Stereospecificitate

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Jump to navigation Jump to search

În chimie, stereospecificitatea reprezintă proprietatea unei reacții chimice (și mai exact a unui anumit mecanism de reacție) de a conduce la formarea unui produs stereoizomer corespunzător plecând de la reactanți stereoizomeri diferiți, sau care conduce la formarea unui singur stereoizomer plecând de la orice stereoizomer.[1][2][3]

Exemple[modificare | modificare sursă]

Substituția nucleofilă la atomii de carboni hibridizați sp3 pot avea loc prin mecanisme de reacție SN2 stereospecifice, cauzând doar inversia, sau prin mecanisme SN1 non-specifice, când poate exista doar o eventuală selectivitate pentru inversie, depinzând de reactanți și de condițiile de reacție. Stereospecificitatea reacțiilor mai depinde și de impedimentele sterice, nucleofil, solvent și temperatură.

Stereospecificitatea în reacțiile de substituție nucleofilă
Mecanismul reacției SN1 Mecanismul reacției SN2
Mecanismul SN1 non-stereospecific Mecanismul SN2 stereospecific

Vezi și[modificare | modificare sursă]

Referințe[modificare | modificare sursă]

  1. ^ "Overlap Control of Carbanionoid Reactions. I. Stereoselectivity in Alkaline Epoxidation," Zimmerman, H. E.; Singer, L.; Thyagarajan, B. S. J. Am. Chem. Soc., 1959, 81, 108-116.
  2. ^ Eliel, E., "Stereochemistry of Carbon Compound", McGraw-Hill, 1962 pp 434-436
  3. ^ March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (3rd ed.), New York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7