Nitrobenzen

Nitrobenzen
Formula structurală
Denumiri
Alte denumiri	Mononitrobenzol, Nitrobenzol, Benzalin, Mirbanol, Esență de Mirban
Identificare
SMILES C1=CC=C(C=C1)[N+](=O)[O-]
Număr CAS	98-95-3
ChEMBL	CHEMBL15750
PubChem CID	7416
Informații generale
Formulă chimică	C6H5NO2
Aspect	lichid incolor cu miros caracteristic
Masă molară	123,11 g/mol
Proprietăți
Densitate	1,20g/cm3
Starea de agregare	lichidă
Punct de topire	5,7 °C
Punct de fierbere	211 °C
Solubilitate	în benzină și alcool
Presiune de vapori	0,3 mm Hg
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Nitrobenzen este o substanță chimică nitroderivat cu un nucleu aromatic, care la temperatura camerei se află în stare de agregare lichidă. Nitrobenzenul are formula chimică C₆H₅NO₂, este toxic, probabil cancerigen, din punct de vedere chimic fiind stabil atât în mediu alcalin cât și în cel acid.

A fost pentru prima oară sintetizat în anul 1834 de Eilhard Mitscherlich.

Proprietăți

Proprietăți fizice

Nitrobenzenul este o substanță lichidă incoloră, din cauza impurităților apare practic de culoare gălbuie. Are un miros înțepător de migdale amare, fiind toxic. Nitrobenzenul are densitatea de 1,20 g/cm³, punctul de fierbere 210,85 °C; și arde la 88 °C.

Este greu solubil în apă, dar solubil în solvenți organici ca alcool, eter sau benzen, temperatura nu influențează în mod deosebit solubilitatea.

Proprietăți chimice

Nitrobenzenul se comportă față de acizi sau baze, cu afinitate de absorbire a ionilor, sau realizând reacții de substituire, fiind inert în prezența oxidanților.

Utilizare

Nitrobenzenul este un produs intermediar la obținerea unor substanțe ca anilina, dintrobenzen, trinitrobenzen, benzidină, fuxină sau chinolină. Într-o măsură mai mică este folosit ca diluant, la obținerea unguenților, carburanților, filmelor fotografice sau explosivilor. În trecut era folosit ca aromatizant la obținerea săpunurilor, azi fiind interzisă folosirea lui la fabricarea produselor cosmetice.

Mod de obținere

Nitrobenzenul se obține pe cale tehnică prin nitrificarea benzenului în prezența radicalului nitric, în prima fază reacționează acidul azotic cu acidul sulfuric cu eliberarea de ioni de nitrat, care va reacționa în faza a doua cu benzenul, cu eliberare de protoni.

$\mathrm {H_{2}SO_{4}+HNO_{3}\rightarrow HSO_{4}^{-}+H_{2}O+NO_{2}^{+}}$

$\mathrm {NO_{2}^{+}+C_{6}H_{6}\rightarrow C_{6}H_{5}NO_{2}+H^{+}}$

Simptomele intoxicației

Nitrobenzenul este toxic când ajunge în contact cu pielea, mucoasele respiratorii sau digestive. Intoxicația se manifestă prin cianoză, sângele va avea o nuanță albastră. Apar simptome a unor tulburări nervoase ca amețeală, dureri de cap, vomitări. În cazul intoxicațiilor grave, pe lângă tulburări de ritm cardiac, apar crampe, delir, pierderea cunoștinței, care se poate termina în câteva ore cu exitus (moarte). Alcoolul potențează toxicitatea nitrobenzenului. Copii mici sunt cei mai sensibili la intoxicații. Ca antidot în cazurile ușoare se poate folosi acid ascorbic (vitamina C) care accelerează reacția de descompunere a methemoglobinei, la fel este aplicată frecvent transfuzia de sânge.