Acid acetoacetic

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Sari la navigare Sari la căutare
Acid acetoacetic
3-Keto butyric acid Structural Formula V1.svg
Acetoacetic-acid-3D-balls.png
Identificare
Număr CAS541-50-4
ChEMBLCHEMBL1230762
PubChem CID96
Formulă chimicăC₄H₆O₃[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară102,032 u.a.m.[2]  Modificați la Wikidata
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Acidul acetoacetic (de asemenea numit și acid diacetic sau acid acetilacetic) este un compus organic, fiind cel mai simplu reprezentant din clasa beta-cetoacizilor, și are formula chimică CH3COCH2COOH. Este un compus instabil, însă esterii săi de metil și etil sunt destul de stabili și sunt fabricați la nivel industrial ca și precursori de vopsele. Acidul acetoacetic este un acid slab.[3]

Obținere[modificare | modificare sursă]

Acidul acetoacetic poate fi preparat prin reacția de hidroliză a dicetenei. Esterii săi sunt obținuți în mod analog prin reacția dintre dicetene și alcooli,[3] iar acidul acetoacetic poate fi obținut prin hidroliza acestor specii.[4] În general, acidul acetoacetic este generat la 0 °C și este folosit in situ imediat.[5] Se descompune în acetonă și dioxid de carbon:

CH3C(O)CH2CO2H → CH3C(O)CH3 + CO2

Proprietăți[modificare | modificare sursă]

Acidul acetoacetic prezintă tautomerie ceto-enolică, tautomerul enolic fiind parțial stabilizat datorită conjugării extinse și a legăturilor de hidrogen intramoleculare. Echilibrul dintre cele două formă tautomere este foarte influențat de prezența solventului; tautomerul cetonic predomină în solvenți polari (98% în apă) și forma enolică reprezintă 25-49% în solvenți nepolari. Echilibrul dintre tautomeri poate fi reprezentat astfel:[6]

3-Oxobutyric acid KetoEnol.svg

Aplicații[modificare | modificare sursă]

  • Reacțiile de acetoacilare

Vezi și[modificare | modificare sursă]

Referințe[modificare | modificare sursă]

  1. ^ a b „Acid acetoacetic”, acetoacetic acid (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ „Acid acetoacetic”, acetoacetic acid (în engleză), PubChem, accesat în  
  3. ^ a b Franz Dietrich Klingler, Wolfgang Ebertz (). „Oxocarboxylic Acids”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a18_313. 
  4. ^ Robert C. Krueger (). „Crystalline Acetoacetic Acid”. Journal of the American Chemical Society. 74 (21): 5536–5536. doi:10.1021/ja01141a521. 
  5. ^ Reynolds, George A.; VanAllan, J. A. (), „Methylglyoxal-ω-Phenylhydrazone”, Org. Synth., 32: 84, doi:10.15227/orgsyn.032.0084 ; Collective Volume, 4, p. 633 
  6. ^ Grande, Karen D.; Rosenfeld, Stuart M. (). „Tautomeric equilibriums in acetoacetic acid”. The Journal of Organic Chemistry. 45 (9): 1626–1628. doi:10.1021/jo01297a017. ISSN 0022-3263.