Tetrafenilmetan

Identificare
Tetrafenilmetan


SMILES C1=CC=C(C=C1)C(C2=CC=CC=C2)(C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4^[1]
Număr CAS	630-76-2
PubChem CID	12424
Formulă chimică	C₂₅H₂₀^[1]
Masă molară	320,156501 u.a.m.^[1]
Punct de topire	283 °C^[2]
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Tetrafenilmetanul este un compus organic, o hidrocarbură cu formula chimică (C₆H₅)₄C.

Obținere și proprietăți

Tetrafenilmetanul a fost sintetizat pentru prima dată în anul 1898 de către chimistul Moses Gomberg. Sinteza clasică a lui Gomberg pornește de la bromura de trifenilmetil 1 care reacționează cu fenilhidrazina 2 formând hidrazina 3. Se face o oxidare cu acid azotos care produce un colorant azoic 4 (reacție de diazotare), care la încălzire peste punctul de topire elimină azot gazos și formează tetrafenilmetanul 5.^[3]

Gomberg a obținut un nitroderivat 6 și a redus grupele nitro la amino 7, acest compus final fiind transformat în pararozanilină 8 în urma reacției cu acid clorhidric și prin eliminare de anilină.

Note

^ ^a ^b ^c „Tetrafenilmetan”, Tetraphenylmethane (în engleză), PubChem, accesat în 19 septembrie 2016
^ Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset
^ Gomberg, M. (1898). „On tetraphenylmethane”. J. Am. Chem. Soc. 20 (10): 773–780. doi:10.1021/ja02072a009.

Vezi și

[6d811b864fb21b9bbbc968427d3dc8fa-1] „Tetrafenilmetan”, Tetraphenylmethane (în engleză), PubChem, accesat în 19 septembrie 2016

[b803b0ad08e4669ec97bff3835807a17-2] Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset

[3] Gomberg, M. (1898). „On tetraphenylmethane”. J. Am. Chem. Soc. 20 (10): 773–780. doi:10.1021/ja02072a009.

[1]

[2]

[3]