. Sauer (1956), „Propionaldehyde”, Org. Synth., 36: 66 ; Collective Volume, 4, p. 813

Vezi și

[wdref-fa510580203e3539033e673d81630602-1] 1 2 „Alcool propargilic” (în engleză). PubChem. Wikidata Q278487. Accesat în 19 noiembrie 2016.

[wdref-ff67bd14bc375f898381f7c035b35785-2] „Alcool propargilic” (în engleză). PubChem. Wikidata Q278487. Accesat în 5 octombrie 2016.

[wdref-42441aa4b63c76388a29efc509ed46ab-3] 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0527.html. Lipsește sau este vid: |title= (ajutor)

[wdref-09e163189e94ee37efcad9e9b488cf19-4] William Mickey Haynes, ed. (2014). CRC Handbook of Chemistry and Physics. CRC handbooks (în engleză) (ed. 95). Boca Raton: CRC Press. pp. 3–466. ISBN 1-4822-0868-7. OL 33494861M. Wikidata Q20887890.

[5] Merck Index, 11th Edition, 7819

[Ullmann-6] Falbe, Jürgen; Bahrmann, Helmut; Lipps, Wolfgang; Mayer, Dieter (2005), „Alcohols, Aliphatic”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a01_279 .

[7] Nicole Schoedel (27 ianuarie 1999). „Verfahren zur Herstellung von Propargylalkohol”. Google Patents. Linde AG. Accesat în 4 noiembrie 2020.

[J._Am._Chem._Soc.,_1944,_66_(2),_pp_285–287-8] J. Am. Chem. Soc., 1944, 66 (2), pp 285–287

[9] J. C. Sauer (1956), „Propionaldehyde”, Org. Synth., 36: 66 ; Collective Volume, 4, p. 813

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]