Acid acetoacetic

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Jump to navigation Jump to search
Acid acetoacetic
3-Keto butyric acid Structural Formula V1.svg
Identificare
CC(=O)CC(=O)O[1]  Modificați la Wikidata
Formulă chimicăC₄H₆O₃[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară102,032 u.a.m.[2]  Modificați la Wikidata

NFPA 704.svg

Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Acidul acetoacetic (de asemenea numit și acid diacetic sau acid acetilacetic) este un compus organic, fiind cel mai simplu reprezentant din clasa beta-cetoacizilor, și are formula chimică CH3COCH2COOH. Este un compus instabil, însă esterii săi de metil și etil sunt destul de stabili și sunt fabricați la nivel industrial ca și precursori de vopsele. Acidul acetoacetic este un acid slab.[3]

Obținere[modificare | modificare sursă]

Acidul acetoacetic poate fi preparat prin reacția de hidroliză a dicetenei. Esterii săi sunt obținuți în mod analog prin reacția dintre dicetene și alcooli,[3] iar acidul acetoacetic poate fi obținut prin hidroliza acestor specii.[4] În general, acidul acetoacetic este generat la 0 °C și este folosit in situ imediat.[5] Se descompune în acetonă și dioxid de carbon:

CH3C(O)CH2CO2H → CH3C(O)CH3 + CO2

Proprietăți[modificare | modificare sursă]

Aplicații[modificare | modificare sursă]

Vezi și[modificare | modificare sursă]

Referințe[modificare | modificare sursă]

  1. ^ a b „Acid acetoacetic”, acetoacetic acid (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ „Acid acetoacetic”, acetoacetic acid (în engleză), PubChem, accesat în  
  3. ^ a b Franz Dietrich Klingler, Wolfgang Ebertz (). „Oxocarboxylic Acids”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a18_313. 
  4. ^ Robert C. Krueger (). „Crystalline Acetoacetic Acid”. Journal of the American Chemical Society. 74 (21): 5536–5536. doi:10.1021/ja01141a521. 
  5. ^ Reynolds, George A.; VanAllan, J. A. (), „Methylglyoxal-ω-Phenylhydrazone”, Org. Synth., 32: 84, doi:10.15227/orgsyn.032.0084 ; Coll. Vol., 4: 633  Lipsește sau este vid: |title= (ajutor)