o-fenilendiamină
| o-fenilendiamină | |
 | |
 | |
 | |
| Denumiri | |
|---|---|
| Identificare | |
| Număr CAS | 95-54-5 |
| ChEMBL | CHEMBL70582 |
| PubChem CID | 7243 |
| Formulă chimică | C₆H₈N₂  |
| Masă molară | 108,068748256 u.a.m. |
| Punct de topire | 103 °C |
| Punct de fierbere | 257 °C[1] la 101,325 kilopascali |
| Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel. | |
Modifică date / text  | |
o-fenilendiamina (denumită și 1,2-diaminobenzen) este un compus organic cu formula chimică C6H4(NH2)2. Este un izomer de fenilendiamină, fiind utilizată pentru sinteza mai multor compuși heterociclici.
Obținere
[modificare | modificare sursă]Obținerea o-fenilendiaminei se face tratând 2-nitroclorobenzenul cu amoniac și hidrogenarea 2-aminonitrobenzenului rezultat din prima reacție:[2]
La nivel de laborator, reducerea nitroanilinei se poate face cu pulbere de zinc în etanol, etapă urmată de purificarea diaminei cu acid clorhidric, prin formare de clorhidrat.[3]
Proprietăți chimice
[modificare | modificare sursă]o-fenilendiamina este utilizată pentru obținerea mai multor compuși heterociclici, întrucât suferă diverse reacții de condensare cu aldehide și cetone. Prin reacția cu acizi carboxilici și derivații acestora se obțin derivați de benzimidazol.[2]
Din o-fenilendiamina se pot obține următorii compuși (vezi schema de mai jos):
- benzimidazol, prin reacția cu acid formic
- derivați de benzimidazol, prin reacția cu acizi carboxilici
- benzotriazol, prin reacția cu azotit de sodiu
- chinoxalină, prin reacția cu glioxal[4]
- derivați de chinoxalină, prin reacția cu dicetone
- 2,1,3-benzotiadiazol, prin reacția cu clorură de tionil
Note
[modificare | modificare sursă]- ^ Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook[*] Verificați valoarea
|titlelink=(ajutor) - ^ a b Smiley, Robert A. (), „Phenylene- and Toluenediamines”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a19_405
- ^ E. L. Martin (). „o-Phenylenediamine”. 19: 70. doi:10.15227/orgsyn.019.0070.
- ^ 2,3-Pyrazinedicarboxylic Acid" Reuben G. Jones and Keith C. McLaughlin Org. Synth. 1950, 30, 86. doi:10.15227/orgsyn.030.0086..