Trietilentetramină
| Trietilentetramină | |
bis(ethane-1,2-diamine)_200.svg) | |
 | |
 | |
| Identificare | |
|---|---|
| Număr CAS | 112-24-3 |
| ChEMBL | CHEMBL609 |
| PubChem CID | 5565 |
| Formulă chimică | C₆H₁₈N₄[1]  |
| Masă molară | 146,153 u.a.m.[2] |
| Punct de topire | −35 °C[3] |
| Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel. | |
Modifică date / text  | |
| Trietilentetramină | |
| Identificare | |
|---|---|
| Număr CAS | 112-24-3[4][5] |
| PubChem | 5565[1] |
| DrugBank | DB06824 |
| ChemSpider | 21106175[6] |
| UNII | SJ76Y07H5F[5] |
| KEGG | C07166 |
| ChEMBL | CHEMBL609[7] |
| Cod ATC | A16AX12 |
| SMILES | C(CNCCNCCN)N[1] |
| InChI | InChI=InChI=1S/C6H18N4/c7-1-3-9-5-6-10-4-2-8/h9-10H,1-8H2[1] |
| Date chimice | |
| Formulă | C₆H₁₈N₄[1] |
| Masă molară | 146,153 u.a.m.[2] |
| Date fizice | |
| Punct de topire | −35 °C[3] |
| Modifică date / text | |
Trietilentetramina (TETA sau trientină) este un compus organic cu formula chimică [CH2NHCH2CH2NH2]2. Este un lichid uleios incolor, dar, ca multe amine, probele mai vechi au o culoare gălbuie din cauza impurităților rezultate din oxidarea în prezența aerului. Este solubilă în solvenți polari. Izomerul ramificat tris(2-aminoetil)amină și derivații de piperazină pot fi, de asemenea, prezenți în probele comerciale de TETA.[8]
Obținere
[modificare | modificare sursă]TETA se prepară prin încălzirea etilendiaminei sau amestecurilor de etanolamină/amoniac peste un catalizator oxid. Acest procedeu obține o varietate de amine, în special amine derivate de la etilenă, care sunt separate prin distilare și sublimare.[9][10]
Utilizări medicale
[modificare | modificare sursă]Trietilentetramina se utilizează și ca medicament, sub forma de tetraclorhidrat de trientină (denumirea comercială Cuprior). Este indicată pentru tratamentul bolii Wilson la adulți, adolescenți și copii cu vârsta mai mare de 5 ani, care prezintă intoleranță la terapia clasică cu D-penicilamină.[11][12] Uneori se recomandă trientina ca tratament de primă linie, dar experiența clinică în tratamentul cu penicilamina este mai vastă.[13]
Proprietăți
[modificare | modificare sursă]TETA este un ligand tetradentat în chimia coordinatică, unde este denumit trien.[14] Complecșii octaedrici de tipul M(trien)L2 pot adopta mai multe structuri diastereomere.[15]
Note
[modificare | modificare sursă]- ^ a b c d e f g h i j k l m n „Trietilentetramină”, TRIETHYLENETETRAMINE (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ a b c „Trietilentetramină”, TRIETHYLENETETRAMINE (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ a b c Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset
- ^ a b CAS Common Chemistry, accesat în
- ^ a b c d trientine (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în
- ^ a b Triethylenetetramine (în engleză), ChemSpider, accesat în
- ^ a b TRIENTINE (în engleză), ChEMBL, accesat în
- ^ „Ethyleneamines” (PDF). Huntsman. . Arhivat din original (PDF) la . Accesat în .
- ^ Eller K, Henkes E, Rossbacher R, Höke H (). „Amines, Aliphatic”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a02_001. ISBN 3527306730.
- ^ Brydson JA (). „Epoxide Resins”. În Brydson JA. Plastics Materials
(ed. Seventh). Oxford: Butterworth-Heinemann. pp. 744–777. doi:10.1016/B978-075064132-6/50067-X. ISBN 9780750641326.
- ^ „Syprine- trientine hydrochloride capsule”. DailyMed. . Accesat în .
- ^ „Rezumatul caracteristicilor produsului - Cuprior 150 mg comprimate filmate” (PDF). Agenția Europeană a Medicamentului. Accesat în .
- ^ Roberts EA, Schilsky ML (iunie 2003). „A practice guideline on Wilson disease” (pdf). Hepatology. 37 (6): 1475–92. doi:10.1053/jhep.2003.50252
. PMID 12774027.[nefuncțională]
- ^ von Zelewsky A (). Stereochemistry of Coordination Compounds. Chichester: John Wiley. ISBN 047195599X.
- ^ Utsuno S, Sakai Y, Yoshikawa Y, Yamatera H (). „Three Isomers of the Trans -Diammine-[N,N′-bis(2-Aminoethyl)-1,2-Ethanediamine]-Cobalt(III) Complex Cation”. Three Isomers of the trans-Diammine-[N,N′-bis(2-Aminoethyl)-1,2-Ethanediamine]-Cobalt(III) Complex Cation. Inorganic Syntheses. 23. pp. 79–82. doi:10.1002/9780470132548.ch16. ISBN 9780470132548.
