1,3-ciclohexadienă
| 1,3-ciclohexadienă | |
 | |
 | |
 | |
| Identificare | |
|---|---|
| Număr CAS | 592-57-4 |
| PubChem CID | 11605 |
| Formulă chimică | C₆H₈[1]  |
| Masă molară | 80,063 u.a.m.[2] |
| Proprietăți | |
| Densitate | 0,841 g/cm³ |
| Punct de topire | −89 °C[3] |
| Punct de fierbere | 80 °C |
| Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel. | |
Modifică date / text  | |
1,3-ciclohexadiena (denumită și benzan) este un compus organic cu formula chimică (C2H4)(CH)4. Este un lichid incolor și inflamabil. Indicele său de refracție este de 1,475 (20 °C, D). Un derivat natural al ciclohexa-1,3-dienei este terpinenul, care este o componentă a uleiului de pin.
Obținere[modificare | modificare sursă]
Ciclohexadiena se prepară prin dehidrobromurarea trans-1,2-dibromociclohexanului,[4] obținut prin bromurarea ciclohexenei:[5]
În general, 1,3-ciclohexadienele pot fi obținute prin reacții de ciclizare a 1,3,5-hexatrienelor.[6]
Proprietăți[modificare | modificare sursă]
Comparativ cu izomerul său, 1,4-ciclohexadiena, ciclohexa-1,3-diena este cu aproximativ 1,6 kJ/mol mai stabilă.[7]
Reacțiile chimice utile ale acestei diene ciclice sunt cicloadițiile, cum ar fi reacția Diels-Alder.
Ciclohexadiena și derivații săi formează complecși metal-alchene. Un exemplu este [(C6H8)Fe(CO)3], un lichid portocaliu. Acest complex reacționează cu reactivi de care preiau hidrură, dând derivatul ciclohexadienilic [(C6H7)Fe(CO)3]+.[8]
Note[modificare | modificare sursă]
- ^ a b „1,3-ciclohexadienă”, 1,3-CYCLOHEXADIENE (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ „1,3-ciclohexadienă”, 1,3-CYCLOHEXADIENE (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset
- ^ Schaefer, John P.; Endres, Leland (). „1,3-Cyclohexadiene”. Organic Syntheses. 47: 31. doi:10.15227/orgsyn.047.0031.
- ^ [1,3-ciclohexadienă pe Google Books Organische Chemie] Verificați valoarea
|url=(ajutor). Harri Deutsch Verlag. . p. 135. ISBN 978381711732-1. - ^ [1,3-ciclohexadienă pe Google Books Organische Chemie: Grundlagen, Verbindungsklassen, Reaktionen, Konzepte ..] Verificați valoarea
|url=(ajutor). Georg Thieme Verlag. . p. 121. ISBN 313159987-1. - ^ NIST Chemistry WebBook 1,4-Cyclohexadiene
- ^ Pearson, Anthony J.; Sun, Huikai (). „Cyclohexadieneiron Tricarbonyl”. E-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. doi:10.1002/047084289X.rn00791. ISBN 978-0471936237.