Regioselectivitate

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Jump to navigation Jump to search

În chimie, regioselectivitatea reprezintă preferința formării sau ruperii unei legături chimice într-o anumită direcție sau într-un anumit mod, cu formarea preferențială a unui anumit izomer.[1][2] Este importantă în sinteza organică, deoarece prin regioselectivitate se pot determina pozițiile în care un reactiv poate să acționeze.

Exemple[modificare | modificare sursă]

Un exemplu specific este reacția de formare a halohidrinei, plecând de la 2-propenilbenzen:[3]

Regioselectivitatea în formarea halohidrinei

Datorită preferinței de formare a unui produs de reacție (cel „major”) față de celălalt (cel „minor”), această reacție este selectivă. Regioselectivitatea provine de la faptul că se obține unui anumit izomer de constituție.

Vezi și[modificare | modificare sursă]

Referințe[modificare | modificare sursă]

  1. ^ March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (ed.3), New York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7
  2. ^ http://www.chem.ucalgary.ca/courses/351/Carey5th/Ch06/ch6-0-1.html Regioselectivity & Stereoselectivity
  3. ^ Regioselectivity in Organic Synthesis: Preparation of the Bromohydrin of alpha-Methylstyrene Brad Andersh, Kathryn N. Kilby, Meghan E. Turnis, and Drew L. Murphy 102 Journal of Chemical Education • Vol. 85 No. 1 January 2008