Cumarină

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Salt la: Navigare, căutare
Cumarină
Cumarin.svg
Coumarin.png
Coumarin spacefill.png
Nume IUPAC Cumarină
Alte denumiri 1,2-benzopironă
2H-1-benzopiran-2-onă
rromen-2-onă
α-benzopironă
Identificare
C1=CC=C2C(=C1)C=CC(=O)O2[1]  Modificați la Wikidata
Număr CAS 91-64-5
Informații generale
Formulă chimică C9H6O2
Aspect pulbere incoloră, luciosă
Masă molară 146,14 g/mol
Proprietăți
Densitate 0,935 g/cm3 (20 °C)
Starea de agregare solidă
Punct de topire 71 °C  Modificați la Wikidata
Punct de fierbere 301 °C
Solubilitate se dizolvă în solvenți organici și apă
X : Nociv
Nociv,
NFPA 704

NFPA 704.svg

1
2
0
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Cumarina este o substanță toxică de natură vegetală care se formează în fânul proaspăt, ca și în planta rubiaceae „Asperula odorata” sau „Melilotus officinalis”, „Prunus mahaleb” și „Dipteryx odorata”. Cumarina este descoperit în anul 1822 în boabele Tonka, fiind produs pe cale sintetică în 1868, fiind vândut ca substanță aromatizantă. După ce prin experimentele pe animale s-a constatat toxicitatea ei va fi în anul 1954 interzisă ca aromatizant pe teritoriul SUA. In Germania este admis ca aromatizant într-o concentrație maximă de 2 mg/Kg. Din grupa cumarinelor fac parte și „furanocumarinele” substanțe toxice vegetale Angelica archangelica, Heracleum mantegazzianum, dar și plante citrice din familia Magnoliophyta.

Utilizare[modificare | modificare sursă]

Cumarina din cauza mirosului plăcut asemănător cu mirosul de vanilie, este utilizată mai ales în parfumerie, cosmetică, folosirea ei în industria alimentară fiind în majoritatea țărilor interzisă. Derivatele de cumarină ca warfarina sunt folosite în medicină ca anticoagulant pentru prevenirea hemoragiilor cerebrale, sau în doze mai mari ca otravă pentru combaterea rozătoarelor, producând acestora hemoragii interne. Derivatele fluorescente de cumarină sunt folosite în fabrica vopselelor.

Vezi și[modificare | modificare sursă]

  1. ^ coumarin, PubChem, accesat la 19 noiembrie 2016