Reacție Diels–Alder

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Salt la: Navigare, căutare

Reacția Diels–Alder este o reacție chimică organică, o cicloadiție de tipul [4+2], între o dienă conjugată și o alchenă substituită, cu formarea unui sistem ciclohexan-substituit. A fost descrisă pentru prima dată de către Otto Diels și Kurt Alder în 1928, iar munca acestora a fost premiată cu Premiul Nobel pentru Chimie în 1950.[1] Reacția Diels–Alder este folositoare, în mod particular în sinteza chimică organică, fiind o metodă de formare a unor sisteme cu 6 membri, concomitent cu posibilitatea de avea sub control proprietățile stereochimice.[2][3][4] Conceptul a fost de asemenea aplicat și la alte sisteme nesaturate, precum la carbonili sau imine, pentru obținerea heterociclurilor corespunzătoare. Reacțiile Diels–Alder pot fi reversibile în anumite condiții, caz în care se numesc reacții retro-Diels–Alder.[5]

The reaction discovered by Diels and Alder in 1928

Mecanism de reacție[modificare | modificare sursă]

Se consideră că racția Diels-Adler se desfășoară fără mecanism de reacție, adică într-o singură etapă, printr-o tranziție de stare ciclică. Așadar, în timpul acestei reacții nu se formează intermediari.[6][7]

Referințe[modificare | modificare sursă]

  1. ^ The Nobel Prize in Chemistry 1950”. The Nobel Foundation. https://www.nobelprize.org/nobel_prizes/chemistry/laureates/1950/. Accesat la 19 februarie 2016. 
  2. ^ Kloetzel, M. C. (1948). „The Diels-Alder Reaction with Maleic Anhydride”. Organic Reactions 4: 1–59. doi:10.1002/0471264180.or004.01. ISBN 0471264180. 
  3. ^ Holmes, H. L. (1948). „The Diels-Alder Reaction Ethylenic and Acetylenic Dienophiles”. Organic Reactions 4: 60–173. doi:10.1002/0471264180.or004.02. ISBN 0471264180. 
  4. ^ Nicolaou, K. C.; Snyder, S. A.; Montagnon, T.; Vassilikogiannakis, G. (2002). „The Diels-Alder Reaction in Total Synthesis”. Angewandte Chemie International Edition 41 (10): 1668–1698. doi:10.1002/1521-3773(20020517)41:10<1668::AID-ANIE1668>3.0.CO;2-Z. 
  5. ^ Zweifel, G. S.; Nantz, M. H. (2007). Modern Organic Synthesis: An Introduction. W.H. Freeman and Co.. ISBN 978-0-7167-7266-8 
  6. ^ Dewar, M. J.; Olivella, S.; Stewart, J. J. (1986). „Mechanism of the Diels-Alder reaction: Reactions of butadiene with ethylene and cyanoethylenes”. Journal of the American Chemical Society 108 (19): 5771–5779. doi:10.1021/ja00279a018. PMID 22175326. 
  7. ^ Badea, Florin (1973). „Sinteza dien (cicloadiție 2+4): Reacția Diels-Adler”. Mecanisme de reacție în chimia organică. București: Editura Științifică. p. 657