Antocianină

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Jump to navigation Jump to search
Conopida mov conține antociani.

Antocianinele (numite și antociani sau antocianidine; din greacă: ἄνθος (anthos) „floare” și κυάνεος/κυανοῦς (kyaneos/kyanous) „albastru închis”) sunt pigmenți vacuolari solubili în apă care, în funcție de pH, pot să aibă culorile roșu, violet sau albastru. Printre plantele care sunt bogate în antociani se numără afinele, murele, zmeura, coacăzele negre, açai, aronia, varza roșie, năsturelul, vânăta etc.[1] Unele dintre culorile frunzelor care cad în timpul toamnei sunt derivate de la antociani.[2][3] Antocianinele îndeplinesc multe funcții diferite în plantă. Ele sunt antioxidante, protejează planta de razele ultraviolete, sunt un mecanism de apărare și joacă un rol important în polenizare și reproducere.[1]

Antocianinele aparțin unei clase de molecule numite flavonoide, care sunt sintetizate pe calea fenilpropanoidelor. Pot fi întâlnite în toate țesuturile plantelor superioare, precum în frunze, tulpini, rădăcini, flori și fructe.[4] Sunt compuși inodori și moderat astringenți. Antocianii pot fi folosiți ca aditivi alimentari sau coloranți, având numărul E163.[5]

Proprietăți chimice[modificare | modificare sursă]

Derivați ai ionului flavilium[modificare | modificare sursă]

Au fost izolați peste 500 de antociani diferiți, însă structura de bază a unui antocian este întotdeauna ionul flavilium (C15H11O+).[5]

Antociani și modelele lor de substituție
Antocianidină CAS Structură de bază (R3 = OH, R6 = H) R1, R2 R5 R7 λmax[a] pKS1[8][9][10] pKS2 pKS3
Pelargonidină 134-04-3 Anthocyanidin num.png H, H OH OH 506 nm Necunoscut
Cianidină 528-58-5 OH, H OH OH 525 nm 2,98 ± 0,05 7,5
Peonidină 134-01-0 OCH3, H OH OH 523 nm 2,09 ± 0,10 6,8
Rozinidină 4092-64-2 OCH3, H OH OCH3
Delfinidină 528-53-0 OH, OH OH OH 535 nm 1,56 ± 0,20 5,85
Petunidină 1429-30-7 OCH3, OH OH OH 535 nm
Malvidină 643-84-5 OCH3, OCH3 OH OH 535 nm 1,76 ± 0,07 5,36 ± 0,04 8,39 ± 0,07
  1. ^ Absorbția UV a 3-glucozidelor în metanol cu 0,01% HCl.[6] Antocianidinele absorb lungimi de undă cu aproximativ 10 nm mai mari decât glicozidele de antocianidine (efect hipsocrom).[7]

Referințe[modificare | modificare sursă]

  1. ^ a b Nicholas Perricone (). „Trandafirii sunt roșii, toporașii sunt albaștri (grație antocianinelor)”. Veșnic tânăr. Nutrigenomica: soluția pentru o sănătate radiantă la orice vârstă. Lifestyle Publishing. p. 40. ISBN 978-606-8309-13-2. 
  2. ^ Davies, Kevin M. (). Plant pigments and their manipulation. Wiley-Blackwell. p. 6. ISBN 1-4051-1737-0. 
  3. ^ Archetti, Marco; Döring, Thomas F.; Hagen, Snorre B.; et al. (). „Unravelling the evolution of autumn colours: an interdisciplinary approach”. Trends in Ecology & Evolution. 24 (3): 166–73. doi:10.1016/j.tree.2008.10.006. PMID 19178979. 
  4. ^ Andersen, Øyvind M (). „Anthocyanins”. Encyclopedia of Life Sciences. eLS. John Wiley & Sons, Ltd. doi:10.1038/npg.els.0001909. ISBN 0470016175. 
  5. ^ a b „Antociani”, Aditivi.org, accesat în  
  6. ^ de Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch, Peter Schieberle (). Lehrbuch der Lebensmittelchemie. Berlin: Springer. p. 814. ISBN 978-3-540-41096-6. 
  7. ^ de „4.1.3 Abspaltung der glykosidischen Reste an Anthocyanen” (PDF). Bergische Universität Wuppertal. 
  8. ^ en Heikki Pyysalo, Osmo Mäkitie (). „Spectrophotometric Studies on the Acid Dissociation of Anthocyanins in Aqueous Solutions” (PDF). Acta Chemica Scandinavica. 27 (7): 2681–2682. 
  9. ^ en Robert E. Asenstorfer, Patrick G. Iland, Max E. Tate, Graham P. Jones (). „Charge equilibria and pKa of malvidin-3-glucoside by electrophoresis”. Analytical Biochemistry. 318 (2): 291–299. doi:10.1016/S0003-2697(03)00249-5. 
  10. ^ en Josh Hurwitz. „Determining the Acid/Alkali and Color Properties of the Anthocyanin Delphinidin-3-Monoglucoside in Hydrangea Macrophylla (PDF). University of Florida.