Sari la conținut

Cumarină

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Cumarină
Nume IUPACCumarină
Alte denumiri1,2-benzopironă
2H-1-benzopiran-2-onă
rromen-2-onă
α-benzopironă
Identificare
Număr CAS91-64-5
ChEMBLCHEMBL6466
PubChem CID323
Informații generale
Formulă chimicăC9H6O2
Aspectpulbere incoloră, luciosă
Masă molară146,14 g/mol
Proprietăți
Densitate0,935 g/cm3 (20 °C)
Starea de agregaresolidă
Punct de topire71 °C  Modificați la Wikidata
Punct de fierbere301 °C
Solubilitatese dizolvă în solvenți organici și apă
X : Nociv
Nociv,
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Cumarina este o substanță toxică de natură vegetală care se formează în fânul proaspăt, ca și în diferite plante, ca Galium odoratum sau Melilotus officinalis, Prunus mahaleb sau Dipteryx odorata.

Cumarina este descoperită în anul 1822 în boabele Tonka, produsă pe cale sintetică în 1868, de atunci fiind vândută ca substanță aromatizantă. După ce prin experimentele pe animale s-a constatat toxicitatea ei în anul 1954, a fost interzisă ca aromatizant pe teritoriul SUA. În Germania este admisă ca aromatizant într-o concentrație maximă de 2 mg/kg.

Din grupa cumarinelor fac parte și furanocumarinele, substanțe toxice vegetale prezente în plante ca Angelica archangelica, Heracleum mantegazzianum, dar și în plante citrice.

Din cauza mirosului plăcut asemănător cu mirosul de vanilie, cumarina este utilizată mai ales în parfumerie, cosmetică ; folosirea ei în industria alimentară este interzisă în majoritatea țărilor.

Derivatele de cumarină ca warfarina sunt folosite în medicină ca anticoagulant pentru prevenirea trombemboliilor (cerebrale, pulmonare) sau în doze mai mari ca otravă pentru combaterea rozătoarelor, producând acestora hemoragii interne. Derivatele fluorescente de cumarină sunt folosite în fabrica vopselelor.

  1. ^ „Cumarină”, coumarin (în engleză), PubChem, accesat în