Cetoacid

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Jump to navigation Jump to search
Nu confundați cu Oxoacid.

Un cetoacid (adesea denumit și oxoacid) este un compus organic care conține grupe funcționale de tip acid carboxilic și cetonă.[1] Alfa-cetoacizii sunt compuși importanți din punct de vedere biologic, fiind implicați în ciclul Krebs al acidului citric și în procesele de glicoliză (cum este acidul piruvic, de exemplu).[2]

Prefixul -oxo și respectiv -ceto fac referire la grupa funcțională cetonă din molecula compusului, și trebuie să nu se facă confuzie cu oxoacizii.

Tipuri[modificare | modificare sursă]

Principalele tipuri de cetoacizi sunt:

  • Alfa-cetoacizii (sau 2-oxoacizii), precum acidul piruvic, conțin grupa cetonă în poziție adiacentă grupei carboxilice. Un alfa-aminoacid important este acidul oxaloacetic, un component al ciclului Krebs.[3] Un altul este acidul alfa-cetoglutaric, și respectiv baza sa conjugată (alfa-cetoglutaratul), un cetoacid cu cinci atomi de carbon derivat de la acidul glutamic, care funcționează ca și coenzimă.[4]
  • Beta-cetoacizii (sau 3-oxoacizii), precum acidul acetoacetic, conțin grupa cetonă în poziția beta, adică la al doilea carbon aflat față de grupa carboxilică. Se pot forma prin reacții de condensare Claisen.
  • Gama-cetoacizii (sau 4-oxoacizii), precum acidul levulinic, conțin grupa cetonă în poziția gama, adică la al treilea carbon aflat față de grupa carboxilică.

Vezi și[modificare | modificare sursă]

Referințe[modificare | modificare sursă]

  1. ^ Franz Dietrich Klingler, Wolfgang Ebertz "Oxocarboxylic Acids" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi:313 10.1002/14356007.a18 313
  2. ^ Nelson, D. L.; Cox, M. M. "Lehninger, Principles of Biochemistry" 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000. ISBN: 1-57259-153-6.
  3. ^ α-Oxocarboxylic Acids Robert C. Kerber, Marian S. Fernando J. Chem. Educ., 2010, doi:10.1021/ed1003096
  4. ^ The role of iron and 2-oxoglutarate oxygenases in signalling, Biochem Soc Trans. 2003 Jun;31(Pt 3):510-5