Pirolidină

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Jump to navigation Jump to search
Pirolidină
Pyrrolidine svg.svg
Pyrrolidine3d.png
Identificare
Număr CAS123-75-1
ChEMBLCHEMBL22830
PubChem CID31268
Formulă chimicăC₄H₉N[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară71,073 u.a.m.[1]  Modificați la Wikidata
Proprietăți
Densitate0,866 g/cm³  Modificați la Wikidata
Punct de topire-63 °C  Modificați la Wikidata
Punct de fierbere87 °C  Modificați la Wikidata
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Pirolidina (denumită și tetrahidropirol sau azolidină) este un compus organic heterociclic, care prezintă formula moleculară (CH2)4NH. Din punct de vedere structural, este o amină secundară ciclică, cu heterociclu saturat. Este un lichid incolor, miscibil cu apa și cu majoritatea solvenților organici. Prezintă un miros caracteristic, amoniacal.

Pirolidinele sunt derivații pirolidinei, un exemplu fiind aminoacidul prolină. Multe medicamente sunt derivați de pirolidină, un exemplu fiind lincosamidele.[2]

Obținere[modificare | modificare sursă]

Pirolidina se obține în urma reacției dintre 1,4-butandiol și amoniac, în prezența unui catalizator de tip oxid.[3] În laborator, se poate obține în urma reacției dintre 4-clorobuta-1-amina și o bază tare:

Sinteza pirolidinei

Proprietăți[modificare | modificare sursă]

Pirolidina prezintă caracter bazic, comparabil cu al altor dialchil-amine.[4] Spre deosebire de restul aminelor secundare, pirolidina prezintă o structură ciclică.

Pirolidina este utilizată ca precursor în sinteza unor compuși organici mai complecși. Un exemplu este utilizarea sa pentru activarea cetonelor și aldehidelor în reacția de adiție nucleofilă, prin formare de enamine:[5]

Enamine.png

Note[modificare | modificare sursă]

  1. ^ a b c „Pirolidină”, PYRROLIDINE (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ Pubchem. „Lincosamides”. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (în engleză). Accesat în . 
  3. ^ Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" din Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a02_001
  4. ^ H. K. Hall, Jr. (). „Correlation of the Base Strengths of Amines”. J. Am. Chem. Soc. 79 (20): 5441. doi:10.1021/ja01577a030. 
  5. ^ R. B. Woodward, I. J. Pachter, and M. L. Scheinbaum (), „2,2-(Trimethylenedithio)cyclohexanone”, Org. Synth., 54: 39 ; Collective Volume, 6, p. 1014 

Vezi și[modificare | modificare sursă]